مركبات النيتروجين. الموضوع: مادة عضوية

مركبات النيترو. تسمى مركبات النيترو بالمواد العضوية ، والتي تحتوي جزيئاتها على مجموعة نيترو - NO 2 في ذرة الكربون.

يمكن اعتبارها مشتقات الهيدروكربونات التي تم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة نيترو. وفقًا لعدد مجموعات النيترو ، فإنهم يميزون مركبات أحادية وثنائية وبولينترو.

أسماء مركبات النيترو تم إنتاجه من أسماء المحروقات الأصلية مع إضافة البادئة نيترو-:

الصيغة العامة لهذه المركبات هي R-NO 2.

يسمى إدخال مجموعة نيترو في المادة العضوية النترات.يمكن تنفيذه طرق مختلفة.تتم نترات المركبات العطرية بسهولة تحت تأثير خليط من أحماض النيتريك والكبريتيك المركزة (الأول هو عامل نترات ، والثاني عامل إزالة الماء):

يُعرف Trinitrotoluene بأنه مادة متفجرة. تنفجر فقط عند التفجير. يحترق بلهب مدخن بدون انفجار.

تتم نترات الهيدروكربونات المشبعة بعمل حمض النيتريك المخفف على الهيدروكربونات تحت حرارة وضغط مرتفع (رد فعل M.I. Konovalov):

غالبًا ما يتم تحضير مركبات النيترو أيضًا عن طريق تفاعل هاليدات الألكيل مع نتريت الفضة:

عند تقليل مركبات النيترو ، تتشكل الأمينات.

المركبات الحلقية غير المتجانسة المحتوية على النيتروجين. المركبات الحلقية غير المتجانسة هي مركبات عضوية تحتوي على حلقات (دورات) في جزيئاتها ، بالإضافة إلى ذرة الكربون ، تشارك ذرات عناصر أخرى أيضًا.

تسمى ذرات العناصر الأخرى التي تتكون منها الحلقة غير المتجانسة الذرات غير المتجانسة. أكثر الدورات غير المتجانسة شيوعًا هي النيتروجين والأكسجين والذرات غير المتجانسة قد تكون هناك مركبات حلقية غير متجانسة مع مجموعة متنوعة من العناصر التي لها تكافؤ لا يقل عن عنصرين.

يمكن أن تحتوي المركبات الحلقية غير المتجانسة على 3 أو 4 أو 5 أو 6 ذرات أو أكثر في الدورة. لكن أعلى قيمةلديك دورات غير متجانسة من خمسة وستة أعضاء. تتشكل هذه الدورات ، كما هو الحال في سلسلة المركبات الحلقية الكربونية ، بسهولة أكبر وتتميز بأكبر قوة. قد تحتوي الدورة غير المتجانسة على ذرة غير متجانسة واحدة أو اثنتين أو أكثر.

في العديد من المركبات الحلقية غير المتجانسة ، يكون التركيب الإلكتروني للروابط في الحلقة هو نفسه الموجود في المركبات العطرية. لذلك ، لا يُشار إلى المركبات الحلقية غير المتجانسة بشكل تقليدي ليس فقط من خلال الصيغ التي تحتوي على روابط مزدوجة ومفردة متبادلة ، ولكن أيضًا من خلال الصيغ التي يُشار فيها إلى اقتران الإلكترونات p بدائرة منقوشة في الصيغة.

بالنسبة إلى الدورات غير المتجانسة ، تُستخدم الأسماء التجريبية عادةً.

خمسة أعضاء غير متجانسة

ستة أعضاء غير متجانسة

من الأهمية بمكان أن يتم دمج الدورات غير المتجانسة بحلقة بنزين أو بدورة غير متجانسة أخرى ، مثل البيورين:

ستة أعضاء غير متجانسة. بيريدين C 5 H 5 N - أبسط دورة عطرية سداسية مع ذرة نيتروجين واحدة. يمكن اعتباره نظيرًا للبنزين ، حيث يتم استبدال مجموعة CH بذرة نيتروجين:

البيريدين سائل عديم اللون ، أخف قليلاً من الماء ، ذو رائحة كريهة مميزة ؛ الامتزاج بالماء بأي نسبة. يتم عزل بيريدين ومثيلاته من قطران الفحم. في ظل ظروف المختبر ، يمكن تصنيع البيريدين من حمض الهيدروسيانيك والأسيتيلين:

الخواص الكيميائية يتم تحديد بيريدين من خلال وجود نظام عطري يحتوي على ستة إلكترونات p وذرة نيتروجين مع زوج إلكترون غير مشترك.

1. الخصائص الأساسية.بيريدين قاعدة أضعف من الأمينات الأليفاتية. محلولها المائي يصبغ عباد الشمس في لون ازرق:

عندما يتفاعل البيريدين مع الأحماض القوية ، تتشكل أملاح البيريدينيوم:

2. خصائص عطرية.مثل البنزين ، يتفاعل بيريدين الاستبدال الكهربائي ،ومع ذلك ، فإن نشاطه في هذه التفاعلات أقل من نشاط البنزين بسبب ارتفاع كهرسلبية ذرة النيتروجين. نترات بيريدين عند 300 ° مع انتاج منخفض:

ذرة النيتروجين في تفاعلات الاستبدال الكهربية تتصرف كبديل من النوع الثاني ،لذلك يحدث الاستبدال الكهربائي في ميتاموقع.

على عكس البنزين يمكن أن يتفاعل بيريدين استبدال النواة ،لأن ذرة النيتروجين تستمد كثافة الإلكترون من النظام العطري و أورثو بارا-يتم استنفاد المواضع المتعلقة بذرة النيتروجين في الإلكترونات. لذلك ، يمكن أن يتفاعل البيريدين مع أميد الصوديوم ، مكونًا خليطًا أورثو-و زوج-أمينوبيريدين (رد فعل Chichibabin):

في هدرجة بيريدينالنظام العطري ينهار ويتشكل بيبيريدين ،وهو أمين ثانوي دوري وهو أقوى بكثير من البيريدين:

بيريميدين C 4 H 4 N 2 - دورة غير متجانسة بستة ذرات نيتروجين. يمكن اعتباره نظيرًا للبنزين ، حيث يتم استبدال مجموعتين من CH بذرات النيتروجين:

نظرًا لوجود ذرتين من النيتروجين الكهربية في الحلقة ، يكون بيريميدين أقل نشاطًا في تفاعلات الاستبدال الكهربية من بيريدين.كما أن خصائصه الأساسية أقل وضوحًا من خصائص البيريدين.

المعنى الرئيسي للبيريميدينهو أنه سلف طبقة قواعد البيريميدين.

قواعد البيريميدين هي مشتقات من البيريميدين ، وبقاياها جزء من الأحماض النووية: اليوراسيل ، الثايمين ، السيتوزين.

يمكن أن توجد كل من هذه القواعد في شكلين. في الحالة الحرة ، توجد القواعد في الشكل العطري ، ويتم تضمينها في تكوين الأحماض النووية في شكل NH.

مركبات ذات دورة خماسية. بيرول C 4 H 4 NH - دورة غير متجانسة مكونة من خمس ذرات مع ذرة نيتروجين واحدة.

يحتوي النظام العطري على ستة إلكترونات p (واحدة من أربع ذرات كربون وزوج من الإلكترونات من ذرة النيتروجين). على عكس البيريدين ، فإن زوج الإلكترون لذرة النيتروجين في البيرول هو جزء من النظام العطري ، لذلك البيرول خالي عمليا من الخصائص الأساسية.

البيرول سائل عديم اللون له رائحة مشابهة لرائحة الكلوروفورم. البيرول قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء (< 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.

تلقي بيرول تكثيف الأسيتيلين بالأمونيا:

أو تحلل النشادر لحلقات خماسية الأعضاء مع ذرات غير متجانسة أخرى (رد فعل يورييف):

يمكن للأحماض المعدنية القوية أن تسحب زوج الإلكترون من ذرة النيتروجين من النظام العطري ، بينما تتكسر العطرية ويتحول البيرول إلى مركب غير مستقر ، والذي يتبلمر على الفور. يسمى عدم استقرار البيرول في بيئة حمضية رهاب الحمضية.

يعرض البيرول خواص حمض ضعيف جدًا. يتفاعل مع البوتاسيوم لتكوين البيرول والبوتاسيوم:

يعتبر البيرول ، كمركب عطري ، عرضة لتفاعلات الاستبدال الكهربية التي تحدث في الغالب في ذرة الكربون a (المجاورة لذرة النيتروجين).

عندما يتم هدرجة البيرول ، يتشكل البيروليدين - أمين ثانوي دوري ، والذي يعرض الخصائص الرئيسية:

البيورين - دورة غير متجانسة ، بما في ذلك دورتان مفصلية: بيريدين وإيميدازول:

يشتمل نظام البيورين العطري على عشرة إلكترونات p (ثمانية إلكترونات من الروابط المزدوجة وإلكترونان من ذرة النيتروجين البيرول). البيورين مركب مذبذب. ترتبط الخصائص الأساسية الضعيفة للبيورين بذرات النيتروجين للحلقة المكونة من ستة أعضاء ، وترتبط الخواص الحمضية الضعيفة بمجموعة NH في الحلقة المكونة من خمسة أعضاء.

الأهمية الرئيسية للبيورين هو أنه سلف فئة قواعد البيورين.

قواعد البيورين هي مشتقات البيورين ، التي تشكل بقاياها جزءًا من الأحماض النووية: الأدينين ، الجوانين.

احماض نووية. الأحماض النووية هي مركبات جزيئية طبيعية (عديد النوكليوتيدات) تلعب دورًا كبيرًا في تخزين ونقل المعلومات الوراثية في الكائنات الحية. يمكن أن يختلف الوزن الجزيئي للأحماض النووية من مئات الآلاف إلى عشرات المليارات. تم اكتشافهم وعزلهم عن نوى الخلية في وقت مبكر من القرن التاسع عشر ، لكنهم دور بيولوجيتم اكتشافه فقط في النصف الثاني من القرن العشرين.

يمكن إنشاء بنية الأحماض النووية من خلال تحليل منتجات تحللها المائي. مع التحلل المائي الكامل للأحماض النووية ، يتم تكوين خليط من قواعد البيريميدين والبيورين ، أحادي السكاريد (ب-ريبوز أو ب-ديوكسيريبوز) وحمض الفوسفوريك. وهذا يعني أن الأحماض النووية تتكون من أجزاء من هذه المواد.

مع التحلل المائي الجزئي للأحماض النووية ، يتكون خليط النيوكليوتيداتجزيئاتها مبنية من بقايا حمض الفوسفوريك ، أحادي السكاريد (ريبوز أو ديوكسيريبوز) وقاعدة نيتروجينية (بورين أو بيريميدين). يتم إرفاق بقايا حمض الفوسفوريك بثالث أو خامس ذرة كربون أحادي السكاريد ، ويتم إرفاق بقايا القاعدة بأول ذرة كربون من السكاريد الأحادي. صيغ النوكليوتيدات العامة:

حيث X = OH لـ الريبونوكليوتيدات ،مبني على أساس الريبوز ، و X \ u003d \ u003d H لـ ديوكسي ريبونوكليوتيدات ،على أساس ديوكسيريبوز. اعتمادًا على نوع القاعدة النيتروجينية ، يتم تمييز نيوكليوتيدات البيورين وبيريميدين.

النوكليوتيدات هي الوحدة الهيكلية الرئيسية للأحماض النووية ، وهي رابطها الأحادي. تسمى الأحماض النووية المكونة من الريبونوكليوتيدات الأحماض النووية الريبية (RNA).تسمى الأحماض النووية المكونة من ديوكسي ريبونوكليوتيدات أحماض ديوكسي ريبونوكلييك (دنا).تكوين الجزيئات RNAالنيوكليوتيدات التي تحتوي على قواعد الأدينين ، الجوانين ، السيتوزين واليوراسيل.تكوين الجزيئات الحمض النوويتحتوي على نيوكليوتيدات الأدينين والجوانين والسيتوزين والثايمين.تُستخدم الاختصارات المكونة من حرف واحد لتعيين القواعد: الأدينين - A ، الجوانين - G ، الثايمين - T ، السيتوزين - C ، اليوراسيل - U.

