Какви свойства притежават амините и анилина? Химични свойства на амините
Домашна работа по химия за 11 клас
към учебника „Химия. 11 клас“, Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фелдман, М.: „Просвещение”, 2000 г
УЧЕБНО-ПРАКТИЧЕСКО РЪКОВОДСТВО
Глава XI. Амини. Аминокиселини. Азотсъдържащи |
|
хетероциклени съединения................................................. ... .................. |
|
Задачи към §§1, 2 (стр. 14) .................................. .. ................................... |
|
Задачи към §3 (стр. 17) ..................................... ......... ............................................ |
|
Глава XII. Протеини и нуклеинови киселини ............................................. ...... |
|
Задачи към §§1, 2 (стр. 24) ..................................... . ................................... |
|
Глава XIII. Синтетични високомолекулни вещества и |
|
полимерни материали на тяхна основа............................................. ...... .......... |
|
Задачи към §1 (стр. 31) ..................................... ..................................................... |
|
Задачи към §§2, 3 (с. 36) ..................................... . ................................... |
|
Глава XIV. Обобщаване на знанията по курса на органичната химия ............. |
|
Задачи към §§1-5 (стр. 53) ..................................... . ................................... |
|
Глава II. Периодичен закон и периодична система |
|
DI. Менделеев въз основа на учението за строежа на атома.................................................. ..... |
|
Задачи към §§1-3 (стр. 70) ..................................... . ................................... |
|
Глава III. Строеж на материята..................................................... .... .................... |
|
Задачи към §§1–4 (стр. 84) ..................................... . ................................... |
|
Глава IV. Химични реакции................................................. ........ ............... |
|
Задачи към §§1, 2 (стр. 93) ..................................... . ................................... |
|
Глава V. Метали ............................................. ......................................................... |
|
Задачи към §§1-10 (стр. 120) ...................................... ............................................ |
|
Глава VI. Неметали..................................................... ......... ................................ |
|
Задачи към §§1-3 (стр. 140) ..................................... . .................................. |
|
Глава VII. Генетична връзка между органично и неорганично |
|
вещества................................................. ......................................................... ............. ...... |
|
Задачи към §§1, 2 (с. 144) ..................................... . ....................................... |
Глава XI. Амини. Аминокиселини. Азотсъдържащи хетероциклени съединения
Задачи към §§1, 2 (стр. 14)
Въпрос No1
Напишете химичните формули на веществата (по два примера), свързани с: а) нитросъединения; б) до естери на азотна киселина.
а) Нитросъединенията включват нитроетан и 2-нитропропан:
CH3 –CH2 –NO2 |
CH3 –CH–CH3 |
NO2 |
|
нитроетан |
2-нитропропан |
б) Примери за естери на азотната киселина са метил нитрат (метилов естер на азотна киселина) и етилов нитрат (етилов естер на азотна киселина).
CH3 –O–NO2 CH3 –CH2 –O–NO2 метил нитрат етил нитрат
Въпрос No2
Какво представляват амините и каква е структурата на техните молекули?
Амините са въглеводородни производни, съдържащи
V молекула амино група–NH2. Амините също могат да се разглеждат като производни на амоняк, в които един или повече водородни атоми са заменени с въглеводородни радикали. Структурата на молекулите на наситените амини е подобна на структурата на молекулата на амоняка. В молекулата на метиламина CH3 –NH2 въглеродният атом е
в състояние на sp3 хибридизация. Връзката между азотните и въглеродните атоми се образува поради една от хибридните sp3 орбитали на въглеродния атом и p орбиталата на азотния атом.
Въпрос No3
Въз основа на структурата на молекулите посочете подобните и отличителните свойства на амините и амоняка.
