アミンとアニリンにはどのような性質がありますか? アミンの化学的性質
11 年生の化学の宿題
教科書「化学」に。 11年生」、G.E. ルジティス、F.G. フェルドマン、M.: 「啓蒙」、2000
教育および実践ガイド
第 11 章。 アミン。 アミノ酸。 窒素含有 |
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複素環式化合物................................................................................ ……………… |
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§§1、2 の問題 (p. 14) ................................................................................... . ................................................... |
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§3 の問題点 (p. 17) ................................................... …………………………………… |
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第 12 章。 タンパク質と核酸................................................................ …… |
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§§1、2 の問題 (p. 24) ................................................................................ . ................................................... |
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第 XIII 章。 合成高分子物質や |
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それらをベースにした高分子材料.................................................. ……………… |
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§1 (p. 31) の問題 ................................................................ ...................................................... |
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§§2、3 の問題 (p. 36) ................................................................................ . ................................................... |
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第 XIV 章。 有機化学コースに関する知識の一般化.... |
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§§1-5 (p. 53) に関する問題 ................................................................................................ . ................................................... |
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第 2 章 周期法と周期系 |
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DI. メンデレーエフは原子の構造の学説に基づいています。 |
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§§1-3 の問題 (p. 70) ................................................................................................ . ................................................... |
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第 3 章。 物質の構造................................................................................ ……………… |
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§§1–4 の問題 (p. 84) ................................................................................... ................................................... |
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第 4 章 化学反応................................................................................ ……………… |
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§§1、2 の問題 (p. 93) ................................................................................ . ................................................... |
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第 V 章 金属................................................................................ ………………………………………… |
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§§1-10 の問題 (p. 120) ................................................ ................................................... |
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第 6 章 非金属.................................................................... ………………………… |
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§§1-3 の問題 (p. 140) ................................................................... . ................................................... |
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第 7 章 有機と無機の遺伝的関係 |
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物質................................................................................ ...................................................................... ……………… |
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§§1、2 の問題 (p. 144) ................................................................... . ...................................................... |
第 11 章。 アミン。 アミノ酸。 含窒素複素環化合物
§§1、2 の問題 (p. 14)
質問No.1
以下に関連する物質の化学式 (それぞれ 2 つの例) を書きなさい。 a) ニトロ化合物。 b) 硝酸エステルへ。
a) ニトロ化合物には、ニトロエタンおよび 2-ニトロプロパンが含まれます。
CH3 –CH2 –NO2 |
CH3 –CH–CH3 |
NO2 |
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ニトロエタン |
2-ニトロプロパン |
ｂ）硝酸エステルの例は、硝酸メチル（硝酸のメチルエステル）および硝酸エチル（硝酸のエチルエステル）である。
CH3 –O-NO2 CH3 –CH2 –O-NO2 硝酸メチル 硝酸エチル
質問No.2
アミンとは何ですか?またその分子の構造は何ですか?
