азотни съединения. Тема: Органични вещества

Нитро съединения. Нитросъединенията се наричат органични вещества, чиито молекули съдържат нитро група - NO 2 при въглеродния атом.

Те могат да се разглеждат като производни на въглеводороди, получени чрез заместване на водороден атом с нитро група. Според броя на нитрогрупите те разграничават моно-, ди- и полинитро съединения.

Имена на нитро съединения произведени от имената на оригиналните въглеводороди с добавяне на префикса нитро-:

Общата формула на тези съединения е R—NO2.

Въвеждането на нитро група в органичната материя се нарича нитриране.Може да се извърши различни начини.Нитрирането на ароматни съединения се извършва лесно под действието на смес от концентрирана азотна и сярна киселина (първата е нитриращ агент, втората е средство за отстраняване на вода):

Тринитротолуенът е добре известен като експлозив. Експлодира само при детонация. Гори с димящ пламък без експлозия.

Нитрирането на наситени въглеводороди се извършва чрез действието на разредена азотна киселина върху въглеводороди при нагряване и повишено налягане (реакция на M.I. Konovalov):

Нитросъединенията често се получават и чрез взаимодействие на алкил халиди със сребърен нитрит:

При редукция на нитро съединения се образуват амини.

Азотсъдържащи хетероциклени съединения. Хетероцикличните съединения са органични съединения, съдържащи пръстени (цикли) в своите молекули, в образуването на които освен въглеродния атом участват и атоми на други елементи.

Наричат се атоми на други елементи, които изграждат хетероцикъла хетероатоми. Най-често срещаните хетероцикли са азотни, кислородни и серни хетероатоми може да има хетероциклени съединения с голямо разнообразие от елементи, имащи валентност най-малко две.

Хетероцикличните съединения могат да имат 3, 4, 5, 6 или повече атома в цикъла. въпреки това най-висока стойностимат пет- и шестчленни хетероцикли. Тези цикли, както в серията карбоциклични съединения, се образуват най-лесно и се отличават с най-голяма сила. Хетероцикълът може да съдържа един, два или повече хетероатома.

В много хетероциклични съединения електронната структура на връзките в пръстена е същата като в ароматните съединения. Следователно, типичните хетероциклични съединения условно се обозначават не само с формули, съдържащи редуващи се двойни и единични връзки, но и с формули, в които конюгацията на р-електрони е обозначена с кръг, вписан във формулата.

За хетероциклите обикновено се използват емпирични имена.

Петчленни хетероцикли

Шестчленни хетероцикли

От голямо значение са хетероциклите, кондензирани с бензенов пръстен или с друг хетероцикъл, като пурин:

Шестчленни хетероцикли. Пиридин C 5 H 5 N - най-простият шестчленен ароматен хетероцикъл с един азотен атом. Може да се разглежда като аналог на бензена, в който една СН група е заменена с азотен атом:

Пиридинът е безцветна течност, малко по-лека от водата, с характерна неприятна миризма; смесва се с вода във всяко съотношение. Пиридинът и неговите хомолози се изолират от въглищен катран. В лабораторни условия пиридинът може да се синтезира от циановодородна киселина и ацетилен:

Химични свойства пиридин се определят от наличието на ароматна система, съдържаща шест р-електрона и азотен атом с несподелена електронна двойка.

1. Основни свойства.Пиридинът е по-слаба основа от алифатните амини. Водният му разтвор оцветява лакмуса Син цвят:

Когато пиридинът реагира със силни киселини, се образуват пиридиниеви соли:

2. ароматни свойства.Подобно на бензена, пиридинът реагира електрофилно заместване,въпреки това, неговата активност в тези реакции е по-ниска от тази на бензена поради високата електроотрицателност на азотния атом. Пиридин нитрати при 300 ° С ниска мощност:

Азотният атом в реакциите на електрофилно заместване се държи като заместител от 2-ри вид,така че се получава електрофилно заместване в мета-позиция.

За разлика от бензола пиридин може да реагира нуклеофилно заместване,тъй като азотният атом извлича електронна плътност от ароматната система и орто-пара-позиции спрямо азотния атом са обеднени на електрони. И така, пиридинът може да реагира с натриев амид, образувайки смес орто-и чифт-аминопиридини (реакция на Чичибабин):

При хидрогениране на пиридинароматната система се разпада и образува пиперидин,който е цикличен вторичен амин и е много по-силна основа от пиридина:

Пиримидин C4H4N2 - шестчленен хетероцикъл с два азотни атома. Може да се разглежда като аналог на бензена, в който две СН групи са заменени с азотни атоми:

Поради наличието на два електроотрицателни азотни атома в пръстена, пиримидинът е дори по-малко активен в реакциите на електрофилно заместване от пиридина.Неговите основни свойства също са по-слабо изразени от тези на пиридина.