В молекулите на амоняка и амина азотният атом има несподелена двойка електрони. Благодарение на тази електронна двойка е възможно взаимодействие с водородни йони H+:
Н3 N: + Н+ = NН4 +
CH3 –H2 N: + H+ = CH3 –NH3 +
Когато амини и амоняк реагират с киселина, се образуват амониеви соли:
NH3 + HCl = NH4 Cl (амониев хлорид)
Когато амоняк или амини се разтварят във вода, се образуват хидроксидни йони в малка степен и разтворът става алкален. Амонякът и амините са слаби основи:
NH3 + H2 O = NH4 + + OH–
CH3 –NH2 + H2 O = CH3 –NH3 + + OH–
Въпреки това, в сравнение с амоняка, амините са по-силни основи (за обяснение вижте отговора на въпрос 4).
Въпрос No4
Амините са дадени: а) метиламин; b) диметиламин; в) триметиламин. Напишете техните структурни формули и обяснете коя от тях има по-изявени основни свойства и коя по-слаби. защо
Основните свойства на амините, като амоняка, се дължат на наличието на несподелена електронна двойка на азотния атом. Следователно, колкото по-голяма е електронната плътност на азотния атом, толкова по-изразени са основните свойства на амина. В молекулата на метиламина азотният атом е свързан с метилов радикал. Електроотрицателността на водорода е по-малка от въглерода и азота, така че електроните се преместват от три водородни атома към въглероден атом и след това
– към азотния атом (показан със стрелки на фигурата):
H C NH2
В резултат на това електронната плътност на азотния атом се увеличава и метиламинът е по-силна основа от амоняка. В молекулата на диметиламина един водороден атом е свързан с два метилови радикала и електронната плътност от шест водородни атома се прехвърля към азотния атом, така че електронната плътност на азотния атом е по-голяма, отколкото в молекулата на метиламина, а диметиламинът е по-силна основа от метиламин. И накрая, в молекулата на триметиламина има три метилови радикала при азотния атом и има преместване на електрони към азотния атом от девет водородни атома. Следователно триметиламинът от своя страна е по-силна основа от диметиламина. По този начин метиламинът има най-слабите основни свойства, докато триметиламинът има най-силните свойства.
Въпрос No5
Запишете уравнения на реакции, които могат да доведат до следните трансформации:
NH3 HSO4 |
||||||
CH3 NH2 |
||||||
(CH3 |
NH3)2SO4 |
|||||
Когато метиламинът реагира със сярна киселина, се образува метиламониев сулфат (CH3 –NH3)2SO4 (с излишък от метиламин) или метиламониев хидрогенсулфат CH3 –NH3HSO4 (с излишък от сярна киселина):
2CH3 –NH2 + H2 SO4 = (CH3 –NH3 )2 SO4
CH3 –NH2 + H2 SO4 = CH3 –NH3 HSO4
Когато метиламониев сулфат или хидроген сулфат се изложи на алкален разтвор, се освобождава метиламин:
(CH3 –NH3 )2 SO4 + 2NaOH = 2CH3 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O CH3 –NH3 НSO4 + 2NaOH = CH2 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O
Въпрос No6
Сравнете свойствата на: а) амини от лимитиращия ред и анилин; б) ограничаване на алкохолите и фенола. Какви свойства на тези вещества са сходни и как се различават един от друг? защо Напишете уравнения на реакцията, за да подкрепите заключенията си.
а) Както наситените амини, така и анилинът проявяват основни свойства. Например, всички амини реагират с киселини, за да образуват соли:
СН3 –NH2 + НCl = СН3 –NН3 Сl (метиламониев хлорид)
Фенолът обаче реагира с натриев хидроксид, но алкохолът не:
H2 O |
По този начин алкохолите и фенолите проявяват киселинни свойства, но във фенолите те са по-изразени. Това се обяснява с факта, че бензеновият пръстен привлича електрони от кислородния атом, в резултат на което електроните на водородния атом са по-силно изместени към кислородния атом. Връзката между водородните и кислородните атоми става по-полярна и следователно се разпада по-лесно, отколкото в алкохолите.
Въпрос No7
Като използвате анилин като пример, обяснете същността на взаимното влияние на групи от атоми в молекулата.