アミンは、以下を含む炭化水素誘導体です。
V 分子のアミノ基–NH2。 アミンは、1 つ以上の水素原子が炭化水素ラジカルで置き換えられたアンモニア誘導体とも考えることができます。 飽和アミンの分子の構造は、アンモニアの分子の構造に似ています。 メチルアミン分子の CH3 –NH2 では、炭素原子は
sp3ハイブリダイゼーションの状態。 窒素原子と炭素原子の間の結合は、炭素原子の混成 sp3 軌道と窒素原子の p 軌道のいずれかによって形成されます。
質問No.3
分子の構造に基づいて、アミンとアンモニアの類似および独特の特性を示します。
アンモニアとアミンの分子では、窒素原子に孤立電子対があります。 この電子対により、水素イオン H+ との相互作用が可能になります。
Н3 N: + Н+ = NН4 +
CH3 –H2 N: + H+ = CH3 –NH3 +
アミンとアンモニアが酸と反応すると、アンモニウム塩が形成されます。
NH3 + HCl = NH4 Cl (塩化アンモニウム)
アンモニアまたはアミンが水に溶解すると、少量の水酸化物イオンが生成され、溶液はアルカリ性になります。 アンモニアとアミンは弱塩基です。
NH3 + H2 O = NH4 + + OH–
CH3 –NH2 + H2 O = CH3 –NH3 + + OH–
ただし、アンモニアと比較すると、アミンは強い塩基です (説明については、質問 4 の回答を参照してください)。
質問No.4
アミンは次のとおりです。 a) メチルアミン。 b) ジメチルアミン; c) トリメチルアミン。 それらの構造式を書き、どちらがより顕著な基本特性を持ち、どれが弱いのかを説明してください。 なぜ？
アンモニアのようなアミンの主な特性は、窒素原子上の孤立電子対の存在によるものです。 したがって、窒素原子上の電子密度が大きいほど、アミンの基本特性がより顕著になります。 メチルアミン分子では、窒素原子がメチルラジカルに結合しています。 水素の電気陰性度は炭素や窒素より小さいため、電子は 3 つの水素原子から 1 つの炭素原子に移動し、その後
– 窒素原子へ (図の矢印で示す):
HCNH2
その結果、窒素原子上の電子密度が増加し、メチルアミンはアンモニアよりも強い塩基になります。 ジメチルアミン分子では、水素原子が 2 つのメチルラジカルに結合しており、6 つの水素原子の電子密度が窒素原子に移動しているため、窒素原子上の電子密度はメチルアミン分子よりも大きく、ジメチルアミンはメチルアミンより強い塩基。 最後に、トリメチルアミン分子の窒素原子には 3 つのメチルラジカルがあり、9 つの水素原子から窒素原子への電子の移動が発生します。 したがって、トリメチルアミンはジメチルアミンよりも強い塩基となります。 したがって、メチルアミンは最も弱い塩基性特性を持ち、トリメチルアミンは最も強い塩基性特性を持ちます。
質問No.5
次の変換をもたらす可能性のある反応方程式を書き留めます。
NH3 HSO4 |
||||||
CH3 NH2 |
||||||
(CH3 |
NH3 )2 SO4 |
|||||
メチルアミンが硫酸と反応すると、硫酸メチルアンモニウム (CH3 –NH3)2SO4 (メチルアミンが過剰の場合) または硫酸水素メチルアンモニウム CH3 –NH3HSO4 (硫酸が過剰の場合) が生成されます。
2CH3 –NH2 + H2 SO4 = (CH3 –NH3 )2 SO4
CH3 –NH2 + H2 SO4 = CH3 –NH3 HSO4
硫酸メチルアンモニウムまたは硫酸水素塩がアルカリ溶液にさらされると、メチルアミンが放出されます。
(CH3 –NH3 )2 SO4 + 2NaOH = 2CH3 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O CH3 –NH3 НSO4 + 2NaOH = CH2 –NH2 + Na2 SO4 + 2H2 O
質問No.6
以下の特性を比較します。 a) 限界系列のアミンとアニリン。 b) アルコールとフェノールを制限する。 これらの物質のどのような性質が似ていて、どのように異なるのでしょうか? なぜ？ 結論を裏付ける反応方程式を書きます。
a) 飽和アミンとアニリンは両方とも塩基性の特性を示します。 たとえば、すべてのアミンは酸と反応して塩を形成します。
СН3 –NH2 + НCl = СН3 –NН3 Сl (塩化メチルアンモニウム)
ただし、フェノールは水酸化ナトリウムと反応しますが、アルコールは反応しません。
H2O |
したがって、アルコールとフェノールは酸性の性質を示しますが、フェノールでは酸性の性質がより顕著になります。 これは、ベンゼン環が酸素原子から電子を引きつけ、その結果、水素原子の電子が酸素原子に向かってより強く移動するという事実によって説明されます。 水素原子と酸素原子の間の結合はより極性が高くなるため、アルコールよりも容易に切断されます。