Основното значение на пиримидине, че той е предшественик на класа пиримидинови бази.

Пиримидиновите бази са производни на пиримидин, чиито остатъци са част от нуклеиновите киселини: урацил, тимин, цитозин.

Всяка от тези бази може да съществува в две форми. В свободно състояние базите съществуват в ароматна форма и те влизат в състава на нуклеиновите киселини в NH форма.

Съединения с петчленен цикъл. Пирол C4H4NH - петчленен хетероцикъл с един азотен атом.

Ароматната система съдържа шест p-електрона (по един от четири въглеродни атома и двойка електрони от азотния атом). За разлика от пиридина, електронната двойка на азотния атом в пирола е част от ароматната система, следователно пиролът е практически лишен от основни свойства.

Пиролът е безцветна течност с мирис, подобен на този на хлороформ. Пиролът е слабо разтворим във вода (< 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.

Получаване на пирол кондензация на ацетилен с амоняк:

или амонолиза на петчленни пръстени с други хетероатоми (реакцията на Юриев):

Силните минерални киселини могат да изтеглят електронната двойка на азотния атом от ароматната система, докато ароматността се нарушава и пиролът се превръща в нестабилно съединение, което веднага полимеризира. Нестабилността на пирола в кисела среда се нарича ацидофобия.

Пиролът проявява свойствата на много слаба киселина. Той реагира с калий, за да образува пирол-калий:

Пиролът, като ароматно съединение, е склонен към реакции на електрофилно заместване, които се появяват предимно при a-въглеродния атом (в съседство с азотния атом).

При хидрогениране на пирол се образува пиролидин - цикличен вторичен амин, който проявява основните свойства:

Пурин - хетероцикъл, включващ два съчленени цикъла: пиридин и имидазол:

Ароматната система на пурина включва десет р-електрона (осем електрона на двойни връзки и два електрона на пироловия азотен атом). Пуринът е амфотерно съединение. Слабоосновните свойства на пурина са свързани с азотните атоми на шестчленния пръстен, а слабите киселинни свойства са свързани с NH групата на петчленния пръстен.

Основното значение на пурина е, че той е прародителят на класа пуринови основи.

Пуриновите бази са производни на пурин, чиито остатъци са част от нуклеинови киселини: аденин, гуанин.

Нуклеинова киселина. Нуклеиновите киселини са естествени макромолекулни съединения (полинуклеотиди), които играят огромна роля в съхранението и предаването на наследствена информация в живите организми. Молекулното тегло на нуклеиновите киселини може да варира от стотици хиляди до десетки милиарди. Те са открити и изолирани от клетъчните ядра още през 19 век, но те биологична роляе открит едва през втората половина на 20 век.

Структурата на нуклеиновите киселини може да се установи чрез анализ на продуктите от тяхната хидролиза. При пълна хидролиза на нуклеиновите киселини се образува смес от пиримидинови и пуринови основи, монозахарид (b-рибоза или b-дезоксирибоза) и фосфорна киселина. Това означава, че нуклеиновите киселини са изградени от фрагменти от тези вещества.

При частична хидролиза на нуклеиновите киселини се образува смес нуклеотидичиито молекули са изградени от остатъци от фосфорна киселина, монозахарид (рибоза или дезоксирибоза) и азотна основа (пурин или пиримидин). Остатъкът от фосфорна киселина е прикрепен към 3-тия или 5-ия въглероден атом на монозахарида, а основният остатък е прикрепен към първия въглероден атом на монозахарида. Общи нуклеотидни формули:

където X=OH за рибонуклеотиди,изграден на базата на рибоза и X \u003d\u003d H за дезоксирибонуклеотиди,на базата на дезоксирибоза. В зависимост от вида на азотната основа се разграничават пуринови и пиримидинови нуклеотиди.