В анилиновата молекула електронната плътност се измества от аминогрупата към бензеновия пръстен. В резултат на това електронната плътност на азотния атом намалява, основните свойства на аминогрупата отслабват в сравнение с аминогрупата в наситените амини. От друга страна, това води до факта, че електронната плътност в бензеновия пръстен се увеличава, така че реакциите на заместване в анилин протичат по-лесно, отколкото в бензена. Например, когато бензенът е изложен на бром, реакцията на заместване възниква само в присъствието на катализатор - железен бромид - и само един водороден атом се замества, образува се бромобензен:
Въпрос No8
Напишете уравнения на реакциите, които могат да доведат до синтеза на анилин от следните изходни материали: а) метан; б) варовик, въглища и вода.
а) Ацетиленът може да се получи от метан при силно нагряване:
2CH4 |
HC=CH + 3H2 |
|
От три ацетиленови молекули може да се образува молекула бензен (реакция на тримеризация):
3HC≡ CH t, кат
Когато бензенът се третира със смес от концентрирана азотна киселина и концентрирана сярна киселина, водородният атом се заменя с нитро група и се образува нитробензен:
б) При силно нагряване калциевият карбонат се разлага на калциев оксид и въглероден оксид (IV):
CaCO3 = CaO + CO2
Калциевият оксид реагира с въглища при висока температура, за да образува калциев карбид:
2CaO + 5C = 2CaC2 + CO2
Когато калциевият карбид се изложи на вода, се получава ацетилен:
CaC2 + 2H2 O = HC≡ CH + Ca(OH)2
Въпрос No9
Начертайте структурните формули на изомерни вещества, чиято молекулна формула е C5 H13 N. Под формулите дайте имената на веществата.
Има 15 изомерни амини, съответстващи на формулата
C5 H13 N:
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –NH2 |
CH3 –CH2 –CH2 –CH–CH3 |
NH2 |
|
1-аминопентан |
2-аминопентан |
CH3 –CH2 –CH–CH2 –CH3 |
CH3 –CH2 –CH–CH2 –NH2 |
NH2 |
CH3 |
3-аминопентан |
1-амино-2-метилбутан |
NH2 |
||||
CH3 –CH–CH2 –CH2 –NH2 |
CH3 –CH2 –C–CH3 |
|||
CH3 |
CH3 |
|||
1-амино-3-метилбутан |
2-амино-2-метилбутан |
|||
CH3 |
||||
CH3 –CH–CH–CH3 |
||||
СН3 –С–СН2 –NН2 |
||||
CH3 NH2 |
CH3 |
|||
2-амино-3-метилбутан |
1-амино-2,2-диметилпропан |
|||
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –NH |
CH3 –CH2 –CH2 –NH–CH2 –CH3 |
|||
CH3 |
||||
метилбутиламин |
етилпропиламин |
|||
CH3 –CH–CH2 –NH |
CH3 –CH–NH–CH2 –CH3 |
|||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
метилизобутиламин |
етилизопропиламин |
|||
CH3 |
||||
CH3 –CH2 –CH–NH |
СН3 –С–NН–СН3 |
|||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
метилсек-бутиламин |
метил терт-бутиламин |
|||
CH3 |
||||
CH3 |
CH3 |
|||
CH3 –CH2 –N |
||||
CH3 –CH2 –CH2 –N |
CH3 –CH–N |
|||
CH2 |
||||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
CH3 |
||||
диметилпропиламин |
диметилизопропиламин |
диетилметиламин |
Въпрос No10
Как се получават аминокиселините? Запишете уравненията на реакцията.
Амини- това са органични съединения, в които водороден атом (може и повече от един) е заменен с въглеводороден радикал. Всички амини се разделят на:
- първични амини;
- вторични амини;
- третични амини.
Съществуват и аналози на амониеви соли - кватернерни соли като [ Р 4 Н] + кл - .