يتم تحديد خصائص DNA و RNA من خلال تسلسل القواعد في سلسلة polynucleotide والبنية المكانية للسلسلة. يحتوي التسلسل الأساسي على معلومات وراثية ، وتلعب بقايا أحادي السكاريد وحمض الفوسفوريك دورًا هيكليًا (ناقلات ، قواعد).

مع التحلل المائي الجزئي للنيوكليوتيدات ، يتم قطع بقايا حمض الفوسفوريك و نيوكليوسيدات ،تتكون جزيئاتها من بقايا قاعدة البيورين أو البيريميدين المرتبطة ببقايا السكاريد الأحادي - الريبوز أو الديوكسيريبوز. الصيغ الهيكلية للنيوكليوسيدات البيورين والبيريميدين الرئيسية:

نيوكليوسيدات البيورين:

نيوكليوسيدات بيريميدين:

في جزيئات الحمض النووي والحمض النووي الريبي ، ترتبط النيوكليوتيدات الفردية في سلسلة بوليمر واحدة بسبب تكوين روابط استر بين بقايا حمض الفوسفوريك ومجموعات الهيدروكسيل في ذرات الكربون الثالثة والخامسة من السكريد الأحادي:

الهيكل المكانيتم تحديد سلاسل عديد النوكليوتيد للحمض النووي والحمض النووي الريبي عن طريق تحليل حيود الأشعة السينية. أحد أعظم الاكتشافات في الكيمياء الحيوية في القرن العشرين. كان نموذجًا لبنية الحمض النووي المزدوج الشريطة ، والتي تم اقتراحها في عام 1953 من قبل J. Watson و F. Crick. وفقًا لهذا النموذج ، فإن جزيء الحمض النووي عبارة عن حلزون مزدوج ويتكون من سلسلتين عديد النوكليوتيد ملتويتين في الأطراف المقابلةحول محور مشترك. توجد قاعدتا البيورين والبيريميدين داخل اللولب ، بينما توجد بقايا الفوسفات وديوكسيريبوز في الخارج. يتم تثبيت الحلزونات معًا بواسطة روابط هيدروجينية بين أزواج القاعدة. أهم خاصية للحمض النووي هي الانتقائية في تكوين الروابط. (التكامل).يتم اختيار أحجام القواعد واللولب المزدوج في الطبيعة بحيث يشكل الثايمين (T) روابط هيدروجينية فقط مع الأدينين (A) ، والسيتوزين (C) فقط مع الجوانين (G).

وبالتالي ، فإن خيطين في جزيء DNA مكملان لبعضهما البعض. يحدد تسلسل النيوكليوتيدات في إحدى الحلزونات بشكل فريد تسلسل النيوكليوتيدات في اللولب الآخر.

في كل زوج من القواعد المرتبطة بروابط هيدروجينية ، يكون البيورين أحدهما والآخر بيريميدين. ويترتب على ذلك أن العدد الإجمالي لبقايا قاعدة البيورين في جزيء DNA يساوي عدد بقايا قاعدة بيريميدين.

طول سلاسل DNA polynucleotide عمليا غير محدود. يمكن أن يختلف عدد أزواج القواعد في الحلزون المزدوج من بضعة آلاف في أبسط الفيروسات إلى مئات الملايين في البشر.

على عكس الحمض النووي ، تتكون جزيئات الحمض النووي الريبي من سلسلة أحادية النوكليوتيد. يتراوح عدد النيوكليوتيدات في السلسلة من 75 إلى عدة آلاف ، ويمكن أن يختلف الوزن الجزيئي للحمض النووي الريبي من 2500 إلى عدة ملايين. لا تحتوي سلسلة عديد النوكليوتيدات RNA على بنية محددة بدقة.

الدور البيولوجي للأحماض النووية. الحمض النووي هو الجزيء الرئيسي في الكائن الحي. يخزن المعلومات الجينية التي تنقلها من جيل إلى جيل. في جزيئات الحمض النووي ، يتم تسجيل تكوين جميع بروتينات الجسم في شكل مشفر. كل حمض أميني يشكل جزءًا من البروتينات له كود خاص به في الحمض النووي ، أي سلسلة معينة من القواعد النيتروجينية.

يحتوي الحمض النووي على جميع المعلومات الجينية ، ولكنه لا يشارك بشكل مباشر في تخليق البروتينات. يتم تنفيذ دور الوسيط بين الحمض النووي وموقع تخليق البروتين بواسطة الحمض النووي الريبي.يمكن تقسيم عملية تخليق البروتين بناءً على المعلومات الجينية بشكل تخطيطي إلى مرحلتين رئيسيتين: قراءة المعلومات (نسخ)وتخليق البروتين (إذاعة).

تحتوي الخلايا على ثلاثة أنواع من الحمض النووي الريبي (RNA) تؤدي وظائف مختلفة.

1. المعلومات أو المصفوفة. RNA(يُشار إليه بواسطة mRNA) يقرأ وينقل المعلومات الجينية من الحمض النووي الموجود في الكروموسومات إلى الريبوسومات ، حيث يتم تصنيع البروتين بتسلسل محدد بدقة من الأحماض الأمينية.

2. نقل الحمض النووي الريبي(الحمض الريبي النووي النقال) يحمل الأحماض الأمينية إلى الريبوسومات ، حيث يتم توصيلها بواسطة رابطة الببتيد في تسلسل محدد يحدده الرنا المرسال.

3. RNA الريبوسوم (rRNA)تشارك بشكل مباشر في تخليق البروتينات في الريبوسومات. الريبوسومات هي هياكل معقدة فوق الجزيئات تتكون من أربعة جزيئات من الرنا الريباسي وعدة عشرات من البروتينات.. في الواقع ، الريبوسومات هي مصانع لإنتاج البروتينات.

يتم تصنيع جميع أنواع الحمض النووي الريبي على الحلزون المزدوج للحمض النووي.

التسلسل الأساسي في mRNA هو الشفرة الجينية التي تتحكم في تسلسل الأحماض الأمينية في البروتينات. تم فك شفرته في 1961-1966. من السمات الرائعة للشفرة الجينية ذلك إنه عالمي لجميع الكائنات الحية.تتطابق القواعد نفسها في مختلف أنواع الحمض النووي الريبي (RNA) (سواء البشرية أو الفيروسية) مع نفس الأحماض الأمينية. كل حمض أميني له تسلسل خاص به من ثلاث قواعد تسمى كودون.يتم ترميز بعض الأحماض الأمينية بأكثر من كودون واحد. إذن ، ليوسين ، سيرين وأرجينين تتوافق مع ستة أكواد ، خمسة أحماض أمينية - أربعة أكواد ، آيزوليوسين - ثلاثة أكواد ، تسعة أحماض أمينية - اثنان من الكودونات ، وميثيونين وتريبتوفان - واحد لكل منهما. ثلاثة أكواد هي إشارات لوقف تخليق سلسلة البولي ببتيد وتسمى أكواد إنهاء.

الأمينات. الأمينات هي مركبات عضوية يمكن اعتبارها مشتقات الأمونيا ، حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بجذور الهيدروكربون.

اعتمادًا على طبيعة الجذر ، يمكن أن تكون الأمينات أليفاتية (محدودة وغير مشبعة) ، أليفاتية ، عطرية ، غير متجانسة. هم مقسمون إلى الابتدائي والثانوي والجامعياعتمادًا على عدد ذرات الهيدروجين التي يتم استبدالها بجذر.

أملاح الأمونيوم الرباعية من النوع + Cl هي نظائر عضوية لأملاح الأمونيوم غير العضوية.

أسماء الأمينات الأولية عادة ما يتم إنتاجها من أسماء الهيدروكربونات المقابلة ، إضافة البادئة إليها امينو أو تنتهي - أمين . أسماء الأمينات الثانوية والثالثية غالبًا ما تتشكل وفقًا لمبادئ التسمية العقلانية ، مع سرد الجذور الموجودة في المركب:

الأولية R-NH 2: CH 3 -NH 2 - ميثيل أمين ؛ C 6 H 5 -NH 2 - فينيلامين ؛

ثانوي R-NH-R ": (CH 2) NH - ثنائي ميثيل أمين ؛ C 6 H 5 -NH-CH 3 - ميثيل فينيل أمين ؛

بعد الثانوي R-N (R ") - R": (CH 3) 3 H - ثلاثي ميثيل أمين ؛ (ج 6 ح 5) 3 ن - ثلاثي فينيلامين.

إيصال. واحد. تسخين هاليدات الألكيل معتؤدي الأمونيا تحت الضغط إلى ألكلة متسلسلة للأمونيا ، مع تكوين خليط من أملاح الأمينات الأولية والثانوية والثالثية ، والتي يتم نزع الهيدروجين عنها بفعل القواعد:

2. الأمينات العطريةتم الحصول عليها عن طريق تقليل مركبات النيترو:

يمكن استخدام الزنك أو الحديد في بيئة حمضية أو الألومنيوم في بيئة قلوية للتقليل.

3. الأمينات السفليةيتم الحصول عليها عن طريق تمرير خليط من الكحول والأمونيا فوق سطح المحفز:

الخصائص الفيزيائية.أبسط الأمينات الأليفاتية في الظروف العادية هي الغازات أو السوائل ذات درجة غليان منخفضة ورائحة نفاذة. جميع الأمينات عبارة عن مركبات قطبية ، مما يؤدي إلى تكوين روابط هيدروجينية في الأمينات السائلة ، وبالتالي فإن نقاط غليانها تتجاوز نقاط غليان الألكانات المقابلة. يذوب الممثلون الأوائل لعدد من الأمينات في الماء ، مع نمو الهيكل الكربوني ، تقل قابليتها للذوبان في الماء. الأمينات قابلة للذوبان في المذيبات العضوية.

الخواص الكيميائية. 1. الخصائص الأساسية.نظرًا لكونها مشتقات الأمونيا ، فإن جميع الأمينات لها خصائص أساسية ، حيث تكون الأمينات الأليفاتية قواعد أقوى من الأمونيا ، وتكون العناصر العطرية أضعف. هذا يرجع إلى حقيقة أن الجذور CH 3 - ، C 2 H 5 ويظهر آخرون حثي إيجابي (+ أنا)تأثير وزيادة كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين:

مما يؤدي إلى تحسين الخصائص الأساسية. على العكس من ذلك ، فإن فينيل جذري C 6 H 5 - معارض متوسط ​​السالب (-M)تأثير ويقلل من كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين:

يفسر التفاعل القلوي لمحاليل الأمين بتكوين أيونات الهيدروكسيل أثناء تفاعل الأمينات مع الماء:

تتفاعل الأمينات في شكلها النقي أو في المحاليل مع الأحماض ، وتشكل الأملاح:

عادة ما تكون أملاح الأمين مواد صلبة عديمة الرائحة وقابلة للذوبان في الماء بسهولة. بينما الأمينات قابلة للذوبان بدرجة عالية في المذيبات العضوية ، فإن الأملاح الأمينية غير قابلة للذوبان فيها. تحت تأثير القلويات على أملاح الأمين ، يتم إطلاق الأمينات الحرة:

2. الإحتراق.تحترق الأمينات في الأكسجين لتكوين النيتروجين وثاني أكسيد الكربون والماء:

3. التفاعلات مع حمض النيتروز. أ) الأمينات الأليفاتية الأولية تحت تأثير حمض النيتروز تحولت إلى كحول

ب) الأمينات العطرية الأولية تحت تأثير HNO 2 المحولة إلى أملاح الديازونيوم:

ج) الأمينات الثانوية (الأليفاتية والعطرية) تعطي مركبات النيتروز - مواد لها رائحة مميزة:

أهم ممثلي الأمينات.أبسط الأمينات الأليفاتية هي ميثيلامين ، ديميثيلامين ، ثنائي إيثيل أمينتستخدم في تخليق المواد الطبية وغيرها من منتجات التوليف العضوي. هيكساميثيلين ديامين NH 2 - (CH 2) 2 -NH 6 هي إحدى مواد البدء للحصول على المادة البوليمرية المهمة من النايلون.