Нуклеотидът е основната структурна единица на нуклеиновите киселини, тяхната мономерна връзка. Нуклеиновите киселини, които са изградени от рибонуклеотиди, се наричат рибонуклеинови киселини (РНК).Нуклеиновите киселини, изградени от дезоксирибонуклеотиди, се наричат дезоксирибонуклеинови киселини (ДНК).Съставът на молекулите РНКнуклеотиди, съдържащи бази аденин, гуанин, цитозин и урацил.Съставът на молекулите ДНКсъдържа нуклеотиди, съдържащи аденин, гуанин, цитозин и тимин.За обозначаване на бази се използват еднобуквени съкращения: аденин - А, гуанин - G, тимин - Т, цитозин - С, урацил - U.

Свойствата на ДНК и РНК се определят от последователността на базите в полинуклеотидната верига и пространствената структура на веригата. Базовата последователност съдържа генетична информация, а монозахаридните и остатъците от фосфорна киселина играят структурна роля (носители, основи).

При частична хидролиза на нуклеотиди остатъкът от фосфорна киселина се отцепва и нуклеозиди,молекули, от които се състоят от остатък от пуринова или пиримидинова основа, свързана с монозахариден остатък - рибоза или дезоксирибоза. Структурни формули на основните пуринови и пиримидинови нуклеозиди:

Пуринови нуклеозиди:

Пиримидинови нуклеозиди:

В молекулите на ДНК и РНК отделните нуклеотиди са свързани в една полимерна верига поради образуването на естерни връзки между остатъците от фосфорна киселина и хидроксилните групи при 3-тия и 5-ия въглероден атом на монозахарида:

Пространствена структураполинуклеотидните вериги на ДНК и РНК се определят чрез рентгенов дифракционен анализ. Едно от най-големите открития в биохимията на 20 век. се оказа модел на двуверижната структура на ДНК, предложен през 1953 г. от Дж. Уотсън и Ф. Крик. Според този модел молекулата на ДНК е двойна спирала и се състои от две полинуклеотидни вериги, усукани в противоположни страниоколо обща ос. Пуриновите и пиримидиновите бази са разположени вътре в спиралата, докато фосфатните и дезоксирибозните остатъци са отвън. Двете спирали се държат заедно чрез водородни връзки между базови двойки. Най-важното свойство на ДНК е селективността при образуването на връзки. (допълване).Размерите на базите и двойната спирала са избрани в природата по такъв начин, че тиминът (Т) образува водородни връзки само с аденин (А), а цитозинът (С) само с гуанин (G).

По този начин две вериги в една ДНК молекула са комплементарни една на друга. Последователността на нуклеотидите в една от спиралите еднозначно определя последователността на нуклеотидите в другата спирала.

Във всяка двойка бази, свързани с водородни връзки, една от базите е пурин, а другата е пиримидин. От това следва, че общият брой остатъци от пуринови бази в една ДНК молекула е равен на броя на остатъците от пиримидинови бази.

Дължината на ДНК полинуклеотидните вериги е практически неограничена. Броят на базовите двойки в двойната спирала може да варира от няколко хиляди при най-простите вируси до стотици милиони при хората.

За разлика от ДНК, РНК молекулите се състоят от една полинуклеотидна верига. Броят на нуклеотидите във веригата варира от 75 до няколко хиляди, а молекулното тегло на РНК може да варира от 2500 до няколко милиона. Полинуклеотидната верига на РНК няма строго определена структура.

Биологичната роля на нуклеиновите киселини. ДНК е основната молекула в живия организъм. Той съхранява генетичната информация, която предава от едно поколение на следващо. В ДНК молекулите съставът на всички протеини на тялото е записан в кодирана форма. Всяка аминокиселина, която е част от протеините, има свой собствен код в ДНК, т.е. определена последователност от азотни бази.

ДНК съдържа цялата генетична информация, но не участва пряко в синтеза на протеини. Ролята на посредник между ДНК и мястото на протеиновия синтез се изпълнява от РНК.Процесът на протеинов синтез въз основа на генетична информация може да бъде схематично разделен на два основни етапа: четене на информация (транскрипция)и протеинов синтез (излъчване).

Клетките съдържат три вида РНК, които изпълняват различни функции.

1. Информация, или матрица. РНК(обозначава се с иРНК) чете и пренася генетична информация от съдържащата се в хромозомите ДНК към рибозомите, където се синтезира протеин със строго определена последователност от аминокиселини.

2. Трансфер РНК(тРНК) пренася аминокиселини до рибозомите, където те са свързани чрез пептидна връзка в специфична последователност, която задава иРНК.