В зависимост от вида на радикала аминиможе да бъде:
- алифатни амини;
- ароматни (смесени) амини.
Алифатни наситени амини.
Обща формула CnH 2 п +3 Н.
Структура на амините.
Азотният атом е в sp 3 хибридизация. Четвъртата нехибридна орбитала съдържа несподелена електронна двойка, която определя основните свойства на амините:
Електронодонорните заместители увеличават електронната плътност на азотния атом и подобряват основните свойства на амините, поради тази причина вторичните амини са по-силни основи от първичните, т.к. 2 радикала върху азотен атом създават по-голяма електронна плътност от 1.
При третичните атоми важна роля играе пространственият фактор: тъй като 3 радикали замъгляват несподелената двойка азот, която е трудна за "достъп" за други реагенти; основността на такива амини е по-малка от първичната или вторичната.
Изомерия на амини.
Амините се характеризират с изомеризъм на въглеродния скелет и изомеризъм на позицията на аминогрупата:
Как се наричат амините?
Името обикновено изброява въглеводородните радикали (по азбучен ред) и добавя края -амин:
Физични свойства на амините.
Първите 3 амина са газове, средните членове на алифатния ред са течности, а висшите са твърди вещества. Точката на кипене на амините е по-висока от тази на съответните въглеводороди, т.к в течната фаза се образуват водородни връзки в молекулата.
Амините са силно разтворими във вода; тъй като въглеводородният радикал нараства, разтворимостта намалява.
Получаване на амини.
1. Алкилиране на амоняк (основен метод), което се случва, когато алкил халид се нагрява с амоняк:
Ако алкил халидът е в излишък, първичният амин може да претърпи реакция на алкилиране, превръщайки се във вторичен или третичен амин:
2. Редукция на нитро съединения:
Използва се амониев сулфид ( Реакцията на Зинин), цинк или желязо в кисела среда, алуминий в алкална среда или водород в газова фаза.
3. Редукция на нитрили. Използвайте LiAlH4:
4. Ензимно декарбоксилиране на аминокиселини:
Химични свойства на амините.
Всички амини- силни основи, а алифатните са по-силни от амоняка.
Водните разтвори са алкални по природа.
Въз основа на естеството на въглеводородните заместители амините се разделят на
Общи структурни характеристики на амините
Точно както в молекулата на амоняка, в молекулата на всеки амин азотният атом има несподелена електронна двойка, насочена към един от върховете на изкривения тетраедър:
Поради тази причина амините, подобно на амоняка, имат значително изразени основни свойства.
Така амините, подобно на амоняка, реагират обратимо с вода, образувайки слаби основи:
Връзката между водородния катион и азотния атом в молекулата на амина се осъществява чрез донорно-акцепторен механизъм, дължащ се на несподелената електронна двойка на азотния атом. Наситените амини са по-силни основи в сравнение с амоняка, т.к в такива амини въглеводородните заместители имат положителен индуктивен (+I) ефект. В тази връзка се увеличава електронната плътност на азотния атом, което улеснява взаимодействието му с Н + катиона.
Ароматните амини, ако аминогрупата е директно свързана с ароматния пръстен, показват по-слаби основни свойства в сравнение с амоняка. Това се дължи на факта, че несподелената електронна двойка на азотния атом е изместена към ароматната π-система на бензеновия пръстен, в резултат на което електронната плътност върху азотния атом намалява. От своя страна това води до намаляване на основните свойства, по-специално способността за взаимодействие с водата. Например анилинът реагира само със силни киселини, но практически не реагира с вода.
Химични свойства на наситените амини
Както вече беше споменато, амините реагират обратимо с вода:
Водните разтвори на амини имат алкална реакция поради дисоциацията на получените основи:
Наситените амини реагират с вода по-добре от амоняка поради техните по-силни основни свойства.
Основните свойства на наситените амини се увеличават в серията.