الأنيلين C 6 H 5 NH 2 هو أهم الأمينات العطرية. إنه سائل زيتي عديم اللون ، قليل الذوبان في الماء. للكشف النوعي عن الأنيلين استخدم تفاعله مع ماء البروم ، ونتيجة لذلك يترسب راسب أبيض من 2،4،6-ثلاثي البرومونيلين:

يستخدم الأنيلين في صناعة الأصباغ ، أدويةوالبلاستيك وما إلى ذلك.

أحماض أمينية. الأحماض الأمينية هي مركبات عضوية ثنائية الوظيفة ، والتي تشمل مجموعة الكربوكسيل - COOH ومجموعة أمينية - NH 2 . اعتمادًا على الموضع النسبي لكلتا المجموعتين الوظيفيتين ، يتم تمييز الأحماض الأمينية أ - ، ب - ، ز ، وما إلى ذلك:

يشير الحرف اليوناني في ذرة الكربون إلى بعده عن مجموعة الكربوكسيل. عادة فقط -أحماض أمينية،منذ الأحماض الأمينية الأخرى لا تحدث في الطبيعة.

يتضمن تكوين البروتينات 20 من الأحماض الأمينية الأساسية (انظر الجدول).

أهم الأحماض الأمينية من الصيغة العامة

اسم

جليكاين

ألانين

—CH 3

سيستين

-CH 2 -SH

هادئ

-CH 2 -أوه

فينيل ألانين

-CH 2 -C 6 H 5

تيروزين

حمض الجلوتاميك

-CH 2 -CH 2 -COOH

ليسين

- (CH 2) 4 -NH 2

يمكن تقسيم جميع الأحماض الأمينية الطبيعية إلى المجموعات الرئيسية التالية:

1) الأحماض الأمينية الأليفاتية(جلايسين ، ألانين) ؛

2) أحماض أمينية تحتوي على الكبريت(سيستين) ؛

3) أحماض أمينية مع مجموعة هيدروكسيل أليفاتية(سيرين) ؛

4) الأحماض الأمينية العطرية(فينيل ألانين ، تيروزين) ؛

5) الأحماض الأمينية مع الجذور الحمضية(حمض الجلوتاميك) ؛

6) الأحماض الأمينية مع الجذور الأساسية(ليسين).

ايزومرية.في جميع الأحماض الأمينية ، باستثناء الجلايسين ، ترتبط ذرة الكربون بأربعة بدائل مختلفة ، لذلك يمكن أن توجد كل هذه الأحماض الأمينية في شكل اثنين من الأيزومرات التي تمثل صورًا متطابقة لبعضها البعض.

إيصال. واحد. التحلل المائي للبروتيناتتنتج عادة مخاليط معقدة من الأحماض الأمينية. ومع ذلك ، فقد تم تطوير عدد من الطرق التي تجعل من الممكن الحصول على الأحماض الأمينية النقية الفردية من الخلائط المعقدة.

2. استبدال الهالوجين بمجموعة أمينيةفي أحماض الهالة المقابلة. تشبه طريقة الحصول على الأحماض الأمينية هذه تمامًا إنتاج الأمينات من مشتقات الهالوجين من الألكانات والأمونيا:

الخصائص الفيزيائية.الأحماض الأمينية عبارة عن مواد بلورية صلبة ، عالية الذوبان في الماء وقابلة للذوبان بشكل طفيف في المذيبات العضوية. العديد من الأحماض الأمينية لها طعم حلو. تذوب في درجات حرارة عالية وعادة ما تتحلل أثناء قيامها بذلك. لا يمكنهم الدخول في حالة بخار.

الخواص الكيميائية. الأحماض الأمينية هي مركبات عضوية مذبذبة.تحتوي على مجموعتين وظيفيتين في الجزيء شخصية معاكسة: مجموعة أمينية ذات خصائص أساسية ومجموعة كربوكسيل ذات خصائص حمضية. تتفاعل الأحماض الأمينية مع كل من الأحماض والقواعد:

عندما يتم إذابة الأحماض الأمينية في الماء ، تنقسم مجموعة الكربوكسيل عن أيون الهيدروجين ، والذي يمكن أن ينضم إلى المجموعة الأمينية. هذا يصنع ملح داخليالذي جزيءه هو أيون ثنائي القطب:

يمكن تمثيل التحولات الحمضية القاعدية للأحماض الأمينية في بيئات مختلفة من خلال المخطط التالي:

تحتوي المحاليل المائية للأحماض الأمينية على بيئة محايدة أو قلوية أو حمضية ، اعتمادًا على عدد المجموعات الوظيفية. لذلك ، يشكل حمض الجلوتاميك محلولًا حمضيًا (مجموعتان - COOH ، واحد - NH 2) ، ليسين - قلوي (مجموعة واحدة - COOH ، اثنان - NH 2).

يمكن أن تتفاعل الأحماض الأمينية مع الكحول في وجود غاز كلوريد الهيدروجين لتكوين استر:

أهم خصائص الأحماض الأمينية هي قدرتها على التكثيف لتشكيل الببتيدات.

الببتيدات. الببتيدات. هي نواتج التكثيف لاثنين أو أكثر من جزيئات الأحماض الأمينية. يمكن أن يتفاعل جزيئين من الأحماض الأمينية مع بعضهما البعض من خلال التخلص من جزيء الماء وتكوين منتج ترتبط فيه الأجزاء السندات الببتيد—CO — NH—.

يسمى المركب الناتج ثنائي الببتيد. يحتوي جزيء ثنائي الببتيد ، مثل الأحماض الأمينية ، على مجموعة أمينية ومجموعة كربوكسيل ويمكن أن يتفاعل مع جزيء حمض أميني آخر:

منتج التفاعل يسمى ثلاثي الببتيد. يمكن لعملية بناء سلسلة الببتيد ، من حيث المبدأ ، أن تستمر إلى أجل غير مسمى (تكاثف متعدد) وتؤدي إلى مواد ذات وزن جزيئي مرتفع للغاية (بروتينات).

الخاصية الرئيسية للببتيدات هي القدرة على التحلل المائي.أثناء التحلل المائي ، يحدث الانقسام الكامل أو الجزئي لسلسلة الببتيد وتتشكل الببتيدات الأقصر ذات الوزن الجزيئي المنخفض أو الأحماض الأمينية التي تشكل السلسلة. يتيح تحليل منتجات التحلل المائي الكامل تحديد تكوين الأحماض الأمينية للببتيد. يحدث التحلل المائي الكامل مع التسخين المطول للببتيد بحمض الهيدروكلوريك المركز.

يمكن أن يحدث التحلل المائي للببتيدات في بيئة حمضية أو قلوية ، وكذلك تحت تأثير الإنزيمات. في البيئات الحمضية والقلوية ، تتشكل أملاح الأحماض الأمينية:

التحلل المائي الأنزيمي مهم لأنه يستمر انتقائيار . ه.يتيح لك شق أقسام محددة بدقة من سلسلة الببتيد.

ردود الفعل النوعية على الأحماض الأمينية. واحد) تتأكسد جميع الأحماض الأمينية نينهيدرينمع تشكيل المنتجات الملونة باللون الأزرق البنفسجي. يمكن استخدام هذا التفاعل للتحديد الكمي للأحماض الأمينية بطريقة القياس الطيفي. 2) عندما يتم تسخين الأحماض الأمينية العطرية بحمض النيتريك المركز ، يتم نترات حلقة البنزين وتتشكل مركبات صفراء اللون. يسمى هذا التفاعل xantoprotein(من اليونانية. زانثوس -الأصفر).

السناجب. البروتينات هي عديد ببتيدات تحدث بشكل طبيعي مع أوزان جزيئية عالية. (من 10000 إلى عشرات الملايين). إنها جزء من جميع الكائنات الحية وتؤدي مجموعة متنوعة من الوظائف البيولوجية.

بنية.هناك أربعة مستويات في هيكل سلسلة البولي ببتيد. التركيب الأساسي للبروتين هو التسلسل المحدد للأحماض الأمينية في سلسلة البولي ببتيد. تحتوي سلسلة الببتيد على بنية خطية فقط في عدد قليل من البروتينات. في معظم البروتينات ، يتم طي سلسلة الببتيد في الفضاء بطريقة معينة.

الهيكل الثانوي هو تشكيل سلسلة البولي ببتيد ، أي الطريقة التي تلتف بها السلسلة في الفضاء بسبب الروابط الهيدروجينية بين مجموعات NH و CO. الطريقة الرئيسية لوضع السلسلة هي الحلزونية.

التركيب الثلاثي للبروتين هو تكوين ثلاثي الأبعاد للحلزون الملتوي في الفضاء. يتكون الهيكل الثلاثي من جسور ثاني كبريتيد -S-S- بين بقايا السيستين الموجودة في أماكن مختلفة من سلسلة البولي ببتيد. تشارك أيضًا في تكوين الهيكل الثالث التفاعلات الأيونيةالمجموعات المشحونة عكسيا NH 3 + و COO- و التفاعلات الطاردة للماء، أي رغبة جزيء البروتين في الالتفاف بحيث تكون بقايا الهيدروكربون الكارهة للماء داخل الهيكل.

الهيكل الثلاثي هو أعلى شكل من أشكال التنظيم المكاني للبروتينات.ومع ذلك ، فإن بعض البروتينات (مثل الهيموجلوبين) لها الهيكل الرباعي ، والذي يتكون بسبب التفاعل بين سلاسل البولي ببتيد المختلفة.

الخصائص الفيزيائيةالبروتينات متنوعة للغاية ويتم تحديدها من خلال هيكلها. بواسطة الخصائص الفيزيائيةتنقسم البروتينات إلى فئتين: بروتينات كرويةتذوب في الماء أو تشكل محاليل غروانية ، بروتينات ليفيةغير قابل للذوبان في الماء.

الخواص الكيميائية. واحد . يسمى تدمير البنية الثانوية والثالثية للبروتين مع الحفاظ على الهيكل الأساسي تمسخ. . يحدث عند تسخينه ، وتغيير حموضة الوسط ، وعمل الإشعاع. مثال على التمسخ هو تخثر بياض البيض عند سلق البيض. التمسخ إما قابل للانعكاس أو لا رجوع فيه.يمكن أن يحدث التمسخ الذي لا رجعة فيه عن طريق تكوين مواد غير قابلة للذوبان عندما تعمل الأملاح على البروتينات. معادن ثقيلة- الرصاص أو الزئبق.

2. التحلل المائي للبروتينات هو تدمير لا رجعة فيه للبنية الأولية في محلول حمضي أو قلوي مع تكوين الأحماض الأمينية. عند تحليل منتجات التحلل المائي ، من الممكن تحديد التركيب الكمي للبروتينات.

3. بالنسبة للبروتينات ، هناك العديد منها استجابات الجودة. تعطي جميع المركبات التي تحتوي على رابطة الببتيد لونًا بنفسجيًا عند تعريضها لأملاح النحاس (II) في محلول قلوي. يسمى هذا التفاعل بيوريت.تعطي البروتينات التي تحتوي على بقايا الأحماض الأمينية العطرية (فينيل ألانين ، التيروزين) لونًا أصفر عند تعرضها لحمض النيتريك المركز. (xantoproteinتفاعل).

الأهمية البيولوجية للبروتينات:

1. بالتأكيد جميع التفاعلات الكيميائية في الجسم تتم في وجود محفزات - الانزيمات.جميع الإنزيمات المعروفة عبارة عن جزيئات بروتينية. البروتينات محفزات قوية للغاية وانتقائية. إنها تسرع التفاعلات ملايين المرات ، ولكل تفاعل إنزيم واحد خاص به.

2. تؤدي بعض البروتينات وظائف النقل وتحمل الجزيئات أو الأيونات إلى مواقع التوليف أو التراكم. على سبيل المثال ، البروتين في الدم الهيموغلوبينينقل الأكسجين إلى الأنسجة والبروتين الميوغلوبينيخزن الأكسجين في العضلات.