3. Рибозомна РНК (рРНК)участва пряко в синтеза на протеини в рибозомите. Рибозомите са сложни супрамолекулни структури, които се състоят от четири рРНК и няколко десетки протеини.. Всъщност рибозомите са фабрики за производство на протеини.

Всички видове РНК се синтезират върху двойната спирала на ДНК.

Базовата последователност в иРНК е генетичният код, който контролира последователността на аминокиселините в протеините. Дешифриран е през 1961-1966 г. Забележителна характеристика на генетичния код е, че той е универсален за всички живи организми.Едни и същи бази в различни РНК (независимо дали човешка или вирусна РНК) съответстват на едни и същи аминокиселини. Всяка аминокиселина има своя собствена последователност от три бази, наречени кодон.Някои аминокиселини са кодирани от повече от един кодон. И така, левцин, серин и аргинин съответстват на шест кодона, пет аминокиселини - четири кодона, изолевцин - три кодона, девет аминокиселини - два кодона, а метионин и триптофан - по един. Три кодона са сигнали за спиране на синтеза на полипептидната верига и се наричат терминаторни кодони.

Амини. Амините са органични съединения, които могат да се разглеждат като производни на амоняка, в които един или повече водородни атоми са заменени с въглеводородни радикали.

В зависимост от природата на радикала амините могат да бъдат алифатни (ограничаващи и ненаситени), алициклични, ароматни, хетероциклични. Те се подразделят на първичен, вторичен, третиченв зависимост от това колко водородни атома са заменени с радикал.

Кватернерните амониеви соли от типа +Cl- са органични аналози на неорганичните амониеви соли.

Имена на първични амини обикновено се произвежда от имената на съответните въглеводороди, добавяйки към тях префикса амино или край -амин . Наименования на вторични и третични амини най-често те се образуват според принципите на рационалната номенклатура, изброявайки радикалите, присъстващи в съединението:

първичен R-NH2:CH3-NH2-метиламин; C6H5-NH2-фениламин;

втори R-NH-R ": (CH 2) NH - диметиламин; C 6 H 5 -NH-CH 3 - метилфениламин;

третичен R-N(R")-R": (CH3)3H - триметиламин; (C6H5)3N-трифениламин.

Касова бележка. един. Нагряване на алкилхалогениди самоняк под налягане води до последователно алкилиране на амоняка, с образуването на смес от соли на първични, вторични и третични амини, които са дехидрохалогенирани чрез действието на основи:

2. Ароматни аминиполучени чрез редукция на нитро съединения:

Цинк или желязо в кисела среда или алуминий в алкална среда могат да се използват за редукция.

3. Нисши аминиполучен чрез преминаване на смес от алкохол и амоняк върху повърхността на катализатора:

физични свойства.Най-простите алифатни амини при нормални условия са газове или течности с ниска точка на кипене и остра миризма. Всички амини са полярни съединения, което води до образуването на водородни връзки в течните амини и следователно техните точки на кипене надвишават точките на кипене на съответните алкани. Първите представители на редица амини се разтварят във вода, тъй като въглеродният скелет расте, тяхната разтворимост във вода намалява. Амините също са разтворими в органични разтворители.

Химични свойства. 1. Основни свойства.Като производни на амоняка, всички амини имат основни свойства, като алифатните амини са по-силни основи от амоняка, а ароматните са по-слаби. Това се дължи на факта, че радикалите CH 3 -, C 2 H 5 — и други показват положителен индуктивен (+I)ефект и увеличаване на електронната плътност върху азотния атом:

което води до подобряване на основните свойства. Напротив, фениловият радикал C 6 H 5 - проявява отрицателна мезомерна (-M)ефект и намалява електронната плътност върху азотния атом:

Алкалната реакция на разтворите на амини се обяснява с образуването на хидроксилни йони по време на взаимодействието на амини с вода:

Амините в чиста форма или в разтвори взаимодействат с киселини, образувайки соли:

Аминните соли обикновено са твърди вещества без мирис, лесно разтворими във вода. Докато амините са силно разтворими в органични разтворители, аминните соли са неразтворими в тях. Под действието на алкали върху аминовите соли се освобождават свободни амини:

2. Изгаряне.Амините изгарят в кислород, за да образуват азот, въглероден диоксид и вода:

3. Реакции с азотиста киселина. а) Първични алифатни амини под действието на азотиста киселина превърнати в алкохоли

б) Първични ароматни амини под действието на HNO 2 превърнати в диазониеви соли:

в) Вторичните амини (алифатни и ароматни) дават нитрозо съединения - вещества с характерна миризма:

Най-важните представители на амините.Най-простите алифатни амини са метиламин, диметиламин, диетиламин — се използват в синтеза на лекарствени вещества и други продукти на органичния синтез. Хексаметилендиамин NH 2 -(CH 2) 2 -NH 6 е един от изходните материали за получаване на важния полимерен материал найлон.

