Азотсодержащие органические вещества. Образование солей с щелочами и карбонатами щелочных металлов

Соединения, содержащие в структуре своих молекул атомы азота, широко распространены в природе (белковые вещества, физиологически активные соединения, полимерные материалы и т.д.). К наиболее простым относятся:

а) нитрозосоединения

б) нитросоединения

в
) амины:

г) диазосоединения

д) азосоединения

ж) нитрилы

з) аминоспирты, аминокислоты, аминосахара и т.д.

Нитросоединения

Нитросоединения – вещества, содержащие в своем составе нитрогруппу –NO 2 (может быть одна или несколько). В зависимоси от углеводоодного радикала различают алифатические (насыщенные и ненасыщенные), ациклические, ароматические, гетероциклические. По типу углерода, с которым связана нитрогруппа – первичные, вторичные, третичные нитросоединения.

Стронение нитрогруппы отличается рядом особенностей, которые влияют на физические и химические свойства нитросоединений. Установлено, что оба атома кислорода в нитрогруппе абсолютно равноценны и строение нитрогруппы может быть изображено в виде:

т.е электронная плотность распределена равномерно

При названии нитросоединений к названию соответствующего углеводорода добавляется приставка нитро-:

Изомерия связана со строением углеводородного радикала и положением нитрогруппы.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

1. Нитрование алканов (реакция Коновалова)

2. Нитрование аренов

3. Алкилирование нитритов галогенопроизводными

4. Окисление первичных ароматических аминов перкислотами

Физические свойства

Нитросоединения алифатические – высококипящие жидкости с приятным запахом, плохо или совсем не растворимые в воде. Начиная с С 4 – ρ>1. Ароматические нитросоединения – жидкости или твердые вещества, имеющие запах горького миндаля, ядовиты. Из-за наличия семиполярной связи в молекулах нитросоединения обладают повышенной полярностью, высокими t кип. и t пл. , большим электрическим дипольным моментом. При накоплении в молекуле нитрогрупп полинитросоединения становятся взрывчатыми.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Химические свойства обусловлены наличием нитрогруппы, строением углеводородного радикала и влиянием их друг на друга.

1. Восстановление. Проводится в кислой, щелочной либо нейтральной среде до образования первичных аминов. В зависимости от условий и характера восстановителя образуются различные промежуточные продукты.

1.1. Восстановление в кислой среде Fe или Sn. Промежуточные продукты выделить не удается:

1.2. Восстановление в нейтральной среде осуществляется Zn. Можно остановить реакцию и выделить фенилгидроксиламин (стадии 1, 2, 3).

1.3. Восстановление в щелочной среде позволяет выделить промежуточно образующиеся азоксибензол, азобензол и гидразобензол:

Любые продукты реакции восстановления можно получить электрохимическим путем, подобрав соответствующий режим электролиза.

2. Окислительно-восстановительные реакции . Так как нитрогруппа обладает достаточно сильным окислительным действием, которое может проявляться внутримолекулярно при подборе соответствующих условий. При этом атом азота – восстанавливается, а соседний с ним атом углерода – окисляется.

Первичные нитросоединения под действием концентрированных минеральных кислот при нагревании образуют карбоновую кислоту и гидроксиламин:

Под действием разбавленных минеральных кислот из первичных аминов образуются альдегиды, из вторичных – кетоны (реакция Нефа):

В ароматических аминах окисляется углеводородная цепочка (если такая имеется), находящаяся в о -положении по отношению к нитрогруппе:

3. Действие щелочей (таутомерия нитросоединений). Реакция протекает только для первичных и вторичных нитросоединений (третичные со щелочами не реагируют). Так как группа –NO 2 обладает сильными акцепторными свойствами, водород в α-положении по отношению к ней обладает повышенной подвижностью. Поэтому нитросоединения могут медленно растворяться в щелочах с образованием соли аци-формы, которая при дальнейшем подкислении переходит в аци-нитроформу (нитроновую кислоту), а последняя – в нитроформу. Такой переход форм друг в друга называется таутомерным.