3. البروتينات هي اللبنات الأساسية للخلايا. من هذه ، يتم بناء الأنسجة الداعمة والعضلية والغشائية.

4. تلعب البروتينات دورًا مهمًا في جهاز المناعة في الجسم. هناك بروتينات معينة (الأجسام المضادة) ،القادرة على التعرف على الأجسام الغريبة وربطها - الفيروسات والبكتيريا والخلايا الأجنبية.

5. تستقبل بروتينات المستقبلات وتنقل الإشارات من الخلايا المجاورة أو من الخلايا المجاورة بيئة. على سبيل المثال ، يتم إدراك تأثير الضوء على شبكية العين بواسطة مستقبلات الضوء رودوبسين. المستقبلات التي يتم تنشيطها بواسطة مواد منخفضة الوزن الجزيئي مثل الأسيتيل كولين تنقل النبضات العصبية عند تقاطعات الخلايا العصبية.

من قائمة وظائف البروتين أعلاه ، يتضح أن البروتينات ضرورية لأي كائن حي ، وبالتالي فهي أهم مكون في الغذاء. في عملية الهضم ، يتم تحلل البروتينات إلى أحماض أمينية ، والتي تعمل كمواد خام لتخليق البروتينات اللازمة لهذا الكائن الحي. هناك أحماض أمينية لا يستطيع الجسم تصنيعها بنفسه ويكتسبها فقط بالطعام.تسمى هذه الأحماض الأمينية لا يمكن الاستغناء عنه.

مركبات النيترو.تسمى مركبات النيترو بالمواد العضوية ، والتي تحتوي جزيئاتها على مجموعة نيترو - NO 2 في ذرة الكربون.

يمكن اعتبارها مشتقات الهيدروكربونات التي تم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة نيترو. وفقًا لعدد مجموعات النيترو ، فإنهم يميزون مركبات أحادية وثنائية وبولينترو.

أسماء مركبات النيترو تم إنتاجه من أسماء المحروقات الأصلية مع إضافة البادئة نيترو-:

الصيغة العامة لهذه المركبات هي R-NO 2.

يسمى إدخال مجموعة نيترو في المادة العضوية النترات.يمكن تنفيذها بطرق مختلفة. تتم نترات المركبات العطرية بسهولة تحت تأثير خليط من أحماض النيتريك والكبريتيك المركزة (الأول هو عامل نترات ، والثاني عامل إزالة الماء):

يُعرف Trinitrotoluene بأنه مادة متفجرة. تنفجر فقط عند التفجير. يحترق بلهب مدخن بدون انفجار.

تتم نترات الهيدروكربونات المشبعة بعمل حمض النيتريك المخفف على الهيدروكربونات تحت حرارة وضغط مرتفع (رد فعل M.I. Konovalov):

غالبًا ما يتم تحضير مركبات النيترو أيضًا عن طريق تفاعل هاليدات الألكيل مع نتريت الفضة:

عند تقليل مركبات النيترو ، تتشكل الأمينات.

تسمى ذرات العناصر الأخرى التي تتكون منها الحلقة غير المتجانسة الذرات غير المتجانسة. أكثر الدورات غير المتجانسة شيوعًا هي النيتروجين والأكسجين والذرات غير المتجانسة قد تكون هناك مركبات حلقية غير متجانسة مع مجموعة متنوعة من العناصر التي لها تكافؤ لا يقل عن عنصرين.

يمكن أن تحتوي المركبات الحلقية غير المتجانسة على 3 أو 4 أو 5 أو 6 ذرات أو أكثر في الدورة. ومع ذلك ، فإن الأهم دورات غير متجانسة من خمسة وستة أعضاء. تتشكل هذه الدورات ، كما هو الحال في سلسلة المركبات الحلقية الكربونية ، بسهولة أكبر وتتميز بأكبر قوة. قد تحتوي الدورة غير المتجانسة على ذرة غير متجانسة واحدة أو اثنتين أو أكثر.

في العديد من المركبات الحلقية غير المتجانسة ، يكون التركيب الإلكتروني للروابط في الحلقة هو نفسه الموجود في المركبات العطرية. لذلك ، لا يُشار إلى المركبات الحلقية غير المتجانسة بشكل تقليدي ليس فقط من خلال الصيغ التي تحتوي على روابط مزدوجة ومفردة متبادلة ، ولكن أيضًا من خلال الصيغ التي يُشار فيها إلى اقتران الإلكترونات p بدائرة منقوشة في الصيغة.

بالنسبة إلى الدورات غير المتجانسة ، تُستخدم الأسماء التجريبية عادةً.

خمسة أعضاء غير متجانسة

ستة أعضاء غير متجانسة

من الأهمية بمكان أن يتم دمج الدورات غير المتجانسة بحلقة بنزين أو بدورة غير متجانسة أخرى ، مثل البيورين:

ستة أعضاء غير متجانسة.بيريدين سي 5 ح 5 ن - أبسط دورة عطرية سداسية مع ذرة نيتروجين واحدة. يمكن اعتباره نظيرًا للبنزين ، حيث يتم استبدال مجموعة CH بذرة نيتروجين:

البيريدين سائل عديم اللون ، أخف قليلاً من الماء ، ذو رائحة كريهة مميزة ؛ الامتزاج بالماء بأي نسبة. يتم عزل بيريدين ومثيلاته من قطران الفحم. في ظل ظروف المختبر ، يمكن تصنيع البيريدين من حمض الهيدروسيانيك والأسيتيلين:

الخواص الكيميائية يتم تحديد بيريدين من خلال وجود نظام عطري يحتوي على ستة إلكترونات p وذرة نيتروجين مع زوج إلكترون غير مشترك.

1. الخصائص الأساسية.بيريدين قاعدة أضعف من الأمينات الأليفاتية. يتحول محلولها المائي إلى اللون الأزرق عباد الشمس:

عندما يتفاعل البيريدين مع الأحماض القوية ، تتشكل أملاح البيريدينيوم:

2. خصائص عطرية.مثل البنزين ، يتفاعل بيريدين الاستبدال الكهربائي ،ومع ذلك ، فإن نشاطه في هذه التفاعلات أقل من نشاط البنزين بسبب ارتفاع كهرسلبية ذرة النيتروجين. نترات بيريدين عند 300 ° مع انتاج منخفض:

ذرة النيتروجين في تفاعلات الاستبدال الكهربية تتصرف كبديل من النوع الثاني ،لذلك يحدث الاستبدال الكهربائي في ميتاموقع.

على عكس البنزين يمكن أن يتفاعل بيريدين استبدال النواة ،لأن ذرة النيتروجين تستمد كثافة الإلكترون من النظام العطري و أورثو بارا-يتم استنفاد المواضع المتعلقة بذرة النيتروجين في الإلكترونات. لذلك ، يمكن أن يتفاعل البيريدين مع أميد الصوديوم ، مكونًا خليطًا أورثو-و زوج-أمينوبيريدين (رد فعل Chichibabin):

عندما يتم هدرجة البيريدين ، يتم تدمير النظام العطري ويتكون البيبيريدين ، وهو أمين ثانوي دوري وهو قاعدة أقوى بكثير من بيريدين:

بيريميدين سي 4 ح 4 ن 2 - دورة غير متجانسة بستة ذرات نيتروجين. يمكن اعتباره نظيرًا للبنزين ، حيث يتم استبدال مجموعتين من CH بذرات النيتروجين:

نظرًا لوجود ذرتين من النيتروجين الكهربية في الحلقة ، يكون بيريميدين أقل نشاطًا في تفاعلات الاستبدال الكهربية من بيريدين.كما أن خصائصه الأساسية أقل وضوحًا من خصائص البيريدين.

المعنى الرئيسي للبيريميدينهو أنه سلف طبقة قواعد البيريميدين.

قواعد بيريميدين هي مشتقات بيريميدين ، التي تشكل بقاياها جزءًا من الأحماض النووية: اليوراسيل ، الثايمين ، السيتوزين.

يمكن أن توجد كل من هذه القواعد في شكلين. في الحالة الحرة ، توجد القواعد في الشكل العطري ، ويتم تضمينها في تكوين الأحماض النووية في شكل NH.

مركبات ذات دورة خماسية.بيرول سي 4 ح 4 نيو هامبشاير - دورة غير متجانسة مكونة من خمس ذرات مع ذرة نيتروجين واحدة.

يحتوي النظام العطري على ستة إلكترونات p (واحدة من أربع ذرات كربون وزوج من الإلكترونات من ذرة النيتروجين). على عكس البيريدين ، فإن زوج الإلكترون لذرة النيتروجين في البيرول هو جزء من النظام العطري ، لذلك البيرول خالي عمليا من الخصائص الأساسية.

البيرول سائل عديم اللون برائحة تشبه الكلوروفورم. البيرول قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء (< 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.

تلقي بيرول تكثيف الأسيتيلين بالأمونيا:

أو تحلل النشادر لحلقات خماسية الأعضاء مع ذرات غير متجانسة أخرى (رد فعل يورييف):

يمكن للأحماض المعدنية القوية أن تسحب زوج الإلكترون من ذرة النيتروجين من النظام العطري ، بينما تتكسر العطرية ويتحول البيرول إلى مركب غير مستقر ، والذي يتبلمر على الفور. يسمى عدم استقرار البيرول في بيئة حمضيةرهاب الحمضية .

يعرض البيرول خواص حمض ضعيف جدًا. هو يتفاعل مع البوتاسيوم لتكوين البيرول والبوتاسيوم:

يعتبر البيرول ، كمركب عطري ، عرضة لتفاعلات الاستبدال الكهربية التي تحدث في الغالب في ذرة الكربون a (المجاورة لذرة النيتروجين).

عندما يتم هدرجة البيرول ، يتشكل البيروليدين - أمين ثانوي دوري ، والذي يعرض الخصائص الرئيسية:

البيورين - حلقة غير متجانسة تحتوي على حلقتين مفصلية: بيريدين وإيميدازول:

يشتمل نظام البيورين العطري على عشرة إلكترونات p (ثمانية إلكترونات من الروابط المزدوجة وإلكترونان من ذرة النيتروجين البيرول). البيورين مركب مذبذب. ترتبط الخصائص الأساسية الضعيفة للبيورين بذرات النيتروجين للحلقة المكونة من ستة أعضاء ، وترتبط الخواص الحمضية الضعيفة بمجموعة NH في الحلقة المكونة من خمسة أعضاء.

الأهمية الرئيسية للبيورين هو أنه سلف فئة قواعد البيورين.

قواعد البيورين - مشتقات البيورين ، التي تشكل بقاياها جزءًا من الأحماض النووية: الأدينين ، الجوانين.

احماض نووية.الأحماض النووية هي مركبات جزيئية طبيعية (عديد النوكليوتيدات) تلعب دورًا كبيرًا في تخزين ونقل المعلومات الوراثية في الكائنات الحية.يمكن أن يختلف الوزن الجزيئي للأحماض النووية من مئات الآلاف إلى عشرات المليارات. تم اكتشافها وعزلها عن نوى الخلية في وقت مبكر من القرن التاسع عشر ، لكن دورها البيولوجي لم يتضح إلا في النصف الثاني من القرن العشرين.

يمكن إنشاء بنية الأحماض النووية من خلال تحليل منتجات تحللها المائي. مع التحلل المائي الكامل للأحماض النووية ، يتم تكوين خليط من قواعد البيريميدين والبيورين ، أحادي السكاريد (ب-ريبوز أو ب-ديوكسيريبوز) وحمض الفوسفوريك. وهذا يعني أن الأحماض النووية تتكون من أجزاء من هذه المواد.

مع التحلل المائي الجزئي للأحماض النووية ، يتكون خليط النيوكليوتيداتجزيئاتها مبنية من بقايا حمض الفوسفوريك ، أحادي السكاريد (ريبوز أو ديوكسيريبوز) وقاعدة نيتروجينية (بورين أو بيريميدين). يتم إرفاق بقايا حمض الفوسفوريك بثالث أو خامس ذرة كربون أحادي السكاريد ، ويتم إرفاق بقايا القاعدة بأول ذرة كربون من السكاريد الأحادي. صيغ النوكليوتيدات العامة:

حيث X = OH لـ الريبونوكليوتيدات ،مبني على أساس الريبوز ، و X \ u003d \ u003d H لـ ديوكسي ريبونوكليوتيدات ،على أساس ديوكسيريبوز. اعتمادًا على نوع القاعدة النيتروجينية ، يتم تمييز نيوكليوتيدات البيورين وبيريميدين.