Анилин C6H5NH2 е най-важният от ароматните амини. Представлява безцветна маслена течност, слабо разтворима във вода. За качествено откриване на анилин използвайте неговата реакция с бромна вода, в резултат на което се утаява бяла утайка от 2,4,6-трибромоанилин:

Анилинът се използва за производство на багрила, лекарства, пластмаси и др.

Аминокиселини. Аминокиселините са органични бифункционални съединения, които включват карбоксилна група -COOH и аминогрупа -NH2 . В зависимост от относителното разположение на двете функционални групи се разграничават a-, b-, g-аминокиселини и др.:

Гръцката буква при въглеродния атом означава неговото разстояние от карбоксилната група. Обикновено само a -аминокиселини,тъй като други аминокиселини не се срещат в природата.

Съставът на протеините включва 20 основни аминокиселини (виж таблицата).

Най-важните а-аминокиселини от общата формула

Име	-Р
Глицин	-Н
Аланин	—СН 3
цистеин	-CH2-SH
Спокоен	-СН2-ОН
Фенилаланин	-CH2-C6H5
Тирозин
Глутаминова киселина	-СН2-СН2-СООН
Лизин	-(CH2)4-NH2

Всички природни аминокиселини могат да бъдат разделени на следните основни групи:

1) алифатни ограничаващи аминокиселини(глицин, аланин);

2) сяросъдържащи аминокиселини(цистеин);

3) аминокиселини с алифатна хидроксилна група(серин);

4) ароматни аминокиселини(фенилаланин, тирозин);

5) аминокиселини с киселинен радикал(глутаминова киселина);

6) аминокиселини с основен радикал(лизин).

Изомерия.Във всички а-аминокиселини, с изключение на глицина, а-въглеродният атом е свързан с четири различни заместителя, така че всички тези аминокиселини могат да съществуват като два изомера, които са огледални изображения един на друг.

Касова бележка. един. Хидролиза на протеиниобикновено произвежда сложни смеси от аминокиселини. Въпреки това са разработени редица методи, които правят възможно получаването на отделни чисти аминокиселини от сложни смеси.

2. Заместване на халоген с аминогрупав съответните хало киселини. Този метод за получаване на аминокиселини е напълно аналогичен на производството на амини от халогенни производни на алкани и амоняк:

физични свойства.Аминокиселините са твърди кристални вещества, силно разтворими във вода и слабо разтворими в органични разтворители. Много аминокиселини имат сладък вкус. Те се топят при високи температури и обикновено се разлагат при това. Те не могат да преминат в състояние на пара.

Химични свойства. Аминокиселините са органични амфотерни съединения.Те съдържат две функционални групи в молекулата противоположен характер: аминогрупа с основни свойства и карбоксилна група с киселинни свойства. Аминокиселините реагират както с киселини, така и с основи:

Когато аминокиселините се разтварят във вода, карбоксилната група отделя водороден йон, който може да се присъедини към аминогрупата. Това създава вътрешна сол,чиято молекула е биполярен йон:

Киселинно-базовите трансформации на аминокиселини в различни среди могат да бъдат представени чрез следната схема:

Водните разтвори на аминокиселините имат неутрална, алкална или кисела среда, в зависимост от броя на функционалните групи. И така, глутаминовата киселина образува киселинен разтвор (две групи -COOH, една -NH 2), лизинът - алкален (една група -COOH, две -NH 2).

Аминокиселините могат да реагират с алкохоли в присъствието на газ хлороводород, за да образуват естер:

Най-важното свойство на аминокиселините е способността им да кондензират, за да образуват пептиди.

Пептиди. Пептиди. са продуктите на кондензация на две или повече молекули на аминокиселини. Две молекули на аминокиселини могат да реагират една с друга с елиминирането на водна молекула и образуването на продукт, в който фрагментите са свързани пептидна връзка—CO—NH—.