4. Действие азотистой кислоты . Позволяет различить первичные и вторичные нитросоединения (третичные – не реагируют). Реакция также обусловлена подвижностью водорода в α-положении. Первичные при взаимодействии с HNO 2 образуют α-нитрозонитросоединения, таутомерные с нитроловыми кислотами:

Щелочные соли нитроловых кислот имеют ярко-красный цвет.

Вторичные нитросоединения с HNO 2 образуют псевдонитролы:

Растворы псевдонитролов в эфире и хлороформе имеют синий цвет.

5. Конденсация с альдегидами . Подвижность водорода в α-положении позволяет провести реакции конденсации с альдегидами по альдольно-кротоновому типу.

Если для конденсации используется бензальдегид, промежуточный альдоль из-за своей неустойчивости практически сразу переходит в β-нитростиролов:

6. Реакции углеводородных радикалов . Алифатические нитросоединения могут быть прогалогенированы в присутствии щелочей в α-положение.

Непредельные нитросоединения проявляют все свойства кратных связей (кроме реакции восстановления). Присоединение к α, β-кратным связям идет против правила Марковникова, так как группа –NO 2 проявляет сильные акцепторные свойства.

Для ароматических нитросоединений реакции электрофильного замещения протекают более трудно, чем для бензола, так как нитрогруппа является заместителем 2-го рода (электроноакцепторный заместитель), затрудняет реакции с электрофильными реагентами.

Реакции с нуклеофильными реагентами нитрогруппа облегчает. При кипячении с КОН образуется смесь о - и п -нитрофенолятов калия:

При увеличении числа нитрогрупп, стоящих в м -положении по отношению друг к другу, нитросоединения проявляют еще большую реакционноспособность по отношению к нуклеофильным реагентам. Тринитробензол в щелочной среде окисляется очень слабыми окислителями (железосинеродистым калием) до пикриновой кислоты:

Органические вещества класс соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, карбонатов, оксидов углерода и цианидов). Название «органические соединения» появилось на ранней стадии развития химии и говорит само за себя ученые … Википедия

Германийорганические соединения металлоорганические соединения содержащие связь «германий углерод». Иногда ими называются любые органические соединения, содержащие германий. Первое германоорганическое соединение тетраэтилгерман, было… … Википедия

Соединения, содержащие в молекуле связи углерод водород и углерод кислород. К кислородсодержащим относится большая часть органических соединений. Классификация Общая формула Название класса соединений ROH Спирты ROR1 Простые эфиры R(C=O)H… … Википедия

Кремнийорганические соединения соединения, в молекулах которых имеется непосредственная связь кремний углерод. Кремнийорганические соединения иногда называют силиконами, от латинского названия кремния силициум. Кремнийорганические соединения… … Википедия

Органические нитраты сложные эфиры азотной кислоты HNO3. Органические нитраты содержат одну или несколько нитратных групп ONO2, которые связаны с органическим радикалом ковалентной связью. Свойства Органические нитраты бесцветные или… … Википедия

Органические соединения, органические вещества класс химических соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов). Содержание 1 История 2 Класси … Википедия

- (гетероциклы) органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов. Могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле. Наиболее… … Википедия

Металлорганические соединения (МОС) органические соединения, в молекулах которых существует связь атома металла с атомом/атомами углерода. Содержание 1 Типы металлоорганических соединений 2 … Википедия

Галогенорганические соединения органические вещества, содержащие хотя бы одну связь C Hal углерод галоген. Галогенорганические соединения, в зависимости от природы галогена, подразделяют на: Фторорганические соединения;… … Википедия

Металлоорганические соединения(МОС) органические соединения, в молекулах которых существует связь атома металла с атомом/атомами углерода. Содержание 1 Типы металлоорганических соединений 2 Способы получения … Википедия

Аминокислоты являются основными структурными компонентами молекул белка и в свободном виде появляются в продовольственных товарах в процессе распада белка.

Амиды аминокислот содержатся в растительных Продуктах в качестве естественной составной части. Например, в капусте и спарже находится амид аспарагина (0,2-0,3%).