質問No.7
アニリンを例に、分子内の原子群の相互影響の本質を説明します。
アニリン分子では、電子密度がアミノ基からベンゼン環に移動します。 その結果、窒素原子上の電子密度が減少し、飽和アミンのアミノ基に比べてアミノ基の塩基性が弱まります。 一方で、ベンゼン環の電子密度が高くなるため、ベンゼンよりもアニリンの方が置換反応が起こりやすくなります。 たとえば、ベンゼンが臭素にさらされると、触媒である臭化鉄の存在下でのみ置換反応が起こり、水素原子が 1 つだけ置換され、ブロモベンゼンが形成されます。
質問No.8
次の出発物質からアニリンを合成する反応式を書き留めてください。 a) メタン。 b) 石灰石、石炭、水。
a) アセチレンは、メタンを強力に加熱すると得られます。
2CH4 |
HC≡CH + 3H2 |
|
3 つのアセチレン分子からベンゼン分子を形成できます (三量体化反応)。
3HC≡ CH t、猫
ベンゼンを濃硝酸と濃硫酸の混合物で処理すると、水素原子がニトロ基に置き換わってニトロベンゼンが生成される。
b) 強く加熱すると、炭酸カルシウムは酸化カルシウムと一酸化炭素 (IV) に分解します。
CaCO3 = CaO + CO2
酸化カルシウムは高温で石炭と反応して炭化カルシウムを形成します。
2CaO + 5C = 2CaC2 + CO2
炭化カルシウムが水にさらされると、アセチレンが得られます。
CaC2 + 2H2 O = HC≡ CH + Ca(OH)2
質問No.9
分子式が C5 H13 N である異性体の構造式を書き、その下に物質名を記入します。
次の式に対応する 15 の異性体アミンがあります。
C5 H13 N:
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –NH2 |
CH3 –CH2 –CH2 –CH–CH3 |
NH2 |
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1-アミノペンタン |
2-アミノペンタン |
CH3 –CH2 –CH–CH2 –CH3 |
CH3 –CH2 –CH–CH2 –NH2 |
NH2 |
CH3 |
3-アミノペンタン |
1-アミノ-2-メチルブタン |
NH2 |
||||
CH3 –CH–CH2 –CH2 –NH2 |
CH3 –CH2 –C –CH3 |
|||
CH3 |
CH3 |
|||
1-アミノ-3-メチルブタン |
2-アミノ-2-メチルブタン |
|||
CH3 |
||||
CH3 –CH–CH–CH3 |
||||
СН3 –С–СН2 –NН2 |
||||
CH3 NH2 |
CH3 |
|||
2-アミノ-3-メチルブタン |
1-アミノ-2,2-ジメチルプロパン |
|||
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –NH |
CH3 –CH2 –CH2 –NH–CH2 –CH3 |
|||
CH3 |
||||
メチルブチルアミン |
エチルプロピルアミン |
|||
CH3 –CH–CH2 –NH |
CH3 –CH–NH–CH2 –CH3 |
|||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
メチルイソブチルアミン |
エチルイソプロピルアミン |
|||
CH3 |
||||
CH3 –CH2 –CH–NH |
СН3 –С–NН–СН3 |
|||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
メチルsec-ブチルアミン |
メチル tert-ブチルアミン |
|||
CH3 |
||||
CH3 |
CH3 |
|||
CH3 –CH2 –N |
||||
CH3 –CH2 –CH2 –N |
CH3 –CH–N |
|||
CH2 |
||||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
||
CH3 |
||||
ジメチルプロピルアミン |
ジメチルイソプロピルアミン |
ジエチルメチルアミン |
||
質問No.10
アミノ酸はどのようにして得られるのでしょうか？ 反応式を書きます。
アミン- これらは、水素原子 (おそらく 1 つ以上) が炭化水素ラジカルで置き換えられた有機化合物です。 すべてのアミンは次のように分類されます。
- 第一級アミン;
- 第二級アミン;
- 第三級アミン.
アンモニウム塩の類似体、つまり [ R 4 N] + Cl - .
ラジカルの種類に応じて アミン多分：
- 脂肪族アミン；
- 芳香族（混合）アミン。
脂肪族飽和アミン。
一般式 CnH 2 n +3 N.