Полученото съединение се нарича дипептид. Дипептидната молекула, подобно на аминокиселините, съдържа аминогрупа и карбоксилна група и може да реагира с още една молекула аминокиселина:

Продуктът на реакцията се нарича трипептид. Процесът на изграждане на пептидната верига може по принцип да продължи безкрайно (поликондензация) и да доведе до вещества с много високо молекулно тегло (протеини).

Основното свойство на пептидите е способността им да се хидролизират.По време на хидролизата настъпва пълно или частично разцепване на пептидната верига и се образуват по-къси пептиди с по-ниско молекулно тегло или а-аминокиселини, които изграждат веригата. Анализът на продуктите от пълната хидролиза дава възможност да се определи аминокиселинният състав на пептида. Пълна хидролиза настъпва при продължително нагряване на пептида с концентрирана солна киселина.

Хидролизата на пептидите може да се случи в кисела или алкална среда, както и под действието на ензими. В кисела и алкална среда се образуват соли на аминокиселини:

Ензимната хидролиза е важна с това, че протича селективно, T . д. ви позволява да разцепите строго определени участъци от пептидната верига.

Качествени реакции към аминокиселини. един) Всички аминокиселини се окисляват нинхидринс образуване на продукти, оцветени в синьо-виолетов цвят. Тази реакция може да се използва за количествено определяне на аминокиселини чрез спектрофотометричен метод. 2) Когато ароматните аминокиселини се нагряват с концентрирана азотна киселина, бензеновият пръстен се нитрира и се образуват жълто оцветени съединения. Тази реакция се нарича ксантопротеин(от гръцки. ксантос -жълт).

катерици. Протеините са естествено срещащи се полипептиди с високо молекулно тегло. (от 10 000 до десетки милиони). Те са част от всички живи организми и изпълняват различни биологични функции.

Структура.В структурата на полипептидната верига има четири нива. Първичната структура на протеина е специфичната последователност от аминокиселини в полипептидната верига. Пептидната верига има линейна структура само в малък брой протеини. В повечето протеини пептидната верига е нагъната в пространството по определен начин.

Вторичната структура е конформацията на полипептидната верига, т.е. начинът, по който веригата е усукана в пространството поради водородните връзки между NH и CO групите. Основният начин за полагане на веригата е спирала.

Третичната структура на протеина е триизмерна конфигурация на усукана спирала в пространството. Третичната структура се формира от дисулфидни мостове -S-S- между цистеинови остатъци, разположени на различни места от полипептидната верига. Също така участват във формирането на третичната структура йонни взаимодействияпротивоположно заредени групи NH 3 + и COO- и хидрофобни взаимодействия, т.е. желанието на протеиновата молекула да се навие, така че хидрофобните въглеводородни остатъци да са вътре в структурата.

Третичната структура е най-висшата форма на пространствена организация на протеините.Въпреки това, някои протеини (като хемоглобин) имат Кватернерна структура, която се образува поради взаимодействието между различни полипептидни вериги.

Физически свойствапротеините са много разнообразни и се определят от тяхната структура. от физични свойствапротеините се делят на два класа: глобуларни протеиниразтварят се във вода или образуват колоидни разтвори, фибриларни протеининеразтворим във вода.

Химични свойства. един . Разрушаването на вторичната и третичната структура на протеина при запазване на първичната структура се нарича денатурация. . Това се случва при нагряване, промяна на киселинността на средата, действието на радиацията. Пример за денатурация е подсирването на яйчен белтък, когато яйцата се варят. Денатурацията е обратима или необратима.Необратимата денатурация може да бъде причинена от образуването на неразтворими вещества, когато солите действат върху протеините. тежки метали- олово или живак.

2. Хидролизата на протеини е необратимо разрушаване на първичната структура в кисел или алкален разтвор с образуването на аминокиселини. Анализирайки продуктите на хидролизата, е възможно да се установи количественият състав на протеините.

3. За протеините има няколко качествени отговори. Всички съединения, съдържащи пептидна връзка, дават виолетов цвят, когато са изложени на медни (II) соли в алкален разтвор. Тази реакция се нарича биурет.Протеините, съдържащи ароматни аминокиселинни остатъци (фенилаланин, тирозин), дават жълт цвят, когато са изложени на концентрирана азотна киселина. (ксантопротеинреакция).