Вторичните наситени амини са по-силни основи от първичните наситени амини, които от своя страна са по-силни основи от амоняка. Що се отнася до основните свойства на третичните амини, ако говорим за реакции във водни разтвори, тогава основните свойства на третичните амини се изразяват много по-зле от тези на вторичните амини и дори малко по-лоши от тези на първичните. Това се дължи на пространствени пречки, които значително влияят върху скоростта на протониране на амина. С други думи, три заместителя "блокират" азотния атом и пречат на взаимодействието му с H + катиони.
Взаимодействие с киселини
Както свободните наситени амини, така и техните водни разтвори реагират с киселини. В този случай се образуват соли:
Тъй като основните свойства на наситените амини са по-изразени от тези на амоняка, такива амини реагират дори със слаби киселини, като въглеродна киселина:
Аминните соли са твърди вещества, които са силно разтворими във вода и слабо разтворими в неполярни органични разтворители. Взаимодействието на аминовите соли с алкали води до освобождаване на свободни амини, подобно на изместването на амоняка, когато алкалите действат върху амониеви соли:
2. Първичните наситени амини реагират с азотиста киселина, за да образуват съответните алкохоли, азот N2 и вода. Например:
Характерна особеност на тази реакция е образуването на азотен газ, поради което тя е качествена за първичните амини и се използва за разграничаването им от вторичните и третичните. Трябва да се отбележи, че най-често тази реакция се извършва чрез смесване на амина не с разтвор на самата азотиста киселина, а с разтвор на сол на азотиста киселина (нитрит) и след това към тази смес се добавя силна минерална киселина. Когато нитритите взаимодействат със силни минерални киселини, се образува азотиста киселина, която след това реагира с амина:
Вторичните амини при подобни условия дават мазни течности, така наречените N-нитрозамини, но тази реакция не се случва в реални USE тестове по химия. Третичните амини не реагират с азотиста киселина.
Пълното изгаряне на всякакви амини води до образуването на въглероден диоксид, вода и азот:
Взаимодействие с халоалкани
Трябва да се отбележи, че точно същата сол се получава чрез действието на хлороводород върху по-заместен амин. В нашия случай, когато хлороводородът реагира с диметиламин:
Получаване на амини:
1) Алкилиране на амоняк с халоалкани:
При недостиг на амоняк се получава неговата сол вместо амин:
2) Редукция с метали (до водород в серията активност) в кисела среда:
последвано от третиране на разтвора с алкали за освобождаване на свободния амин:
3) Реакцията на амоняк с алкохоли при преминаване на сместа им през нагрят алуминиев оксид. В зависимост от съотношението алкохол/амин се образуват първични, вторични или третични амини:
Химични свойства на анилина
Анилин - тривиалното наименование на аминобензен, имащо формулата:
Както може да се види от илюстрацията, в анилиновата молекула аминогрупата е директно свързана с ароматния пръстен. Такива амини, както вече беше споменато, имат много по-слабо изразени основни свойства от амоняка. Така по-специално анилинът практически не реагира с вода и слаби киселини като въглеродна киселина.
Взаимодействие на анилин с киселини
Анилинът реагира със силни и средно силни неорганични киселини. В този случай се образуват фениламониевите соли:
Взаимодействие на анилин с халогени
Както вече беше казано в самото начало на тази глава, аминогрупата в ароматните амини се изтегля в ароматния пръстен, което от своя страна намалява електронната плътност на азотния атом и в резултат на това я увеличава в ароматния пръстен. Увеличаването на електронната плътност в ароматния пръстен води до факта, че реакциите на електрофилно заместване, по-специално реакциите с халогени, протичат много по-лесно, особено в орто и пара позиции спрямо аминогрупата. Така анилинът лесно реагира с бромна вода, образувайки бяла утайка от 2,4,6-трибромоанилин:
Тази реакция е качествена за анилин и често позволява да бъде идентифициран сред други органични съединения.