النوكليوتيدات هي الوحدة الهيكلية الرئيسية للأحماض النووية ، وهي رابطها الأحادي. تسمى الأحماض النووية المكونة من الريبونوكليوتيدات الأحماض النووية الريبية (RNA).تسمى الأحماض النووية المكونة من ديوكسي ريبونوكليوتيدات أحماض ديوكسي ريبونوكلييك (دنا).تكوين الجزيئات RNAالنيوكليوتيدات التي تحتوي على قواعد الأدينين ، الجوانين ، السيتوزين واليوراسيل.تكوين الجزيئات الحمض النوويتحتوي على نيوكليوتيدات الأدينين والجوانين والسيتوزين والثايمين.تُستخدم الاختصارات المكونة من حرف واحد لتعيين القواعد: الأدينين - A ، الجوانين - G ، الثايمين - T ، السيتوزين - C ، اليوراسيل - U.

يتم تحديد خصائص DNA و RNA من خلال تسلسل القواعد في سلسلة polynucleotide والبنية المكانية للسلسلة. يحتوي التسلسل الأساسي على معلومات وراثية ، وتلعب بقايا أحادي السكاريد وحمض الفوسفوريك دورًا هيكليًا (ناقلات ، قواعد).

مع التحلل المائي الجزئي للنيوكليوتيدات ، يتم قطع بقايا حمض الفوسفوريك و نيوكليوسيدات ،تتكون جزيئاتها من بقايا قاعدة البيورين أو البيريميدين المرتبطة ببقايا السكاريد الأحادي - الريبوز أو الديوكسيريبوز. الصيغ الهيكلية للنيوكليوسيدات البيورين والبيريميدين الرئيسية:

نيوكليوسيدات البيورين:

نيوكليوسيدات بيريميدين:

في جزيئات الحمض النووي والحمض النووي الريبي ، ترتبط النيوكليوتيدات الفردية في سلسلة بوليمر واحدة بسبب تكوين روابط استر بين بقايا حمض الفوسفوريك ومجموعات الهيدروكسيل في ذرات الكربون الثالثة والخامسة من السكريد الأحادي:

الهيكل المكانيتم تحديد سلاسل عديد النوكليوتيد للحمض النووي والحمض النووي الريبي عن طريق تحليل حيود الأشعة السينية. أحد أعظم الاكتشافات في الكيمياء الحيوية في القرن العشرين. كان نموذجًا لبنية الحمض النووي المزدوج الشريطة ، والتي تم اقتراحها في عام 1953 من قبل J. Watson و F. Crick. وفقًا لهذا النموذج ، فإن جزيء الحمض النووي هو حلزون مزدوج ويتكون من سلسلتين عديد النوكليوتيد ملتويتين في اتجاهين متعاكسين حول محور مشترك. توجد قواعد البيورين والبيريميدين داخل اللولب ، بينما توجد بقايا الفوسفات وديوكسيريبوز في الخارج. يتم تثبيت الحلزونات معًا بواسطة روابط هيدروجينية بين أزواج القاعدة. أهم خاصية للحمض النووي هي الانتقائية في تكوين الروابط (التكامل).يتم اختيار أحجام القواعد واللولب المزدوج في الطبيعة بحيث يشكل الثايمين (T) روابط هيدروجينية فقط مع الأدينين (A) ، والسيتوزين (C) فقط مع الجوانين (G).

وبالتالي ، فإن خيطين في جزيء DNA مكملان لبعضهما البعض. يحدد تسلسل النيوكليوتيدات في إحدى الحلزونات بشكل فريد تسلسل النيوكليوتيدات في اللولب الآخر.

في كل زوج من القواعد المرتبطة بروابط هيدروجينية ، يكون البيورين أحدهما والآخر بيريميدين. ويترتب على ذلك أن العدد الإجمالي لبقايا قاعدة البيورين في جزيء DNA يساوي عدد بقايا قاعدة بيريميدين.

طول سلاسل DNA polynucleotide عمليا غير محدود. يمكن أن يختلف عدد أزواج القواعد في الحلزون المزدوج من بضعة آلاف في أبسط الفيروسات إلى مئات الملايين في البشر.

على عكس الحمض النووي ، تتكون جزيئات الحمض النووي الريبي من سلسلة أحادية النوكليوتيد. يتراوح عدد النيوكليوتيدات في السلسلة من 75 إلى عدة آلاف ، ويمكن أن يختلف الوزن الجزيئي للحمض النووي الريبي من 2500 إلى عدة ملايين. لا تحتوي سلسلة عديد النوكليوتيدات RNA على بنية محددة بدقة.

الدور البيولوجي للأحماض النووية. الحمض النووي هو الجزيء الرئيسي في الكائن الحي. يخزن المعلومات الجينية التي تنقلها من جيل إلى جيل. في جزيئات الحمض النووي ، يتم تسجيل تكوين جميع بروتينات الجسم في شكل مشفر. كل حمض أميني يشكل جزءًا من البروتينات له كود خاص به في الحمض النووي ، أي سلسلة معينة من القواعد النيتروجينية.

يحتوي الحمض النووي على جميع المعلومات الجينية ، ولكنه لا يشارك بشكل مباشر في تخليق البروتينات. يتم تنفيذ دور الوسيط بين الحمض النووي وموقع تخليق البروتين بواسطة الحمض النووي الريبي.يمكن تقسيم عملية تخليق البروتين بناءً على المعلومات الجينية بشكل تخطيطي إلى مرحلتين رئيسيتين: قراءة المعلومات (نسخ)وتخليق البروتين (إذاعة).

1. المعلومات أو المصفوفة. RNA(يُشار إليه بواسطة mRNA) يقرأ وينقل المعلومات الجينية من الحمض النووي الموجود في الكروموسومات إلى الريبوسومات ، حيث يتم تصنيع البروتين بتسلسل محدد بدقة من الأحماض الأمينية.

2. نقل الحمض النووي الريبي(الحمض الريبي النووي النقال) يحمل الأحماض الأمينية إلى الريبوسومات ، حيث يتم توصيلها بواسطة رابطة الببتيد في تسلسل محدد يحدده الرنا المرسال.

3. RNA الريبوسوم (rRNA)تشارك بشكل مباشر في تخليق البروتينات في الريبوسومات. الريبوسومات هي هياكل معقدة فوق الجزيئات تتكون من أربعة جزيئات من الرنا الريباسي وعدة عشرات من البروتينات.. في الواقع ، الريبوسومات هي مصانع لإنتاج البروتينات.

يتم تصنيع جميع أنواع الحمض النووي الريبي على الحلزون المزدوج للحمض النووي.

التسلسل الأساسي في mRNA هو الشفرة الجينية التي تتحكم في تسلسل الأحماض الأمينية في البروتينات. تم فك شفرته في 1961-1966. من السمات الرائعة للشفرة الجينية ذلك إنه عالمي لجميع الكائنات الحية.تتطابق القواعد نفسها في مختلف أنواع الحمض النووي الريبي (RNA) (سواء البشرية أو الفيروسية) مع نفس الأحماض الأمينية. كل حمض أميني له تسلسل خاص به من ثلاث قواعد تسمى كودون.يتم ترميز بعض الأحماض الأمينية بأكثر من كودون واحد. لذا ، فإن الليوسين ، والسيرين ، والأرجينين تتوافق مع ستة أكواد ، وخمسة أحماض أمينية - أربعة أكواد لكل منها ، آيزوليوسين - ثلاثة أكواد ، تسعة أحماض أمينية - كودونان لكل منهما ، وميثيونين وتريبتوفان - واحد لكل منهما. ثلاثة أكواد هي إشارات لوقف تخليق سلسلة البولي ببتيد وتسمى أكواد إنهاء.

الأمينات.الأمينات - المركبات العضوية التي يمكن اعتبارها مشتقات الأمونيا ، حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين (واحدة أو أكثر) بجذور الهيدروكربون.

اعتمادًا على طبيعة الجذر ، يمكن أن تكون الأمينات أليفاتية (محدودة وغير مشبعة) ، أليفاتية ، عطرية ، غير متجانسة. هم مقسمون إلى الابتدائي والثانوي والجامعياعتمادًا على عدد ذرات الهيدروجين التي يتم استبدالها بجذر.

أملاح الأمونيوم الرباعية من النوع + Cl هي نظائر عضوية لأملاح الأمونيوم غير العضوية.

أسماء الأمينات الأولية عادة ما يتم إنتاجها من أسماء الهيدروكربونات المقابلة ، إضافة البادئة إليها امينو أو تنتهي - أمين . أسماء الأمينات الثانوية والثالثية غالبًا ما تتشكل وفقًا لمبادئ التسمية العقلانية ، مع سرد الجذور الموجودة في المركب:

الأولية R-NH 2: CH 3 -NH 2 - ميثيل أمين ؛ C 6 H 5 -NH 2 - فينيلامين ؛

ثانوي R-NH-R ": (CH 2) NH - ثنائي ميثيل أمين ؛ C 6 H 5 -NH-CH 3-ميثيل فينيل أمين ؛

بعد الثانوي R-N (R ") - R": (CH 3) 3 H - ثلاثي ميثيل أمين ؛ (ج 6 ح 5) 3 ن - ثلاثي فينيلامين.

إيصال. واحد. تسخين هاليدات الألكيل معتؤدي الأمونيا تحت الضغط إلى ألكلة متسلسلة للأمونيا ، مع تكوين خليط من أملاح الأمينات الأولية والثانوية والثالثية ، والتي يتم نزع الهيدروجين عنها بفعل القواعد:

2. الأمينات العطريةتم الحصول عليها عن طريق تقليل مركبات النيترو:

يمكن استخدام الزنك أو الحديد في بيئة حمضية أو الألومنيوم في بيئة قلوية للتقليل.

3. الأمينات السفليةيتم الحصول عليها عن طريق تمرير خليط من الكحول والأمونيا فوق سطح المحفز:

الخصائص الفيزيائية.أبسط الأمينات الأليفاتية في الظروف العادية هي الغازات أو السوائل ذات درجة غليان منخفضة ورائحة نفاذة. جميع الأمينات عبارة عن مركبات قطبية ، مما يؤدي إلى تكوين روابط هيدروجينية في الأمينات السائلة ، وبالتالي فإن نقاط غليانها تتجاوز نقاط غليان الألكانات المقابلة. يذوب الممثلون الأوائل لعدد من الأمينات في الماء ، مع نمو الهيكل الكربوني ، تقل قابليتها للذوبان في الماء. الأمينات قابلة للذوبان في المذيبات العضوية.

الخواص الكيميائية. 1. الخصائص الأساسية.نظرًا لكونها مشتقات الأمونيا ، فإن جميع الأمينات لها خصائص أساسية ، حيث تكون الأمينات الأليفاتية قواعد أقوى من الأمونيا ، وتكون العناصر العطرية أضعف. هذا يرجع إلى حقيقة أن الجذور CH 3 - ، C 2 H 5 - ويظهر آخرون حثي إيجابي (+ أنا)تأثير وزيادة كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين:

مما يؤدي إلى تحسين الخصائص الأساسية. على العكس من ذلك ، فإن فينيل جذري C 6 H 5 - معارض متوسط ​​السالب (-M)تأثير ويقلل من كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين:

يفسر التفاعل القلوي لمحاليل الأمين بتكوين أيونات الهيدروكسيل أثناء تفاعل الأمينات مع الماء:

تتفاعل الأمينات في شكلها النقي أو في المحاليل مع الأحماض ، وتشكل الأملاح:

عادة ، أملاح الأمين هي مواد صلبة عديمة الرائحة ، عالية الذوبان في الماء. بينما الأمينات قابلة للذوبان بدرجة عالية في المذيبات العضوية ، فإن الأملاح الأمينية غير قابلة للذوبان فيها. تحت تأثير القلويات على أملاح الأمين ، يتم إطلاق الأمينات الحرة:

2. الإحتراق.تحترق الأمينات في الأكسجين لتكوين النيتروجين وثاني أكسيد الكربون والماء:

3. التفاعلات مع حمض النيتروز. أ) الأمينات الأليفاتية الأولية تحت تأثير حمض النيتروز تحولت إلى كحول

ب) الأمينات العطرية الأولية تحت تأثير HNO 2 المحولة إلى أملاح الديازونيوم:

ج) الأمينات الثانوية (الأليفاتية والعطرية) تعطي مركبات النيتروز - مواد لها رائحة مميزة:

أهم ممثلي الأمينات.أبسط الأمينات الأليفاتية - ميثيلامين ، ديميثيلامين ، ثنائي إيثيل أمين - تستخدم في تخليق المواد الطبية وغيرها من منتجات التوليف العضوي. هيكساميثيلين ديامين NH 2 - (CH 2) 2 -NH 6 هي إحدى مواد البدء للحصول على المادة البوليمرية المهمة من النايلون.