Аммиачные соединения встречаются в продовольственных товарах в малых количествах в виде аммиака и его производных. Аммиак является конечным продуктом распада белков. Значительное количество аммиака и аминов указывает на гнилостное разложение белков продовольственных товаров. Поэтому при исследовании свежести мяса и рыбы определяют содержание в них аммиака. К производным аммиака относятся моноамины CH 3 NH 2 , диметиламины (CH 3) 2 NH и триметиламины (CH 3) 3 N, которые обладают специфическим запахом. Метиламин имеет запах, сходный с аммиаком. Диметиламин - газообразное вещество с запахом селедочного рассола, образуется в основном при гниении белков рыбы и других продуктов. Триметиламин - газообразное вещество, содержащееся в значительном количестве в селедочном рассоле. В концентрированном виде обладает запахом аммиака, но в слабых концентрациях имеет запах гнилой рыбы.

Нитраты - соли азотной кислоты. В продовольственных товарах содержатся в незначительных количествах, за исключением тыквы и кабачков.

Нитриты добавляют в небольших количествах при посоле мяса и в колбасный фарш для придания мясу розового цвета. Нитриты обладают высокой токсичностью, поэтому применение их в пищевой промышленности лимитируется (в мясной колбасный фарш добавляют раствор нитрита из расчета не более 0,005% массы мяса).

Белки имеют наиболее важное из азотсодержащих соединений значение для питания человека. Они являются наиболее важными органическими соединениями, входящими в состав живых организмов. Еще в прошлом веке, изучая состав различных животных и растений, ученые выделили вещества, которые по некоторым свойствам напоминали яичный белок: так, при нагревании они свертывались. Это и дало основание назвать их белками. Значение белков как основы всего живого было отмечено еще Ф. Энгельсом. Он писал, что там, где есть жизнь, обнаруживаются белки, а где присутствуют белки, там отмечены признаки жизни.

Таким образом, термином «белки» назван большой класс органических высокомолекулярных азотсодержащих соединений, присутствующих в каждой клетке и определяющих ее жизнедеятельность.

Химический состав белков. Химический анализ показал наличие во всех белках (в %): углерода - 50-55, водорода - 6-7, кислорода - 21-23, азота - 15-17, серы - 0,3-2,5. В отдельных белках обнаружены фосфор, йод, железо, медь и некоторые макро- и микроэлементы в различных количествах.

Для определения химической природы мономеров белка проводят гидролиз - длительное кипячение белка с сильными минеральными кислотами или основаниями. Наиболее часто применяют 6N HN0 3 и кипячение при 110°С в течение 24 ч. На следующем этапе разделяют вещества, входящие в состав гидролизата. Для этой цели применяют метод хроматографии. Наконец, природу выделенных мономеров выясняют с помощью определенных химических реакций. В результате было установлено, что исходными составными частями белков являются аминокислоты.

Молекулярная масса (м.м.) белков от 6000 до 1 000 000 и выше, так, м.м. белка альбумина молока - 17400, глобулина молока - 35200, яичного альбумина - 45000. В организме животных и растений белок встречается в трех состояниях: жидком (молоко, кровь), сиропообразном (яичный белок) и твердом (кожа, волосы, шерсть).

Благодаря большой м.м. белки находятся в коллоидном состоянии и диспергированы (распределены, рассеяны, взвешаны) в растворителе. Большинство белков относится к гидрофильным соединениям, способны вступать во взаимодействие с водой, которая связывается с белками. Такое взаимодействие называется гидратацией.

Многие белки под влиянием некоторых физических и химических факторов (температура, органические растворители, кислоты, соли) свертываются и выпадают в осадок. Этот процесс называется денатурацией. Денатурированный белок теряет способность к растворению в воде, растворах солей или спирте. Все продовольственные товары, переработанные с помощью высоких температур, содержат денатурированный белок. У большинства белков температура денатурации составляет 50-60 °С. Свойство белков денатурироваться имеет важное значение, в частности, при выпечке хлеба и получении кондитерских изделий. Одно из важных свойств белков - способность образовывать гели при набухании в воде. Набухание белков имеет большое значение при производстве хлеба, макаронных и других изделий. При «старении» гель отдает воду, при этом уменьшается в объеме и сморщивается. Это явление, обратное набуханию, называется- синерезисом.