Взаимодействие на анилин с азотиста киселина
Анилинът реагира с азотиста киселина, но поради спецификата и сложността на тази реакция не се появява в истинския Единен държавен изпит по химия.
Реакции на алкилиране на анилин
Използвайки последователно алкилиране на анилин при азотния атом с халогенирани въглеводороди, могат да се получат вторични и третични амини:
Химични свойства на аминокиселините
Аминокиселини са съединения, чиито молекули съдържат два вида функционални групи - амино (-NH 2) и карбокси-(-COOH) групи.
С други думи, аминокиселините могат да се разглеждат като производни на карбоксилни киселини, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с аминогрупи.
Така общата формула на аминокиселините може да бъде записана като (NH 2) x R(COOH) y, където x и y най-често са равни на едно или две.
Тъй като аминокиселинните молекули съдържат както аминогрупа, така и карбоксилна група, те проявяват химични свойства, подобни както на амините, така и на карбоксилните киселини.
Киселинни свойства на аминокиселините
Образуване на соли с алкали и карбонати на алкални метали
Естерификация на аминокиселини
Аминокиселините могат да реагират с естерификация с алкохоли:
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O
Основни свойства на аминокиселините
1. Образуване на соли при взаимодействие с киселини
NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —
2. Взаимодействие с азотиста киселина
NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O
Забележка: взаимодействието с азотиста киселина протича по същия начин, както при първичните амини
3. Алкилиране
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —
4. Взаимодействие на аминокиселините помежду си
Аминокиселините могат да реагират една с друга, за да образуват пептиди - съединения, съдържащи в молекулите си пептидната връзка –C(O)-NH-
В същото време трябва да се отбележи, че в случай на реакция между две различни аминокиселини, без да се спазват някои специфични условия на синтез, образуването на различни дипептиди се извършва едновременно. Така, например, вместо реакцията на глицин с аланин по-горе, водеща до глицилананин, може да възникне реакция, водеща до аланилглицин:
В допълнение, молекулата на глицин не реагира непременно с молекулата на аланина. Реакции на пептизация възникват и между молекулите на глицин:
И аланин:
Освен това, тъй като молекулите на получените пептиди, подобно на оригиналните аминокиселинни молекули, съдържат аминогрупи и карбоксилни групи, самите пептиди могат да реагират с аминокиселини и други пептиди поради образуването на нови пептидни връзки.
Индивидуалните аминокиселини се използват за производството на синтетични полипептиди или така наречените полиамидни влакна. Така, по-специално, използвайки поликондензацията на 6-аминохексанова (ε-аминокапронова) киселина, найлонът се синтезира в промишлеността:
Получената найлонова смола се използва за производство на текстилни влакна и пластмаси.
Образуване на вътрешни соли на аминокиселини във воден разтвор
Във водни разтвори аминокиселините съществуват предимно под формата на вътрешни соли - биполярни йони (цвитериони).
Структурата на анилина
Най-простият представител на класа ароматни амини е анилинът. Представлява маслена течност, слабо разтворима във вода (фиг. 1).
ориз. 1. Анилин
Някои други ароматни амини (Фигура 2):
орто-толуидин 2-нафтиламин 4-аминобифенил
ориз. 2. Ароматни амини
Как комбинацията от бензенов пръстен и заместител с несподелена електронна двойка влияе върху свойствата на дадено вещество? Електронната двойка азот се изтегля в ароматната система (фиг. 3):
ориз. 3. Ароматна система
До какво води това?
Основни свойства на анилина
Електронната двойка на анилина се „изтегля“ в общата ароматна система и електронната плътност на анилиновия азот се намалява. Това означава, че анилинът ще бъде по-слаба основа от амините и амоняка. Анилинът не променя цвета на лакмуса и фенолфталеина.
Електрофилно заместване в анилин
Повишената електронна плътност в бензеновия пръстен (поради абсорбцията на азотна електронна двойка) води до по-лесно електрофилно заместване, особено в орто и пара позиции.