أنيلين سي 6 ح 5 نيو هامبشاير 2 هو أهم الأمينات العطرية. إنه سائل زيتي عديم اللون ، قليل الذوبان في الماء. للكشف النوعي عن الأنيلين استخدم تفاعله مع ماء البروم ، ونتيجة لذلك يترسب راسب أبيض من 2،4،6-ثلاثي البرومونيلين:

يستخدم الأنيلين في إنتاج الأصباغ والأدوية والبلاستيك وما إلى ذلك.

أحماض أمينية.الأحماض الأمينية هي مركبات عضوية ثنائية الوظيفة ، والتي تشمل مجموعة الكربوكسيل - COOH ومجموعة أمينية - NH 2 . اعتمادًا على الموضع النسبي لكلتا المجموعتين الوظيفيتين ، يتم تمييز الأحماض الأمينية أ - ، ب - ، ز ، وما إلى ذلك:

يشير الحرف اليوناني في ذرة الكربون إلى بعده عن مجموعة الكربوكسيل. عادة فقط -أحماض أمينية،منذ الأحماض الأمينية الأخرى لا تحدث في الطبيعة.

يتضمن تكوين البروتينات 20 من الأحماض الأمينية الأساسية (انظر الجدول).

أهم الأحماض الأمينية من الصيغة العامة

اسم

فينيل ألانين

حمض الجلوتاميك

CH 2 -CH 2 -COOH

يمكن تقسيم جميع الأحماض الأمينية الطبيعية إلى المجموعات الرئيسية التالية:

1 ) الأحماض الأمينية الأليفاتية(جلايسين ، ألانين) ؛

2) أحماض أمينية تحتوي على الكبريت(سيستين) ؛

3) أحماض أمينية مع مجموعة هيدروكسيل أليفاتية(سيرين) ؛

4) الأحماض الأمينية العطرية(فينيل ألانين ، تيروزين) ؛

5 ) الأحماض الأمينية مع الجذور الحمضية(حمض الجلوتاميك) ؛

6) الأحماض الأمينية مع الجذور الأساسية(ليسين).

ايزومرية.في جميع الأحماض الأمينية ، باستثناء الجلايسين ، ترتبط ذرة الكربون بأربعة بدائل مختلفة ، لذلك يمكن أن توجد كل هذه الأحماض الأمينية في شكل اثنين من الأيزومرات التي تمثل صورًا متطابقة لبعضها البعض.

إيصال. واحد. التحلل المائي للبروتيناتتنتج عادة مخاليط معقدة من الأحماض الأمينية. ومع ذلك ، فقد تم تطوير عدد من الطرق التي تجعل من الممكن الحصول على الأحماض الأمينية النقية الفردية من الخلائط المعقدة.

2. استبدال الهالوجين بمجموعة أمينيةفي أحماض الهالة المقابلة. تشبه طريقة الحصول على الأحماض الأمينية هذه تمامًا إنتاج الأمينات من مشتقات الهالوجين من الألكانات والأمونيا:

الخصائص الفيزيائية.الأحماض الأمينية عبارة عن مواد بلورية صلبة ، عالية الذوبان في الماء وقابلة للذوبان بشكل طفيف في المذيبات العضوية. العديد من الأحماض الأمينية لها طعم حلو. تذوب في درجات حرارة عالية وعادة ما تتحلل أثناء قيامها بذلك. لا يمكنهم الدخول في حالة بخار.

الخواص الكيميائية. الأحماض الأمينية هي مركبات عضوية مذبذبة.وهي تحتوي على مجموعتين وظيفيتين من الطبيعة المعاكسة في الجزيء: مجموعة أمينية لها خصائص أساسية ومجموعة كربوكسيل ذات خصائص حمضية. تتفاعل الأحماض الأمينية مع كل من الأحماض والقواعد:

عندما يتم إذابة الأحماض الأمينية في الماء ، تنقسم مجموعة الكربوكسيل عن أيون الهيدروجين ، والذي يمكن أن ينضم إلى المجموعة الأمينية. هذا يصنع ملح داخليالذي جزيءه هو أيون ثنائي القطب:

يمكن تمثيل التحولات الحمضية القاعدية للأحماض الأمينية في بيئات مختلفة من خلال المخطط التالي:

تحتوي المحاليل المائية للأحماض الأمينية على بيئة محايدة أو قلوية أو حمضية ، اعتمادًا على عدد المجموعات الوظيفية. لذلك ، يشكل حمض الجلوتاميك محلولًا حمضيًا (مجموعتان - COOH ، واحد - NH 2) ، ليسين - قلوي (مجموعة واحدة - COOH ، اثنان - NH 2).

يمكن أن تتفاعل الأحماض الأمينية مع الكحول في وجود غاز كلوريد الهيدروجين لتكوين استر:

أهم خصائص الأحماض الأمينية هي قدرتها على التكثيف لتشكيل الببتيدات.

الببتيدات.الببتيدات. هي نواتج التكثيف لاثنين أو أكثر من جزيئات الأحماض الأمينية. يمكن أن يتفاعل جزيئين من الأحماض الأمينية مع بعضهما البعض من خلال التخلص من جزيء الماء وتكوين منتج ترتبط فيه الأجزاء السندات الببتيد-CO-NH-.

يسمى المركب الناتج ثنائي الببتيد. يحتوي جزيء ثنائي الببتيد ، مثل الأحماض الأمينية ، على مجموعة أمينية ومجموعة كربوكسيل ويمكن أن يتفاعل مع جزيء حمض أميني آخر:

منتج التفاعل يسمى ثلاثي الببتيد. يمكن لعملية بناء سلسلة الببتيد ، من حيث المبدأ ، أن تستمر إلى أجل غير مسمى (تكاثف متعدد) وتؤدي إلى مواد ذات وزن جزيئي مرتفع للغاية (بروتينات).

الخاصية الرئيسية للببتيدات هي القدرة على التحلل المائي.أثناء التحلل المائي ، يحدث الانقسام الكامل أو الجزئي لسلسلة الببتيد وتتشكل الببتيدات الأقصر ذات الوزن الجزيئي المنخفض أو الأحماض الأمينية التي تشكل السلسلة. يتيح تحليل منتجات التحلل المائي الكامل تحديد تكوين الأحماض الأمينية للببتيد. يحدث التحلل المائي الكامل مع التسخين المطول للببتيد بحمض الهيدروكلوريك المركز.

يمكن أن يحدث التحلل المائي للببتيدات في بيئة حمضية أو قلوية ، وكذلك تحت تأثير الإنزيمات. في البيئات الحمضية والقلوية ، تتشكل أملاح الأحماض الأمينية:

التحلل المائي الأنزيمي مهم لأنه يستمر انتقائيار . ه.يتيح لك شق أقسام محددة بدقة من سلسلة الببتيد.

ردود الفعل النوعية على الأحماض الأمينية. واحد) تتأكسد جميع الأحماض الأمينية نينهيدرينمع تشكيل المنتجات الملونة باللون الأزرق البنفسجي. يمكن استخدام هذا التفاعل للتحديد الكمي للأحماض الأمينية بطريقة القياس الطيفي. 2) عندما يتم تسخين الأحماض الأمينية العطرية بحمض النيتريك المركز ، يتم نترات حلقة البنزين وتتشكل مركبات صفراء اللون. يسمى هذا التفاعل xantoprotein(من اليونانية. زانثوس -الأصفر).

السناجب.البروتينات هي عديد ببتيدات تحدث بشكل طبيعي مع أوزان جزيئية عالية. (من 10000 إلى عشرات الملايين). إنها جزء من جميع الكائنات الحية وتؤدي مجموعة متنوعة من الوظائف البيولوجية.

بنية.هناك أربعة مستويات في هيكل سلسلة البولي ببتيد. التركيب الأساسي للبروتين هو التسلسل المحدد للأحماض الأمينية في سلسلة البولي ببتيد. تحتوي سلسلة الببتيد على بنية خطية فقط في عدد قليل من البروتينات. في معظم البروتينات ، يتم طي سلسلة الببتيد في الفضاء بطريقة معينة.

الهيكل الثانوي هو تشكيل سلسلة البولي ببتيد ، أي الطريقة التي تلتف بها السلسلة في الفضاء بسبب الروابط الهيدروجينية بين مجموعات NH و CO.الطريقة الرئيسية لوضع السلسلة هي الحلزونية.

التركيب الثلاثي للبروتين هو تكوين ثلاثي الأبعاد للحلزون الملتوي في الفضاء. يتكون الهيكل الثلاثي من جسور ثاني كبريتيد -S-S- بين بقايا السيستين الموجودة في أماكن مختلفة من سلسلة البولي ببتيد. تشارك أيضًا في تكوين الهيكل الثالث التفاعلات الأيونيةالمجموعات المشحونة عكسيا NH 3 + و COO- و التفاعلات الطاردة للماء، أي رغبة جزيء البروتين في الالتفاف بحيث تكون بقايا الهيدروكربون الكارهة للماء داخل الهيكل.

الهيكل الثلاثي هو أعلى شكل من أشكال التنظيم المكاني للبروتينات.ومع ذلك ، فإن بعض البروتينات (مثل الهيموجلوبين) لها الهيكل الرباعي ، والذي يتكون بسبب التفاعل بين سلاسل البولي ببتيد المختلفة.

الخصائص الفيزيائيةالبروتينات متنوعة للغاية ويتم تحديدها من خلال هيكلها. وفقًا لخصائصها الفيزيائية ، تنقسم البروتينات إلى فئتين: بروتينات كرويةتذوب في الماء أو تشكل محاليل غروانية ، بروتينات ليفيةغير قابل للذوبان في الماء.

الخواص الكيميائية. واحد. يسمى تدمير البنية الثانوية والثالثية للبروتين مع الحفاظ على الهيكل الأساسي تمسخ.. يحدث عند تسخينه ، وتغيير حموضة الوسط ، وعمل الإشعاع. مثال على التمسخ هو تخثر بياض البيض عند سلق البيض. التمسخ إما قابل للانعكاس أو لا رجوع فيه.يمكن أن يحدث التمسخ الذي لا رجعة فيه عن طريق تكوين مواد غير قابلة للذوبان عندما تعمل أملاح المعادن الثقيلة - الرصاص أو الزئبق - على البروتينات.

2. التحلل المائي للبروتينات هو تدمير لا رجعة فيه للبنية الأولية في محلول حمضي أو قلوي مع تكوين الأحماض الأمينية.عند تحليل منتجات التحلل المائي ، من الممكن تحديد التركيب الكمي للبروتينات.

3. بالنسبة للبروتينات ، هناك العديد منها استجابات الجودة. تعطي جميع المركبات التي تحتوي على رابطة الببتيد لونًا بنفسجيًا عند تعريضها لأملاح النحاس (II) في محلول قلوي. يسمى هذا التفاعل بيوريت.تعطي البروتينات التي تحتوي على بقايا الأحماض الأمينية العطرية (فينيل ألانين ، التيروزين) لونًا أصفر عند تعرضها لحمض النيتريك المركز. (xantoproteinتفاعل).