При неправильном хранении белковых продуктов может происходить более глубокое разложение белков с выделением продуктов распада аминокислот, в том числе аммиака и углекислого газа. Белки, содержащие серу, выделяют сероводород.

Человеку требуется 80-100 г белков в сутки, в том числе 50 г животных белков. При окислении 1 г белка в организме выделяется, 16,7 кДж, или 4,0 ккал.

Аминокислоты - это органические кислоты, у которых атом водорода ос-углеродного атома замещен на аминогруппу NH 2 . Следовательно, это ос-аминокислота с общей формулой

Следует отметить, что в составе всех аминокислот имеются общие группировки: - СН 2 , -NH 2 , -СООН, а боковые цепи аминокислот, или радикалы (R), различаются. Химическая природа радикалов разнообразна: от атома водорода до циклических соединений. Именно радикалы определяют структурные и функциональные особенности аминокислот.

Аминокислоты в водном растворе находятся в ионизированном состоянии за счет диссоциации аминных и карбоксильных групп, а также групп, входящих в состав радикалов. Другими словами, они являются амфотермными соединениями и могут существовать либо как кислоты (доноры протонов), либо как основания (акцепторы протонов).

Все аминокислоты в зависимости от структуры разделены на несколько групп

Из 20 аминокислот, которые участвуют в построении белков, не все обладают одинаковой биологической ценностью. Некоторые аминокислоты синтезируются организмом человека, и потребность в них удовлетворяется без поступления извне. Такие аминокислоты называются заменимыми (гистидин, аргинин, цистин, тирозин, аланин, серии, глутаминовая и аспарагиновая кислоты, пролин, оксипролин, глицин). Другая часть аминокислот не синтезируется организмом и они должны поступать с пищей. Их называют незаменимыми (триптофан). Белки, содержащие все незаменимые аминокислоты, называются полноценными, а если отсутствует, хотя бы одна из незаменимых кислот - белок является неполноценным.

Классификация белков. В основу классификации белков положены их физико-химические и химические особенности. Белки делят на простые (протеины) и сложные (протеиды). К простым относят белки, которые при гидролизе дают только аминокислоты. К сложным - белки, состоящие из простых белков и соединений небелковой группы, называемой простетической.

К протеинам относятся альбумины (молока, яиц, крови), глобулины (фибриноген крови, миозин мяса, глобулин яиц, туберин картофеля и др.), глютелины (пшеницы и ржи), продамины (глиадин пшеницы), склеропротеины (коллаген костей, эластин соединительной ткани, кератин волос).

К протеидам относятся фосфопротеиды (казеин молока, вителлин куриного яйца, ихтулин икры рыб), которые состоят из белка и фосфорной кислоты; хромопротеиды (гемоглобин крови, миоглобин мышечной ткани мяса), представляющие собой соединения белка глобина и красящего вещества; глюколротеиды (белки хрящей, слизистых оболочек), состоящие из простых белков и глюкозы; липопротеиды (белки, содержащие фосфатид) входят в состав протоплазмы и хлорофилловых зерен; нуклеопротеиды содержат нуклеиновые кислоты и играют важную для организма роль в биологическом отношении.

По характеру углеводородных заместителей амины делят на

Общие особенности строения аминов

Также как и в молекуле аммиака, в молекуле любого амина атом азота имеет неподеленную электронную пару, направленную в одну из вершин искаженного тетраэдра:

По этой причине у аминов как и у аммиака существенно выражены основные свойства.

Так, амины аналогично аммиаку обратимо реагируют с водой, образуя слабые основания:

Связь катиона водорода с атомом азота в молекуле амина реализуется с помощью донорно-акцепторного механизма за счет неподеленной электронной пары атома азота. Предельные амины являются более сильными основаниями по сравнению с аммиаком, т.к. в таких аминах углеводородные заместители обладают положительным индуктивным (+I) эффектом. В связи с этим на атоме азота увеличивается электронная плотность, что облегчает его взаимодействие с катионом Н + .