アミンの構造。
窒素原子は sp 3 ハイブリダイゼーションにあります。 4 番目の非混成軌道には孤立電子対が含まれており、これがアミンの基本特性を決定します。
電子供与性置換基は窒素原子上の電子密度を増加させ、アミンの塩基性を強化します。このため、第二級アミンは第一級アミンよりも強い塩基となります。 窒素原子上に 2 つのラジカルがあると、1 つよりも大きな電子密度が生成されます。
三次原子では、空間因子が重要な役割を果たします。 3 ラジカルは窒素の孤立対を覆い隠すため、他の試薬が「近づく」のは困難です。このようなアミンの塩基性は第一級または第二級よりも低いです。
アミンの異性化。
アミンは、炭素骨格の異性とアミノ基の位置の異性によって特徴付けられます。
アミンは何と呼ばれますか?
通常、名前には炭化水素ラジカルが (アルファベット順に) リストされ、末尾に -アミンが追加されます。
アミンの物理的性質。
最初の 3 つのアミンは気体で、脂肪族系列の中間のアミンは液体、より高級なものは固体です。 アミンの沸点は、対応する炭化水素の沸点よりも高いため、 液相では、分子内に水素結合が形成されます。
アミンは水によく溶けますが、炭化水素ラジカルが成長するにつれて溶解度は低下します。
アミンの調製。
1. アンモニアのアルキル化 (主な方法)。ハロゲン化アルキルをアンモニアとともに加熱すると起こります。
ハロゲン化アルキルが過剰な場合、第一級アミンはアルキル化反応を起こし、第二級または第三級アミンになる可能性があります。
2. ニトロ化合物の削減:
硫化アンモニウムが使われています（ ジニンの反応)、酸性環境では亜鉛または鉄、アルカリ性環境ではアルミニウム、または気相では水素。
3. ニトリルの削減。 使用 LiAlH4:
4. アミノ酸の酵素的脱炭酸:
アミンの化学的性質。
全て アミン- 強塩基、脂肪族塩基はアンモニアよりも強力です。
水溶液は本質的にアルカリ性です。
炭化水素置換基の性質に基づいて、アミンは次のように分類されます。
アミンの一般的な構造的特徴
アンモニア分子と同様に、アミンの分子でも、窒素原子は歪んだ四面体の頂点の 1 つに向かう孤立電子対を持っています。
このため、アミンはアンモニアと同様に、塩基性特性を顕著に発現します。
したがって、アミンはアンモニアと同様に水と可逆的に反応し、弱塩基を形成します。
水素カチオンとアミン分子内の窒素原子の間の結合は、窒素原子の孤立電子対によるドナー-アクセプター機構を使用して実現されます。 飽和アミンはアンモニアに比べて強い塩基です。 このようなアミンでは、炭化水素置換基は正の誘導 (+I) 効果を持ちます。 これに関して、窒素原子上の電子密度が増加し、H + カチオンとの相互作用が促進されます。
芳香族アミンは、アミノ基が芳香環に直接結合している場合、アンモニアと比較して弱い塩基性を示します。 これは、窒素原子の孤立電子対がベンゼン環の芳香族π系にシフトし、その結果窒素原子上の電子密度が減少するという事実によるものです。 次に、これは基本的な特性、特に水と相互作用する能力の低下につながります。 たとえば、アニリンは強酸とのみ反応しますが、水とは実質的に反応しません。
飽和アミンの化学的性質
すでに述べたように、アミンは水と可逆的に反応します。
アミンの水溶液は、生成する塩基の解離によりアルカリ反応を起こします。
飽和アミンは塩基性が強いため、アンモニアよりも水とよく反応します。
飽和アミンの基本特性はシリーズが増えるにつれて増加します。
第二級飽和アミンは第一級飽和アミンよりも強い塩基であり、第一級飽和アミンはアンモニアよりも強い塩基です。 第三級アミンの基本的性質については、水溶液中での反応について話している場合、第三級アミンの基本的性質は第二級アミンの塩基性よりもはるかに悪く、さらには第一級アミンの塩基性よりもわずかに悪くなります。 これは立体障害によるもので、アミンのプロトン化速度に大きな影響を与えます。 言い換えれば、3 つの置換基が窒素原子を「ブロック」し、H + カチオンとの相互作用を妨げます。
酸との相互作用
遊離飽和アミンとその水溶液は両方とも酸と反応します。 この場合、塩が形成されます。