Биологичното значение на протеините:

1. Абсолютно всички химични реакции в тялото протичат в присъствието на катализатори - ензими.Всички известни ензими са протеинови молекули. Протеините са много мощни и селективни катализатори. Те ускоряват реакциите милиони пъти и всяка реакция има свой собствен ензим.

2. Някои протеини изпълняват транспортни функции и пренасят молекули или йони до местата на синтез или натрупване. Например протеин в кръвта хемоглобинтранспортира кислород до тъканите и протеини миоглобинсъхранява кислород в мускулите.

3. Протеините са градивните елементи на клетките. От тях се изграждат поддържащи, мускулни, покривни тъкани.

4. Протеините играят важна роля в имунната система на организма. Има специфични протеини (антитела),които са способни да разпознават и свързват чужди обекти – вируси, бактерии, чужди клетки.

5. Рецепторните протеини възприемат и предават сигнали от съседни клетки или от околен свят. Например, действието на светлината върху ретината се възприема от фоторецептора родопсин. Рецепторите, активирани от субстанции с ниско молекулно тегло като ацетилхолин, предават нервни импулси в кръстовищата на нервните клетки.

От горния списък с протеинови функции става ясно, че протеините са жизненоважни за всеки организъм и следователно са най-важният компонент на храната. В процеса на храносмилане протеините се хидролизират до аминокиселини, които служат като суровина за синтеза на протеини, необходими за този организъм. Има аминокиселини, които организмът не е в състояние сам да синтезира и ги набавя само с храната.Тези аминокиселини се наричат незаменим.

Нитро съединения.Нитросъединенията се наричат органични вещества, чиито молекули съдържат нитро група - NO 2 при въглеродния атом.

Имена на нитро съединения произведени от имената на оригиналните въглеводороди с добавяне на префикса нитро-:

Общата формула на тези съединения е R-NO 2 .

Въвеждането на нитро група в органичната материя се нарича нитриране.Може да се извърши по различни начини. Нитрирането на ароматни съединения се извършва лесно под действието на смес от концентрирана азотна и сярна киселина (първата е нитриращ агент, втората е средство за отстраняване на вода):

Нитрирането на наситени въглеводороди се извършва чрез действието на разредена азотна киселина върху въглеводороди при нагряване и повишено налягане (реакция на M.I. Konovalov):

Нитросъединенията често се получават и чрез взаимодействие на алкил халиди със сребърен нитрит:

При редукция на нитро съединения се образуват амини.

Наричат се атоми на други елементи, които изграждат хетероцикъла хетероатоми. Най-често срещаните хетероцикли са азотни, кислородни и серни хетероатоми може да има хетероциклени съединения с голямо разнообразие от елементи, имащи валентност най-малко две.

Хетероцикличните съединения могат да имат 3, 4, 5, 6 или повече атома в цикъла. Въпреки това, най-важното пет- и шестчленни хетероцикли. Тези цикли, както в серията карбоциклични съединения, се образуват най-лесно и се отличават с най-голяма сила. Хетероцикълът може да съдържа един, два или повече хетероатома.

За хетероциклите обикновено се използват емпирични имена.

Петчленни хетероцикли

Шестчленни хетероцикли

От голямо значение са хетероциклите, кондензирани с бензенов пръстен или с друг хетероцикъл, като пурин:

Шестчленни хетероцикли.Пиридин С 5 з 5 н - най-простият шестчленен ароматен хетероцикъл с един азотен атом. Може да се разглежда като аналог на бензена, в който една СН група е заменена с азотен атом:

Химични свойства пиридин се определят от наличието на ароматна система, съдържаща шест р-електрона и азотен атом с несподелена електронна двойка.

1. Основни свойства.Пиридинът е по-слаба основа от алифатните амини. Неговият воден разтвор се оцветява в лакмусово синьо:

Когато пиридинът реагира със силни киселини, се образуват пиридиниеви соли:

Когато пиридинът се хидрогенира, ароматната система се разрушава и се образува пиперидин, който е цикличен вторичен амин и е много по-силна основа от пиридина:

Пиримидин С 4 з 4 н 2 - шестчленен хетероцикъл с два азотни атома. Може да се разглежда като аналог на бензена, в който две СН групи са заменени с азотни атоми:

Основното значение на пиримидине, че той е предшественик на класа пиримидинови бази.