Ароматические амины, в случае если аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим ядром, проявляют более слабые основные свойства по сравнению с аммиаком. Связано это с тем, что неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону ароматической π-системы бензольного кольца в следствие чего, электронная плотность на атоме азота снижается. В свою очередь это приводит к снижению основных свойств, в частности способности взаимодействовать с водой. Так, например, анилин реагирует только с сильными кислотами, а с водой практически не реагирует.

Химические свойства предельных аминов

Как уже было сказано, амины обратимо реагируют с водой:

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию среды, вследствие диссоциации образующихся оснований:

Предельные амины реагируют с водой лучше, чем аммиак, ввиду более сильных основных свойств.

Основные свойства предельных аминов увеличиваются в ряду.

Вторичные предельные амины являются более сильными основаниями, чем первичные предельные, которые являются в свою очередь более сильными основаниями, чем аммиак. Что касается основных свойств третичных аминов, то то если речь идет о реакциях в водных растворах, то основные свойства третичных аминов выражены намного хуже, чем у вторичных аминов, и даже чуть хуже чем у первичных. Связано это со стерическими затруднениями, существенно влияющими на скорость протонирования амина. Другими словами три заместителя «загораживают» атом азота и мешают его взаимодействию с катионами H + .

Взаимодействие с кислотами

Как свободные предельные амины, так и их водные растворы вступают во взаимодействие с кислотами. При этом образуются соли:

Так как основные свойства предельных аминов сильнее выражены, чем у аммиака, такие амины реагируют даже со слабыми кислотами, например угольной:

Соли аминов представляют собой твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо в неполярных органических растворителях. Взаимодействие солей аминов с щелочами приводит к высвобождению свободных аминов, аналогично тому как происходит вытеснение аммиака при действии щелочей на соли аммония:

2. Первичные предельные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием соответствующих спиртов, азота N 2 и воды. Например:

Характерным признаком данной реакции является образование газообразного азота, в связи с чем она является качественной на первичные амины и используется для их различения от вторичных и третичных. Следует отметить, что чаще всего данную реакцию проводят, смешивая амин не с раствором самой азотистой кислоты, а с раствором соли азотистой кислоты (нитрита) и последующим добавлением к этой смеси сильной минеральной кислоты. При взаимодействии нитритов с сильными минеральными кислотами образуется азотистая кислота, которая уже затем реагирует с амином:

Вторичные амины дают в аналогичных условиях маслянистые жидкости, так называемые N-нитрозаминами, но данная реакция в реальных заданиях ЕГЭ по химии не встречается. Третичные амины с азотистой кислотой не взаимодействуют.

Полное сгорание любых аминов приводит к образованию углекислого газа, воды и азота:

Взаимодействие с галогеналканами

Примечательно, что абсолютно такая же соль получается при действии хлороводорода на более замещенный амин. В нашем случае, при взаимодействии хлороводорода с диметиламином:

Получение аминов:

1) Алкилирование аммиака галогеналканами:

В случае недостатка аммиака вместо амина получается его соль:

2) Восстановление металлами (до водорода в ряду активности) в кислой среде:

с последующей обработкой раствора щелочью для высвобождения свободного амина:

3) Реакция аммиака со спиртами при пропускании их смеси через нагретый оксид алюминия. В зависимости от пропорций спирт/амин образуются первичные, вторичные или третичные амины:

Химические свойства анилина

Анилин – тривиальное название аминобензола, имеющего формулу:

Как можно видеть из иллюстрации, в молекуле анилина аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим кольцом. У таких аминов, как уже было сказано, основные свойства выражены намного слабее, чем у аммиака. Так, в частности, анилин практически не реагирует с водой и слабыми кислотами типа угольной.