الأهمية البيولوجية للبروتينات:

1. بالتأكيد جميع التفاعلات الكيميائية في الجسم تتم في وجود محفزات - الانزيمات.جميع الإنزيمات المعروفة عبارة عن جزيئات بروتينية. البروتينات محفزات قوية للغاية وانتقائية. إنها تسرع التفاعلات ملايين المرات ، ولكل تفاعل إنزيم واحد خاص به.

2. تؤدي بعض البروتينات وظائف النقل وتحمل الجزيئات أو الأيونات إلى مواقع التوليف أو التراكم. على سبيل المثال ، البروتين في الدم الهيموغلوبينينقل الأكسجين إلى الأنسجة والبروتين الميوغلوبينيخزن الأكسجين في العضلات.

3. البروتينات هي اللبنات الأساسية للخلايا. من هذه ، يتم بناء الأنسجة الداعمة والعضلية والغشائية.

4. تلعب البروتينات دورًا مهمًا في جهاز المناعة في الجسم. هناك بروتينات معينة (الأجسام المضادة) ،القادرة على التعرف على الأجسام الغريبة وربطها - الفيروسات والبكتيريا والخلايا الأجنبية.

5. تدرك بروتينات المستقبل وتنقل الإشارات من الخلايا المجاورة أو من البيئة. على سبيل المثال ، يتم إدراك تأثير الضوء على شبكية العين بواسطة مستقبلات الضوء رودوبسين. المستقبلات التي يتم تنشيطها بواسطة مواد منخفضة الوزن الجزيئي مثل الأسيتيل كولين تنقل النبضات العصبية عند تقاطعات الخلايا العصبية.

من قائمة وظائف البروتين أعلاه ، يتضح أن البروتينات ضرورية لأي كائن حي ، وبالتالي فهي أهم مكون في الغذاء. في عملية الهضم ، يتم تحلل البروتينات إلى أحماض أمينية ، والتي تعمل كمواد خام لتخليق البروتينات اللازمة لهذا الكائن الحي. هناك أحماض أمينية لا يستطيع الجسم تصنيعها بنفسه ويكتسبها فقط بالطعام.تسمى هذه الأحماض الأمينية لا يمكن الاستغناء عنه.

الأحماض الأمينية ، تتحد مع بعضها البعض ، تشكل البروتينات - أهم المواد العضوية المحتوية على النيتروجين ، والتي بدونها لا يمكن تصور الحياة. هم جزء من خلايا الكائنات الحية. البروتينات ليست فقط مادة بناء الكائنات الحية ، ولكنها تنظم أيضًا جميع العمليات الكيميائية الحيوية. نعلم دور ضخمالمحفزات الحيوية - الإنزيمات. تعتمد على البروتينات.

توصيف البروتين

بدون الإنزيمات ، تتوقف ردود الفعل ، وبالتالي تتوقف الحياة نفسها. البروتينات هي المشاركين الرئيسيين في عمليات النمو والتطور وتكاثر الكائنات الحية ووراثة السمات. يحدث التمثيل الغذائي وعمليات الجهاز التنفسي وعمل الغدد والعضلات بمشاركة البروتينات.

المجموعات الأمينية ومجموعات الكربوكسيل التي تشكل الأحماض الأمينية معاكسة لبعضها البعض في الخصائص. لذلك ، تتفاعل جزيئات الأحماض الأمينية مع بعضها البعض. في هذه الحالة ، تتفاعل المجموعة الأمينية لجزيء ما مع مجموعة الكربوكسيل لجزيء آخر:

NH2-CH2-CO-OH + H-NH-CH2-COOH => NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O

جزيئات البروتين لها وزن جزيئي مرتفع يزيد عن 5000. بعض البروتينات لها وزن جزيئي يزيد عن 1000000 وتتكون من عدة آلاف من بقايا الأحماض الأمينية. لذلك ، فإن هرمون الأنسولين يتكون من 51 بقايا من الأحماض الأمينية المختلفة ، ويحتوي بروتين الصباغ التنفسي الأزرق للحلزون على حوالي 100 ألف بقايا من الأحماض الأمينية.

تقوم الكائنات الحية النباتية بتجميع جميع الأحماض الأمينية الضرورية. في الكائنات الحية للحيوانات والبشر ، يمكن تصنيع بعضها فقط. يطلق عليهم استبدال. تسعة أحماض أمينية تدخل الجسم مع الطعام فقط. يطلق عليهم لا غنى عنها. يؤدي نقص واحد على الأقل من الأحماض الأمينية إلى أمراض خطيرة. على سبيل المثال ، يؤدي نقص اللايسين في الطعام إلى اضطرابات في الدورة الدموية ، ويؤدي إلى انخفاض الهيموغلوبين ، وهزال العضلات ، وانخفاض قوة العظام.

تكوين البروتين

يسمى تسلسل ربط بقايا الأحماض الأمينية في جزيئات البروتين بالبنية الأولية للبروتينات. إنه أساس بنية البروتين.

تحتوي الجزيئات على ذرات الأكسجين التي تحتوي على أزواج إلكترونية غير مشتركة ، وذرات الهيدروجين المرتبطة بذرات النيتروجين الكهربية.

تتكون الروابط الهيدروجينية بين أقسام منفصلة من جزيء البروتين. نتيجة لجميع التفاعلات ، يتحول الجزيء إلى دوامة. يسمى الترتيب المكاني لسلسلة الببتيد بالبنية الثانوية للبروتين.

يمكن كسر الروابط الهيدروجينية والتساهمية في البروتينات. ثم يحدث تمسخ البروتين - تدمير البنية الثانوية. يحدث هذا أثناء التسخين ، والعمل الميكانيكي ، والتغيرات في حموضة الدم ، وعوامل أخرى.

جزيئات البروتين الحلزونية لها شكل معين. إذا كانت هذه الحلزونات ممدودة ، فإن البروتينات الليفية تتشكل. يتم بناء العضلات والغضاريف والأربطة وشعر الحيوان وشعر الإنسان من هذه البروتينات. لكن معظم البروتينات لها شكل كروي من الجزيئات - وهي بروتينات كروية. البروتينات التي تشكل أساس الإنزيمات والهرمونات وبروتينات الدم والحليب وغيرها الكثير لها هذا الشكل. يتم دمج جزيئات البروتين الفردية (الألياف أو الكريات) في هياكل أكثر تعقيدًا.

تساعد معرفة تكوين وهيكل البروتينات على فك شفرة جوهر عدد من الأمراض الوراثية البشرية ، وبالتالي البحث عن طرق فعالةمعاملتهم. تستخدم المعرفة الكيميائية في الطب لمحاربة الأمراض ، وكذلك للوقاية منها ، وتسهيل وجود الإنسان على الأرض.

مركبات نيترو

مركبات نيترو- مشتقات الهيدروكربونات ، في الجزيئات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة نيترو (NO2).

بنية

اعتمادًا على ذرات الكربون التي ترتبط بها مجموعة النيترو ، يتم تمييز مركبات النيترو الأولية (I) والثانوية (II) والثالثة (III).

التسمية

وفقًا للتسمية المنهجية ، يتم استدعاء مركبات النيترو بإضافة البادئة نيترو - لاسم الهيدروكربون المقابل.

إيصال

1. تحت تأثير نتريت الفضة على هالو ألكانات

2. نترات الألكانات بحمض النيتريك المخفف عند تسخينها إلى 250-500 درجة مئوية والضغط (نترات الطور البخاري) - رد فعل كونوفالوف. يحدث استبدال الهيدروجين عند ذرة الكربون الأقل هدرجة

آلية التفاعل جذرية. عامل النترتة لا 2 ×- أكسيد النيتريك الشبيه بالجذور

يؤدي تفاعل جذرين إلى تكوين مركبات نيترو:

الخواص الكيميائية

1. الحد من مركبات النيترو مع تكوين الأمينات الأولية

2. عمل القلويات على مركبات النيترو

3. التفاعل مع حمض النيتروز (تفاعل نوعي مع مركبات النيترو):

أ) أملاح أحماض النيتروليك ذات لون أحمر فاتح (مع مركبات نيترو ثانوية):

ب) السودونيترول له لون فيروزي (مع مركبات النيترو الثلاثية):

أمين

أمين- المركبات العضوية التي يمكن اعتبارها من مشتقات الأمونيا ، حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين (واحدة أو اثنتان أو ثلاث) بجذور هيدروكربونية.

يمكن أن تكون الأمينات أولية وثانوية وثالثية (اعتمادًا على عدد ذرات الهيدروجين في ذرة كربون واحدة يتم استبدالها بجذر)

ايزومرية

يرتبط تماثل الأمينات بما يلي:

1. مع هيكل الهيكل الكربوني وموقع المجموعة الأمينية

2. الأمينات الأولية والثانوية والثالثية التي تحتوي على نفس العدد من ذرات الكربون هي أيزومرات لبعضها البعض

التسمية

وفقًا للتسمية المنطقية ، يتم إنشاء الاسم على النحو التالي: يتم سرد أسماء جذور الهيدروكربون بالترتيب الأبجدي وتتم إضافة النهاية - أمين.

حسب التسمية المنهجية

إيصال

1. ألكلة الأمونيا (عند تسخينها وعند ضغط مرتفع)

مع وجود فائض من هاليد الألكيل ، يمكنك الحصول على:

2. الأمينات الأولية تتلقى:

أ) تقليل مركبات النيترو

ب) عند اختزال الأميدات بعوامل اختزال قوية

ج) تقليل النتريل

3. تفاعل الأميدات الحمضية مع المحاليل القلوية للأملاح ناقصة البروم أو تحت الكلور (تفاعل هوفمان)


4. نزع الكربوكسيل الأنزيمي من الأحماض الأمينية يمكن أن يحدث في النظم البيولوجية

الخواص الكيميائية

1. نظرًا لوجود زوج إلكترون على ذرة النيتروجين ، فإن جميع الأمينات لها خصائص أساسية. علاوة على ذلك ، فإن الأمينات الأليفاتية هي قواعد أقوى من الأمونيا.

المحاليل المائية للأمينات لها تفاعل قلوي (اللون الأحمر عباد الشمس الأزرق)

2. تتفاعل الأمينات مع الأحماض ، وتشكل الأملاح ، وهي نظائر أملاح الأمونيوم

3. تقوم القلويات بتحويل أملاح الأمين إلى أمينات حرة

4. الأمينات هي نظائر عضوية للأمونيا ، لذلك يمكنها تكوين مركبات معقدة مع المعادن الانتقالية

5. التفاعل مع حمض النيتروز:

أ) الأمينات الأولية

ب) تشكل الأمينات الثانوية النتروزامينات

ج) الأمينات الثلاثية مقاومة للأحماض.

6. تدخل الأمينات في تفاعل الألكلة

7. تدخل الأمينات في تفاعل أسيل

التصنيف: تتضمن هذه المجموعة من المركبات عدة فئات: أمينات أميدات أميدات أميدات مركبات آزو مركبات ديازو. الأحماض الأمينية مركبات النيترو مركبات النيتروسو

يمكن اعتبار الأمينات الأمينات كمشتقات للأمونيا. الأمينات هي مركبات عضوية يتم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرات الهيدروجين في الأمونيا بجذور الهيدروكربون.

o التصنيفات اعتمادًا على عدد ذرات الهيدروجين في جزيء الأمونيا الذي تم استبداله بجذور الهيدروكربون ، يتم تقسيم الأمينات إلى:

وفقًا لنوع الجذور ، تنقسم الأمينات إلى: § Limit ؛ § غير محدود؛ § عطرية. وفقًا لعدد المجموعات الأمينية ، تنقسم الأمينات إلى: § أمين أحادي. § ديامين. § البولي أمينات.

o NOMENCLATURE عالمي. يتكون اسم الأمين من كلمتين: أسماء الجذور الهيدروكربونية وفقًا للتسمية الراديكالية وكلمة "أمين". معقول. يتم استخدامه لبناء أسماء الأمينات الأولية فقط. يعتمد على اسم الهيدروكربون والبادئة "amino-" التي يشير الرقم قبلها إلى موضع المجموعة الأمينية. في بعض الأحيان يتم استخدام اللاحقة "amine" بدلاً من البادئة.