飽和アミンの塩基性特性はアンモニアの塩基性特性よりも顕著であるため、このようなアミンは炭酸などの弱酸とさえ反応します。
アミン塩は、水によく溶けるが、非極性有機溶媒にはほとんど溶けない固体です。 アミン塩とアルカリとの相互作用により、アルカリがアンモニウム塩に作用するときのアンモニアの置換と同様に、遊離アミンが放出されます。
2. 第一級飽和アミンは亜硝酸と反応して、対応するアルコール、窒素 N2 および水を形成します。 例えば：
この反応の特徴は窒素ガスの生成であるため、一級アミンの定性を示し、二級アミンや三級アミンと区別するために使用されます。 ほとんどの場合、この反応は、アミンを亜硝酸そのものの溶液ではなく、亜硝酸の塩（亜硝酸塩）の溶液と混合し、次にこの混合物に強鉱酸を添加することによって行われることに注意すべきである。 亜硝酸塩が強い鉱酸と相互作用すると、亜硝酸が形成され、次にアミンと反応します。
同様の条件下では、第二級アミンは油状の液体、いわゆる N-ニトロソアミンを生成しますが、この反応は化学における実際の USE テストでは起こりません。 第三級アミンは亜硝酸とは反応しません。
アミンが完全に燃焼すると、二酸化炭素、水、窒素が生成されます。
ハロアルカンとの相互作用
より置換されたアミンに塩化水素を作用させると、まったく同じ塩が得られることは注目に値します。 私たちの場合、塩化水素がジメチルアミンと反応すると、次のようになります。
アミンの調製:
1) ハロアルカンによるアンモニアのアルキル化:
アンモニア欠乏の場合、アミンの代わりにその塩が得られます。
2) 酸性環境における金属による還元 (一連の活動では水素へ):
続いて溶液をアルカリで処理して遊離アミンを放出します。
3) アンモニアとアルコールの混合物を加熱した酸化アルミニウムに通すときのアンモニアとアルコールの反応。 アルコールとアミンの比率に応じて、第一級、第二級、または第三級アミンが生成されます。
アニリンの化学的性質
アニリン - アミノベンゼンの俗称で、式は次のとおりです。
図からわかるように、アニリン分子ではアミノ基が芳香環に直接結合しています。 このようなアミンは、すでに述べたように、アンモニアよりも塩基性の性質があまり顕著ではありません。 したがって、特にアニリンは、水や炭酸などの弱酸とは実質的に反応しません。
アニリンと酸の反応
アニリンは強および中強度の無機酸と反応します。 この場合、フェニルアンモニウム塩が形成されます。
アニリンとハロゲンの反応
この章の冒頭ですでに述べたように、芳香族アミンのアミノ基は芳香環に引き込まれ、その結果窒素原子上の電子密度が減少し、その結果芳香環内の電子密度が増加します。 芳香環内の電子密度が増加すると、求電子置換反応、特にハロゲンとの反応が、特にアミノ基に対してオルト位およびパラ位でより容易に進行するという事実が生じます。 したがって、アニリンは臭素水と容易に反応し、2,4,6-トリブロモアニリンの白色沈殿物を形成します。
この反応はアニリンにとって定性的であり、多くの場合、アニリンを他の有機化合物と区別することができます。
アニリンと亜硝酸の反応
アニリンは亜硝酸と反応しますが、この反応の特異性と複雑さのため、実際の化学の統一国家試験には出題されません。
アニリンのアルキル化反応
アニリンの窒素原子をハロゲン化炭化水素で連続的にアルキル化すると、第二級アミンおよび第三級アミンが得られます。
アミノ酸の化学的性質
アミノ酸 分子にアミノ (-NH 2) 基とカルボキシ (-COOH) 基という 2 種類の官能基を含む化合物です。
言い換えれば、アミノ酸は、分子内の 1 つ以上の水素原子がアミノ基で置き換えられたカルボン酸の誘導体と考えることができます。
したがって、アミノ酸の一般式は (NH 2) x R(COOH) y と書くことができます。ここで、x と y は 1 または 2 に等しいことがほとんどです。
アミノ酸分子はアミノ基とカルボキシル基の両方を含むため、アミンとカルボン酸の両方に似た化学的性質を示します。
アミノ酸の酸性特性
アルカリおよびアルカリ金属炭酸塩との塩の形成