Взаимодействие анилина с кислотами

Анилин реагирует с сильными и средней силы неорганическими кислотами. При этом образуются соли фениламмония:

Взаимодействие анилина с галогенами

Как уже было сказано в самом начале данной главы, аминогруппа в ароматических аминах, втянута в ароматическое кольцо, что в свою очередь снижает электронную плотность на атоме азота, и как следствие увеличивает ее в ароматическом ядре. Увеличение электронной плотности в ароматическом ядре приводит к тому, что реакции электрофильного замещения, в частности, реакции с галогенами протекают значительно легче, особенно в орто- и пара- положениях относительно аминогруппы. Так, анилин с легкостью вступает во взаимодействие с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Данная реакция является качественной на анилин и часто позволяет определить его среди прочих органических соединений.

Взаимодействие анилина с азотистой кислотой

Анилин реагирует с азотистой кислотой, но в виду специфичности и сложности данной реакции в реальном ЕГЭ по химии она не встречается.

Реакции алкилирования анилина

С помощью последовательного алкилирования анилина по атому азота галогенпроизводными углеводородов можно получать вторичные и третичные амины:

Получение анилина

1. Восстановление маталлами нитробензола в присутствии сильных кислот-неокислителей:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl — + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

В качестве металлов могут быть использованы любые металлы, находящиеся до водорода в ряду активности.

Реакция хлорбензола с аммиаком:

С 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Химические свойства аминокислот

Аминокислотами называют соединения в молекулах которых присутствуют два типа функциональных групп – амино (-NH 2) и карбокси- (-COOH) группы.

Другими словами, аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы.

Таким образом, общую формулу аминокислот можно записать как (NH 2) x R(COOH) y , где x и y чаще всего равны единице или двум.

Поскольку в молекулах аминокислот есть и аминогруппа и карбоксильная группа, они проявляют химические свойства схожие как аминов, так и карбоновых кислот.

Кислотные свойства аминокислот

Образование солей с щелочами и карбонатами щелочных металлов

Этерификация аминокислот

Аминокислоты могут вступать в реакцию этерификации со спиртами:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Основные свойства аминокислот

1. Oбразование солей при взаимодействии с кислотами

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → НО-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Примечание: взаимодействие с азотистой кислотой протекает так же, как и с первичными аминами

3. Алкилирование

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. Взаимодействие аминокислот друг с другом

Аминокислоты могут реагировать друг с другом образуя пептиды – соединения, содержащие в своих молекулах пептидную связь –C(O)-NH-

При этом, следует отметить, что в случае проведения реакции между двумя разными аминокислотами, без соблюдения некоторых специфических условий синтеза, одновременно протекает образование разных дипептидов. Так, например, вместо реакции глицина с аланином выше, приводящей к глицилананину, может произойти реакция приводящая к аланилглицину:

Кроме того, молекула глицина не обязательно реагирует с молекулой аланина. Протекают также и реакции пептизации между молекулами глицина:

И аланина:

Помимо этого, поскольку молекулы образующихся пептидов как и исходные молекулы аминокислот содержат аминогруппы и карбоксильные группы, сами пептиды могут реагировать с аминокислотами и другими пептидами, благодаря образованию новых пептидных связей.

Отдельные аминокислоты используются для производства синтетических полипептидов или так называемых полиамидных волокон. Так, в частности с помощью поликонденсации 6-аминогексановой (ε-аминокапроновой) кислоты в промышленности синтезируют капрон:

Получаемая в результате этой реакции капроновая смола используется для производства текстильных волокон и пластмасс.

Образование внутренних солей аминокислот в водном растворе

В водных растворах аминокислоты существуют преимущественно в виде внутренних солей — биполярных ионов (цвиттер-ионов):

Получение аминокислот

1) Реакция хлорпроизводных карбоновых кислот с аммиаком:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) Расщепление (гидролиз) белков под действием растворов сильных минеральных кислот и щелочей.

Используя данный видеоурок, все желающие смогут получить представление о теме "Азотсодержащие органические соединения". При помощи этого видеоматериала вы узнаете об органических соединениях, имеющих в своём составе азот. Учитель расскажет об азотосодержащих органических соединениях, их составе и свойствах.