Анилинът реагира с бромна вода,в този случай веднага се образува
2,4,6-трибромоанилин - бяла утайка (качествена реакция към анилин и други аминобензени).
Нека си припомним: бензенът реагира с брома само в присъствието на катализатор (фиг. 4).
ориз. 4. Реакция на анилин с бром
Окисление на анилин
Високата електронна плътност в бензеновия пръстен улеснява окисляването на анилина. Анилинът обикновено е оцветен в кафяво поради факта, че част от него се окислява от атмосферния кислород дори при нормални условия.
Приложение на анилин и амини
Анилиновите багрила, които се отличават със своята трайност и яркост, се получават от продуктите на окисление на анилина.
Анестезинът и новокаинът, използвани за локална анестезия, се получават от анилин и амини; антибактериално средство стрептоцид; популярното болкоуспокояващо и антипиретично лекарство парацетамол (фиг. 5):
Анестезин новокаин
стрептоцид парацетамол
(пара-аминобензенсулфамид (пара-ацетаминофенол)
ориз. 5. Анилинови производни
Анилинът и амините са суровини за производството на пластмаси, фотореактиви и експлозиви. Експлозивен хексил (хексанитродифениламин) (фиг. 6):
ориз. 6. Хексил
Получаване на анилин и амини
1. Нагряване на халоалкани с амоняк или по-малко заместени амини (реакция на Хофман).
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (по-правилно CH3NH3Br);
СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (по-правилно (CH3)2NH2Br);
(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (по-правилно (CH3)3NHBr).
2. Изместване на амини от техните соли чрез нагряване с основи:
CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O.
3. Редукция на нитро съединения (реакция на Зинин):
С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;
С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.
Обобщаване на урока
Този урок обхващаше темата „Характеристики на свойствата на анилина. Получаване и използване на амини." В този урок изучавахте свойствата на анилина, които се определят от взаимното влияние на ароматната структура и атома, свързан с ароматния пръстен. Разгледахме и методите за производство на амини и техните области на приложение.
Референции
Рудзитис Г. Е., Фелдман Ф. Г. Химия: Органична химия. 10 клас: учебник за общообразователни институции: основно ниво / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012. Химия. 10 клас. Ниво на профил: академичен. за общо образование институции/ V.V.Eremin, N.E.Lunin, A.A.Drozdov. - М .: Bustard, 2008. - 463 с. Химия. 11 клас. Ниво на профил: академичен. за общо образование институции/ V.V.Eremin, N.E.Lunin, A.A.Drozdov. - М .: Bustard, 2010. - 462 с. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник от задачи по химия за кандидатстващи в университети. - 4-то изд. - М.: РИА "Нова вълна": Издател Умеренков, 2012. - 278 с.
домашна работа
№ 5, 8 (стр. 14) Рудзитис Г. Е., Фелдман Ф. Г. Химия: Органична химия. 10 клас: учебник за общообразователни институции: основно ниво / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012. Сравнете свойствата на ограничаващите серии амини и анилин. Като използвате анилин като пример, обяснете същността на влиянието на атомите в молекулата.
Органична химия. Сайт за химия. Интернет портал promobud.
Най-общото свойство на всички органични съединения е способността им да горят. Самият амоняк гори и като цяло лесно, но запалването му не винаги е лесно. За разлика от тях, амините се запалват лесно и най-често горят с безцветен или леко оцветен пламък. В този случай азотът на амините традиционно се окислява до молекулярен азот, тъй като азотните оксиди са нестабилни.
Амините се запалват по-лесно във въздуха от амоняка.
4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H2O;
4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 = 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2.
Основни свойства
Първични, вторични и третични амини задължително съдържат несподелена електронна двойка, както подобава на тривалентен азот. Тоест амините в разтвор проявяват основни свойства или техните разтвори са основи. Ето защо амините във воден разтвор оцветяват лакмуса в синьо, а фенолфталеина - в пурпурно. ориз. 1, 2.