アミノ酸のエステル化
アミノ酸はアルコールとエステル化反応することがあります。
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O
アミノ酸の基本的な性質
1. 酸と相互作用すると塩が形成される
NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —
2. 亜硝酸との相互作用
NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O
注: 亜硝酸との相互作用は、第一級アミンと同様に進行します。
3. アルキル化
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —
4. アミノ酸間の相互作用
アミノ酸は互いに反応してペプチド、つまり分子内にペプチド結合 –C(O)-NH- を含む化合物を形成することができます。
同時に、2 つの異なるアミノ酸間の反応の場合、特定の合成条件を守らなくても、異なるジペプチドの形成が同時に起こることに注意する必要があります。 したがって、たとえば、グリシアラニンを生成する上記のグリシンとアラニンの反応の代わりに、アラニルグリシンを生成する反応が発生する可能性があります。
さらに、グリシン分子は必ずしもアラニン分子と反応するとは限りません。 解膠反応はグリシン分子間でも起こります。
そしてアラニン：
また、得られたペプチドの分子は元のアミノ酸分子と同様にアミノ基やカルボキシル基を含むため、ペプチド自体がアミノ酸や他のペプチドと反応して新たなペプチド結合を形成することができます。
個々のアミノ酸は、合成ポリペプチド、いわゆるポリアミド繊維の製造に使用されます。 したがって、特に 6-アミノヘキサン (ε-アミノカプロン酸) 酸の重縮合を使用して、ナイロンが工業的に合成されます。
得られたナイロン樹脂は繊維やプラスチックの製造に使用されます。
水溶液中でのアミノ酸の分子内塩の形成
水溶液中では、アミノ酸は主に内部塩、つまり双極性イオン（両性イオン）の形で存在します。
アニリンの構造
芳香族アミンのクラスの最も単純な代表はアニリンです。 油状の液体で、水にわずかに溶けます（図1）。
米。 1.アニリン
その他の芳香族アミン (図 2):
オルト-トルイジン 2-ナフチルアミン 4-アミノビフェニル
米。 2. 芳香族アミン
ベンゼン環と孤立電子対を持つ置換基の組み合わせは物質の性質にどのような影響を与えるのでしょうか? 窒素の電子対は芳香族系に引き込まれます (図 3)。
米。 3. アロマシステム
これは何をもたらすのでしょうか?
アニリンの基本特性
アニリンの電子対は一般的な芳香族系に「引き込まれ」、アニリン窒素上の電子密度が減少します。 これは、アニリンがアミンやアンモニアよりも弱い塩基であることを意味します。 アニリンはリトマス試験紙やフェノールフタレインの色を変えません。
アニリンの求電子置換
ベンゼン環内の電子密度の増加（窒素電子対の吸収による）により、特にオルト位およびパラ位での求電子置換が容易になります。
アニリンは臭素水と反応し、この場合、すぐに形成されます
2,4,6-トリブロモアニリン - 白い沈殿物 (アニリンおよび他のアミンベンゼンに対する定性反応)。
ベンゼンは触媒の存在下でのみ臭素と反応することを思い出してください (図 4)。
米。 4. アニリンと臭素の相互作用
アニリンの酸化
ベンゼン環内の電子密度が高いため、アニリンの酸化が促進されます。 アニリンは通常の状態でも大気中の酸素により一部が酸化されるため、通常茶色に変色します。
アニリンとアミンの応用
アニリン染料は、耐久性と明るさが特徴で、アニリンの酸化生成物から得られます。
局所麻酔に使用される麻酔薬とノボカインは、アニリンとアミンから得られます。 抗菌剤ストレプトサイド。 人気のある鎮痛剤および解熱剤のパラセタモール (図 5):
アネステジン ノボカイン
ストレプトサイド パラセタモール
(パラ-アミノベンゼンスルファミド(パラ-アセトアミノフェノール)
米。 5. アニリン誘導体