Тема: Органические вещества

Урок: Азотсодержащие органические соединения

В большинстве природных органических соединений азот входит в состав NH 2 - аминогруппы. Органические вещества, молекулы которых содержат аминогруппу , называются аминами. Строение молекул аминов аналогично строению аммиака, и поэтому свойства этих веществ сходны.

Аминами называют производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами. Общая формула аминов - R - NH 2.

Рис. 1. Шаростержневые модели молекулы метиламина ()

Если замещен один атом водорода, то образуется первичный амин. Например, метиламин

(см. Рис. 1).

Если замещены 2 атома водорода, то образуется вторичный амин. Например, диметиламин

При замещении всех 3 атомов водорода в аммиаке, образуется третичный амин. Например, триметиламин

Разнообразие аминов определяется не только числом замещенных атомов водорода, но и составом углеводородных радикалов. С n Н 2 n +1 - N Н 2 - это общая формула первичных аминов.

Свойства аминов

Метиламин, диметиламин, триметиламин - это газы с неприятным запахом. Говорят, что они обладают запахом рыбы. Благодаря наличию водородной связи, они хорошо растворяются в воде, спирте, ацетоне. Из-за водородной связи в молекуле метиламина наблюдается и большое различие в температурах кипения метиламина (t кип.= -6,3 ° С) и соответствующего углеводорода метана CH 4 (t кип.= -161,5 ° С). Остальные амины являются жидкими или твердыми, при нормальных условиях, веществами, обладающие неприятным запахом. Только высшие амины практически не имеют запаха. Способность аминов вступать в реакции, подобные аммиаку, обусловлена также наличием в их молекуле «неподеленной» пары электронов (см. Рис. 2).

Рис. 2. Наличие у азота «неподеленной» пары электронов

Взаимодействие с водой

Щелочную среду в водном растворе метиламина можно обнаружить с помощью индикатора. Метиламин СН 3 - N Н 2 - тоже основание, но иного типа. Его основные свойства обусловлены способностью молекул присоединять катионы H + .

Суммарная схема взаимодействия метиламина с водой:

СН 3 - N Н 2 + Н-ОН → СН 3 - N Н 3 + + ОН -

МЕТИЛАМИН ИОН МЕТИЛ АММОНИЯ

Взаимодействие с кислотами

Подобно аммиаку, амины взаимодействуют с кислотами. При этом образуются твердые солеподобные вещества.

С 2 Н 5 - N Н 2 + НС l → С 2 Н 5 - N Н 3 + + С l -

ЭТИЛАМИН ХЛОРИД ЭТИЛ АММОНИЯ

Хлорид этиламмония хорошо растворяется в воде. Раствор этого вещества проводит электрический ток. При взаимодействии хлорида этиламмония со щелочью образуется этиламин.

С 2 Н 5 - N Н 3 + С l - + N аОН → С 2 Н 5 - N Н 2 + N аС l + Н 2 О

При горении аминов образуются не только оксиды углерода и вода, но и молекулярный азот .

4СН 3 - N Н 2 + 9О 2 → 4 СО 2 + 10 Н 2 О + 2 N 2

Смеси метиламина с воздухом взрывоопасны.

Низшие амины используют для синтеза лекарственных средств, пестицидов, а также при производстве пластмасс. Метиламин - токсичное соединение. Он раздражает слизистые оболочки, угнетает дыхание, отрицательно действует на нервную систему, внутренние органы.

Подведение итога урока

Вы узнали еще один класс органических веществ - амины. Амины относятся к азотсодержащим органическим соединениям. Функциональная группа аминов - NН 2 , называемая аминогруппой. Амины можно рассматривать как производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал. Рассмотрели химические и физические свойства аминов.

1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - М.: Просвещение, 2009.

2. Попель П.П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П.П. Попель, Л.С. Кривля. - К.: ИЦ «Академия», 2009. - 248 с.: ил.

3. Габриелян О.С. Химия. 9 класс: Учебник. - М.: Дрофа, 2001. - 224 с.

2. Вычислите массовую долю азота в метиламине.

3. Напишите реакцию горения пропиламина. Укажите сумму коэффициентов продуктов реакции.