الأمينات الأولية ميثيل أمين أمين ميثان ميتالامين إيثيل أمين أمينو إيثان بروبيل أمين 1-أمينوبروبان إيزوبروبيلامين 2-أمينوبروبان بروبيلامين -2 ثانية. بروبيل أمين بوتيل أمين 1-أمينوبوتان

تثنية. بوتيل أمين 2-أمينوبوتان إيزوبوتيل أمين 2-ميثيل-1-أمينوبروبان أمينوبوتان تريت. بوتيلامين 2 - ميثيل 2 - أمينوبروبان 2 - ميثيل بروبيل أمين - 2 أمين ثانوي ثنائي ميثيل أمين ميثيل إيثيل أمين

o الخواص الفيزيائية: ميثيل أمين ، داي ميثيل أمين ، ثلاثي ميثيل أمين هي غازات. الأمينات السفلية المتبقية عبارة عن سوائل. الأمينات الأعلى هي مواد صلبة. للأمينات رائحة كريهة من "مخلل الرنجة" ، والتي تكون أكثر وضوحًا في الأنواع السفلية ، وأضعف (أو غائبة) في الأنواع الأعلى. الأمينات السفلية (الممثلون الأولون) قابلة للذوبان تمامًا في الماء (مثل الأمونيا) ، محاليلها لها التفاعل الرئيسي للوسط.

طرق الحصول على الأمونيا في عام 1850 ، حصل العالم الألماني هوفمان لأول مرة على أمين نتيجة تفاعل كيميائي لتفاعل هيدروكربون مهلجن مع فائض من الأمونيا ، وهناك حاجة إلى فائض من الأمونيا للحصول على أمين نقي. مع نقص الأمونيا ، يتكون الخليط دائمًا.

الأمينات الأولية هي الأكثر نشاطًا بيولوجيًا. تم الحصول عليها عن طريق تحلل الأميدات الحمضية (إعادة ترتيب هوفمان). أميد حمض البروبيونيك تستخدم هذه الطريقة على نطاق واسع في الممارسة المختبرية.

في الصناعة ، يتم الحصول على الأمينات الأولية عن طريق تقليل مركبات النيترو والنتريل الحمضي. nitroethane propionic acid nitrile ethylamine propylamine

التفاعل مع حمض النيتروز عندما تتفاعل الأمينات الأولية مع حمض النيتروز ، تتشكل الكحولات الأولية.

تتفاعل الأمينات الثانوية مع حمض النيتروز لتكوين النيتروزامين (مركبات صفراء برتقالية اللون).

أكسدة. صعب ، والنتيجة تعتمد على الهيكل. تؤدي أكسدة الأمينات الأولية إلى تكوين مركبات نيترو.

هذه مركبات في الجزيئات التي ترتبط المجموعة الأمينية منها بحلقة البنزين. أبسط ممثل وسلف لأصباغ الأنيلين

ا. الخصائص الفيزيائية الأنيلين سائل عديم اللون يتحول بسرعة إلى اللون البني في الهواء. ضعيف الذوبان في الماء.

ا. الخصائص الكيميائية ترجع إلى كل من المجموعة الأمينية وحلقة البنزين. المجموعة الأمينية هي بديل مانح للإلكترون وخصائص الأنيلين بسبب حلقة البنزين هي كما يلي:

التفاعل مع الكحوليات - محددة الخواص الكيميائيةالمجموعات الأمينية بسبب الاتصال المباشر بحلقة البنزين.

اليوريا اميد كامل حمض الكربونيك. موزعة على نطاق واسع في الطبيعة. إنه المنتج النهائي لعملية التمثيل الغذائي للبروتين. في الظروف العادية ، تعتبر اليوريا مادة صلبة بلورية تذوب عند درجة حرارة 133 درجة مئوية ، وهي قابلة للذوبان بدرجة عالية في القطبية وغير قابلة للذوبان تمامًا في المذيبات غير القطبية. لها خصائص أساسية ضعيفة ، لكنها أقل وضوحًا من تلك الموجودة في الأمينات بسبب مجموعة الكاربونيل.

إنتاج اليوريا في الصناعة ، يتم الحصول على اليوريا بالطرق التالية: تفاعل هاليد حمض الكربونيك الكامل مع الأمونيا

Biuret هو أبسط مركب عضوي مع رابطة الببتيد. رابطة الببتيد هي الرابطة الرئيسية لجميع أجسام البروتين الطبيعية. تفاعل البيوريت مع هيدروكسيد النحاس (II) هو تفاعل نوعي للبروتينات.

الأحماض الأمينية هي مشتقات الأحماض الكربوكسيلية التي يمكن الحصول عليها عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في الجذر الحمضي

o التصنيفات اعتمادًا على عدد مجموعات الكربوكسيل: Monobasic Dibasic Polybasic

اعتمادًا على عدد المجموعات الأمينية: أحماض أمينية أحادية أحماض أمينية ثنائية أحماض أمينية ثلاثية اعتمادًا على بنية الجذر: سلسلة مفتوحة دائرية

o التسمية العامة: قواعد تكوين الأسماء هي نفسها بالنسبة للأحماض الكربوكسيلية ، فقط مع وجود المجموعات الأمينية وعددها وموضعها في البادئة. المنطقي: يُشار إلى موضع المجموعات الأمينية بأحرف الأبجدية اليونانية + كلمة "أمينو" + اسم حمض الكربوكسيل وفقًا للتسمية المنطقية.

o isomerism تماثل موضع المجموعة الأمينية بالنسبة لمجموعة الكربوكسيل. هناك α- ، β- ، γ- ، δ- ، ε- ، إلخ.

o الخواص الفيزيائية الأحماض الأمينية عبارة عن مواد بلورية عديمة اللون ذات نقاط انصهار عالية. لا تطير. تذوب مع التحلل. تذوب جيدًا في الماء وهي ضعيفة الذوبان في المذيبات العضوية. لديهم نشاط بصري.

سلسلة HOMOLOGICAL SERIES 2 - أمينوبروبان α- جلايسين أمينوبروبان α- أمينوبروبيونيك α- ألانين 3-أمينوبروبان β- أمينوبروبيونيك β-ألانين 2-أمينوبوتان ألفا-أمينوبوتريك 3-أمينوبوتان β-أمينوبوتريك 4

خصائص محددة للأحماض الأمينية العلاقة بتسخين الأحماض الأمينية ألفا في غياب الأحماض المعدنية

الأحماض الأمينية ثنائية القاعدة قادرة على تكوين أملاح داخلية. تم العثور على كلاهما من بين منتجات التحلل المائي لأجسام البروتين. يوجد حمض الأسبارتيك بشكل حر في الحيوانات والنباتات. يلعب دورًا مهمًا في استقلاب النيتروجين. أشكال أميد - أسبارجين. يستخدم حمض الجلوتاميك في علاج الاضطرابات النفسية. أشكال الأميد - الجلوتامين.

Src = "https://present5.com/presentation/1/206975869_437124838.pdf-img/206975869_437124838.pdf-81.jpg" alt = "(! LANG: الخصائص الكيميائية التفاعل مع الماء (في المحاليل المائية p. H> 7 )"> ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Взаимодействие с водой (в водных растворах p. H>7)!}

تشارك الأحماض الأمينية ألفا في تخليق البروتين. يتضمن تكوين أجسام البروتين أيضًا مثل هذه الأحماض الأمينية التي تحتوي أيضًا ، بالإضافة إلى المجموعات الأمينية ، على مجموعات وظيفية أخرى. وفقًا لأهميتها بالنسبة للجسم ، تنقسم جميع الأحماض الأمينية إلى: - قابلة للاستبدال (مُصنَّعة في الجسم) - غير قابلة للاستبدال (تتجدد فقط بالطعام)

صيغة الاسم حسب الاصطلاح التافه المصطلح. حول. α-aminoacetic Glycine gly α-aminopropionic Alanine Ala α-aminoisovaleric Valine shaft α-aminoisocaproic Leucine ley Vtor. بوتيل ألفا- aminoacetic Isoleucine ile

α ، εdiamino aproic acid lysine α-amino-δ guanidine arginine lerianic ARG α-amino-βoxypropionic serine sulfur α-aminoβoxybutyric threonine treonine β-thio-αaminopropionic cysteine ​​cis

السيستين α-amino-γ-methionine methylthiome butyl α-amino-β-phenylpropionic acid

البروتينات البروتينات ، أو المواد البروتينية ، هي مركبات عضوية جزيئية عالية ، جزيئاتها مبنية من بقايا الأحماض الأمينية ألفا المرتبطة بروابط الببتيد. يمكن أن يختلف عدد هؤلاء بشكل كبير وقد يصل أحيانًا إلى عدة آلاف. إن بنية البروتينات معقدة للغاية. يمكن ربط سلاسل الببتيد المنفصلة أو أقسامها بواسطة روابط ثاني كبريتيد أو ملح أو هيدروجين. تتكون روابط الملح بين المجموعات الأمينية الحرة (على سبيل المثال ، المجموعة الأمينية الطرفية الموجودة في أحد طرفي سلسلة البولي ببتيد أو مجموعة ε-amino من ليسين) ومجموعات الكربوكسيل الحرة (مجموعة الكربوكسيل الطرفية للسلسلة أو مجموعات الكربوكسيل الحرة الأحماض الأمينية ثنائية القاعدة) ؛ يمكن أن تحدث الروابط الهيدروجينية بين ذرة الأكسجين لمجموعة الكاربونيل وذرة الهيدروجين للمجموعة الأمينية ، وكذلك بسبب مجموعات الهيدروكسو من أحماض الهيدروكسي أمينو وأكسجين مجموعات الببتيد.

البروتينات: توجد تركيبات أولية وثانوية وثالثية ورباعية لجزيئات البروتين. جميع البروتينات ، بغض النظر عن المجموعة التي تنتمي إليها والوظائف التي تؤديها ، يتم بناؤها من مجموعة صغيرة نسبيًا (عادة 20) من الأحماض الأمينية ، والتي توجد في تسلسل مختلف ، ولكن دائمًا محدد بدقة لنوع معين من البروتين. تنقسم البروتينات إلى بروتينات وبروتينات. Ø البروتينات عبارة عن بروتينات بسيطة ، تتكون فقط من بقايا الأحماض الأمينية. ü الألبومينات - لها وزن جزيئي صغير نسبيًا ، قابلة للذوبان في الماء بدرجة عالية ، تتخثر عند تسخينها.

البروتينات ü الجلوبيولين غير قابل للذوبان في الماء النقي ، ولكنه قابل للذوبان في محلول دافئ 10٪ Na. Cl. ü البرولامين قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء ، ولكنه قابل للذوبان في 60 80٪ كحول إيثيلي مائي. ü إن الجلوتلينات قابلة للذوبان فقط في نسبة 0.2٪ من المواد القلوية. ü البروتامين - لا تحتوي على الكبريت إطلاقاً. ü البروتينات هي بروتينات غير قابلة للذوبان. ü البروتينات الفوسفورية - تحتوي على حامض الفوسفوريك (الكازين).

البروتينات: البروتينات عبارة عن بروتينات معقدة تشمل ، إلى جانب الأحماض الأمينية ، الكربوهيدرات ، والدهون ، والمركبات الحلقية غير المتجانسة ، والأحماض النووية ، وحمض الفوسفوريك. يتم تحلل البروتينات الدهنية إلى بروتينات ودهون بسيطة. (حبيبات الكلوروفيل ، بروتوبلازم الخلية). ü البروتينات السكرية - تتحلل إلى بروتينات بسيطة وكربوهيدرات ذات وزن جزيئي مرتفع. (إفرازات الحيوانات المخاطية). ü البروتينات الصبغية - تتحلل إلى بروتينات وأصباغ بسيطة (الهيموجلوبين) ü البروتينات النووية - تتحلل إلى بروتينات بسيطة (عادة بروتامين) وأحماض نووية