アニリンとアミンは、プラスチック、光試薬、爆発物の製造の原料です。 爆発性ヘキシル (ヘキサニトロジフェニルアミン) (図 6):
米。 6. ヘキシル
アニリンとアミンの調製
1. ハロアルカンをアンモニアまたは置換度の低いアミンと加熱する (ホフマン反応)。
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (より正確には CH3NH3Br);
СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (より正確には (CH3)2NH2Br);
(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (より正確には (CH3)3NHBr)。
2. アルカリによる加熱によるアミンの塩からの置換:
CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O。
3. ニトロ化合物の還元（ジニン反応）：
С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;
С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O。
レッスンをまとめると
このレッスンでは、「アニリンの特性の特徴」というトピックを取り上げました。 アミンの調製と使用。」 このレッスンでは、芳香族構造と芳香環に結合している原子の相互影響によって決定されるアニリンの特性について学習しました。 また、アミンの製造方法とその応用分野についても検討しました。
参考文献
Rudzitis G. E.、Feldman F. G. 化学: 有機化学。 10 年生: 一般教育機関向け教科書: 基礎レベル / G. E. ルジティス、F. G. フェルドマン。 - 第14版。 - M.: 教育、2012 年。化学。 10年生。 プロフィールレベル: 学術。 一般教育用 機関/V.V.エレミン、N.E.クズメンコ、A.A.テレニン - M.: バスタード、2008. - 463 p. 化学。 11年生。 プロフィールレベル: 学術。 一般教育用 機関/V.V.エレミン、N.E.クズメンコ、A.A.テレニン - M.: バスタード、2010. - 462 p. Khomchenko G. P.、Khomchenko I. G. 大学受験者向けの化学の問題集。 - 第 4 版 - M.: RIA「New Wave」: 出版社umerenkov、2012年。 - 278 p。
宿題
No. 5、8 (p. 14) Rudzitis G. E.、Feldman F. G. 化学: 有機化学。 10 年生: 一般教育機関向け教科書: 基礎レベル / G. E. ルジティス、F. G. フェルドマン。 - 第14版。 - M.: 教育、2012 年。限界級アミンとアニリンの特性を比較します。 アニリンを例に、分子内の原子の影響の本質を説明します。
有機化学。 化学に関するウェブサイト。 インターネットポータルのプロモーション。
すべての有機化合物の最も一般的な特性は、燃焼する能力です。 アンモニア自体は一般に簡単に燃えますが、着火するのは必ずしも簡単ではありません。 対照的に、アミンは容易に発火し、ほとんどの場合、無色またはわずかに色のついた炎を上げて燃焼します。 この場合、窒素酸化物は不安定であるため、アミンの窒素は伝統的に分子状窒素に酸化されます。
アミンはアンモニアよりも空気中で容易に発火します。
4NH 3 + 3O 2 = 2N 2 + 6H 2 O;
4C 2 H 5 NH 2 + 15O 2 = 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2。
基本特性
第一級、第二級、第三級アミン 三価の窒素にふさわしいように、必ず孤立電子対を含みます。 つまり、溶液中のアミンは塩基性の性質を示すか、その溶液は塩基です。 水溶液中のアミンがリトマスブルーに、フェノールフタレインが深紅に変わるのはこのためです。 米。 1、2。
米。 1 .
米。 2 .