ориз. 1 .
ориз. 2 .
Благодарение на тази електронна двойка може да се образува донорно-акцепторна връзка с водороден йон:
C2H5NH2 + H+ = C2H5NH3+.
Така, подобно на амоняка, амините проявяват свойствата на основи:
NH3 + H2O NH4OH;
C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.
Амонякът образува соли с киселини амоний, а амините са алкиламоний :
NH 3 + HBr = NH 4 Br ( амониев бромид)
C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( етиламониев бромид)
Точно както амонякът образува амониеви соли с киселини, амините образуват съответните соли. Тези соли могат да се образуват, както в случая с амоняка, не само по време на реакцията на водни разтвори, но и в газовата фаза, ако амините са достатъчно летливи.
Тоест, ако поставите съдове с концентрирана солна киселина или дори органична летлива киселина, като оцетна киселина, и съд с летлив амин един до друг, тогава скоро в пространството между тях ще се появи нещо, което прилича на дим без огън, т.е. ще се образуват кристали, съответстващи на алкиламинова сол. ориз. 3.
ориз. 3 .
Алкалите изместват амините , който, подобно на амоняка, слабоснови, от алкил амониеви соли:
NH4Cl + KOH = NH3 - + KCl + H2O;
CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.
Основните свойства на амините са по-високи от тези на амоняка. защо Колкото по-висока е електронната плътност на азотния атом, толкова по-лесно се образува донорно-акцепторна връзка с водороден йон. Въглеводородните радикали съдържат много електрони и лесно ги „споделят“ с азотния атом (фиг. 4).
ориз. 4. Донорно-акцепторна връзка с водороден йон
Основните свойства на третичните амини обаче са по-слаби от тези на вторичните амини (сравнете константите на основност). защо В третичния амин азотният атом е заобиколен от всички страни от въглеводородни радикали и способността му да реагира е възпрепятствана.
Амините, като амоняка, могат да реагират с халоалкани, замествайки халогенния атом:
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr;
CH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr;
(CH 3) 2 NH + CH 3 Br = (CH 3) 3 N + HBr.
Третичните амини също могат да заменят халогена, така че реакцията може да продължи по-далеч. Образува се кватернерна амониева сол - тетраметиламониев бромид (CH 3) 4 NBr:
(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N+ + Br-.
Обобщаване на урока
Този урок обхващаше темата „Аминосъединения. Класификация, изомерия, имена и физични свойства." Прегледахте генезиса на кислородсъдържащите органични съединения и си припомнихте някои от общите свойства на амоняка и водата. След това разгледахме как да получим амино съединения. Изучихме тяхната класификация, изомерия, имена и присъщите им физични свойства. .
Референции
- Рудзитис Г.Е., Фелдман Ф.Г. Химия: Органична химия. 10. клас: учебник за общообразователните институции: основно ниво/Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012.
- Химия. 10 клас. Ниво на профил: академично. за общо образование институции/В.В. Еремин, Н.Е. Кузменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. - М .: Bustard, 2008. - 463 с.
- Химия. 11 клас. Ниво на профил: академично. за общо образование институции/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузменко, В.В. Лунин, А.А. Дроздов, В.И. Теренин. - М .: Bustard, 2010. - 462 с.
- Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задачи по химия за постъпващи във ВУЗ. - 4-то изд. - М.: РИА "Нова вълна": Издател Умеренков, 2012. - 278 с.
- уебсайт ().
- Chemistry.ssu.samara.ru ().
- Khimik.ru ().
- Promobud.ua ().
домашна работа
- № 3, 4 (стр. 14) Рудзитис Г.Е., Фелдман Ф.Г. Химия: Органична химия. 10. клас: учебник за общообразователните институции: основно ниво/Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фелдман. - 14-то издание. - М.: Образование, 2012.
- Сравнете свойствата на ограничаващите амини и алкохоли.
- Напишете уравнения на реакцията, потвърждаващи основността на амините.