この電子対のおかげで、水素イオンとのドナー - アクセプター結合を形成できます。
C 2 H 5 NH 2 + H + = C 2 H 5 NH 3 +。
したがって、アンモニアと同様に、アミンは塩基の特性を示します。
NH 3 + H 2 O NH 4 OH;
C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH。
アンモニアは酸と塩を形成します アンモニウム、アミンはアルキルアンモニウムです :
NH 3 + HBr = NH 4 Br ( 臭化アンモニウム）
C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( 臭化エチルアンモニウム)
アンモニアが酸とアンモニウム塩を形成するのと同じように、アミンも対応する塩を形成します。 これらの塩は、アンモニアの場合と同様、水溶液の反応中だけでなく、アミンが十分に揮発性であれば気相中でも形成される可能性があります。
つまり、濃塩酸、または酢酸などの有機揮発性物質が入った容器と、揮発性アミンが入った容器の隣に置くと、すぐに火のない煙に似たものがそれらの間の空間に現れます。アルキルアミン塩に相当する結晶が形成されます。 米。 3.
米。 3 .
アルカリはアミンを置換します アンモニアと同様に、 弱いアルキルアンモニウム塩からの塩基:
NH 4 Cl + KOH = NH 3 - + KCl + H 2 O;
CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O。
アミンの塩基性はアンモニアよりも優れています。 なぜ？ 窒素原子上の電子密度が高いほど、水素イオンとのドナー-アクセプター結合の形成がより容易に起こります。 炭化水素ラジカルには多くの電子が含まれており、それらを窒素原子と容易に「共有」します（図4）。
米。 4. 水素イオンによるドナー-アクセプター結合
ただし、第三級アミンの塩基性特性は、第二級アミンの塩基性特性よりも低くなります (塩基性定数を比較してください)。 なぜ？ 第三級アミンでは、窒素原子の四方を炭化水素ラジカルが取り囲んでいるため、その反応能力が妨げられます。
アミンはアンモニアと同様に、ハロアルカンと反応してハロゲン原子を置き換えることができます。
CH 3 Br + NH 3 = CH 3 NH 2 + HBr;
CH 3 NH 2 + CH 3 Br = (CH 3) 2 NH + HBr;
(CH 3) 2 NH + CH 3 Br = (CH 3) 3 N + HBr。
第三級アミンはハロゲンを置換することもできるため、反応をさらに進めることができます。 第四級アンモニウム塩が形成されます - 臭化テトラメチルアンモニウム (CH 3) 4 NBr:
(CH 3) 3 N + CH 3 Br = (CH 3) 4 N+ + Br-。
レッスンをまとめると
このレッスンでは「アミノ化合物」というトピックを取り上げました。 分類、異性、名前および物理的性質。」 酸素含有有機化合物の起源を概説し、アンモニアと水の一般的な特性のいくつかを思い出しました。 次に、アミノ化合物を入手する方法を検討しました。 私たちはそれらの分類、異性、名前、およびそれらの固有の物理的特性を研究しました。 .
参考文献
- Rudzitis G.E.、フェルドマン F.G. 化学：有機化学。 10年生：一般教育機関向け教科書：基礎レベル/G． E. ルジティス、F.G. フェルドマン。 - 第14版。 - M.: 教育、2012 年。
- 化学。 10年生。 プロフィールレベル: 学術。 一般教育用 機関/V.V. エレミン、NE クズメンコ、V.V. ルーニン、A.A. ドロズドフ、V.I. てれにん。 - M.: バスタード、2008年。 - 463 p。
- 化学。 11年生。 プロフィールレベル: 学術。 一般教育用 機関/V.V. エレミン、NE クズメンコ、V.V. ルーニン、A.A. ドロズドフ、V.I. てれにん。 - M.: バスタード、2010年。 - 462 p。
- ホムチェンコ G.P.、ホムチェンコ I.G. 大学入学者向けの化学の問題集。 - 第 4 版 - M.: RIA「New Wave」: 出版社umerenkov、2012年。 - 278 p。
- Webサイト （）。
- Chemistry.ssu.samara.ru ()。
- Khimik.ru ()。
- Promobud.ua ()。
宿題
- No. 3、4 (p. 14) Rudzitis G.E.、Feldman F.G. 化学：有機化学。 10年生：一般教育機関向け教科書：基礎レベル/G． E. ルジティス、F.G. フェルドマン。 - 第14版。 - M.: 教育、2012 年。
- 制限アミンとアルコールの特性を比較します。
- アミンの塩基性を確認する反応式を書きます。