Пиримидиновите бази са пиримидинови производни, чиито остатъци са част от нуклеиновите киселини: урацил, тимин, цитозин.

Съединения с петчленен цикъл.Пирол С 4 з 4 NH - петчленен хетероцикъл с един азотен атом.

Пиролът е безцветна течност с миризма, напомняща на хлороформ. Пиролът е слабо разтворим във вода (< 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.

Получаване на пирол кондензация на ацетилен с амоняк:

или амонолиза на петчленни пръстени с други хетероатоми (реакцията на Юриев):

Пиролът проявява свойствата на много слаба киселина. Той реагира с калий, за да образува пирол-калий:

Пурин - хетероцикъл, съдържащ два съчленени пръстена: пиридин и имидазол:

Ароматната система на пурина включва десет р-електрона (осем електрона на двойни връзки и два електрона на пироловия азотен атом). Пуринът е амфотерно съединение. Слабоосновните свойства на пурина са свързани с азотните атоми на шестчленния пръстен, а слабите киселинни свойства са свързани с NH групата на петчленния пръстен.

Основното значение на пурина е, че той е прародителят на класа пуринови основи.

Пуринови бази - производни на пурин, остатъците от които са част от нуклеиновите киселини: аденин, гуанин.

Нуклеинова киселина.Нуклеиновите киселини са естествени макромолекулни съединения (полинуклеотиди), които играят огромна роля в съхранението и предаването на наследствена информация в живите организми.Молекулното тегло на нуклеиновите киселини може да варира от стотици хиляди до десетки милиарди. Те са открити и изолирани от клетъчните ядра още през 19 век, но тяхната биологична роля е изяснена едва през втората половина на 20 век.

Пуринови нуклеозиди:

Пиримидинови нуклеозиди:

Пространствена структураполинуклеотидните вериги на ДНК и РНК се определят чрез рентгенов дифракционен анализ. Едно от най-големите открития в биохимията на 20 век. се оказа модел на двуверижната структура на ДНК, предложен през 1953 г. от Дж. Уотсън и Ф. Крик. Според този модел молекулата на ДНК е двойна спирала и се състои от две полинуклеотидни вериги, усукани в противоположни посоки около обща ос. Пуриновите и пиримидиновите бази са от вътрешната страна на спиралата, докато фосфатните и дезоксирибозните остатъци са от външната страна. Двете спирали се държат заедно чрез водородни връзки между базови двойки. Най-важното свойство на ДНК е селективността при образуването на връзки (допълване).Размерите на базите и двойната спирала са избрани в природата по такъв начин, че тиминът (Т) образува водородни връзки само с аденин (А), а цитозинът (С) само с гуанин (G).

Всички видове РНК се синтезират върху двойната спирала на ДНК.

Базовата последователност в иРНК е генетичният код, който контролира последователността на аминокиселините в протеините. Дешифриран е през 1961-1966 г. Забележителна характеристика на генетичния код е, че той е универсален за всички живи организми.Едни и същи бази в различни РНК (независимо дали човешка или вирусна РНК) съответстват на едни и същи аминокиселини. Всяка аминокиселина има своя собствена последователност от три бази, наречени кодон.Някои аминокиселини са кодирани от повече от един кодон. И така, левцин, серин и аргинин съответстват на шест кодона, пет аминокиселини - по четири кодона, изолевцин - три кодона, девет аминокиселини - по два кодона, а метионин и триптофан - по един. Три кодона са сигнали за спиране на синтеза на полипептидната верига и се наричат терминаторни кодони.

Амини.Амини - органични съединения, които могат да се разглеждат като производни на амоняка, в които водородните атоми (един или повече) са заменени с въглеводородни радикали.

Кватернерните амониеви соли от типа +Cl- са органични аналози на неорганичните амониеви соли.

Имена на първични амини обикновено се произвежда от имената на съответните въглеводороди, добавяйки към тях префикса амино или край -амин . Наименования на вторични и третични амини най-често те се образуват според принципите на рационалната номенклатура, изброявайки радикалите, присъстващи в съединението:

първичен R-NH2: CH3-NH2-метиламин; C6H5-NH2-фениламин;

втори R-NH-R": (CH2)NH-диметиламин; C6H5-NH-CH3-метилфениламин;

третичен R-N(R")-R": (CH3)3H - триметиламин; (C6H5)3N-трифениламин.

2. Ароматни аминиполучени чрез редукция на нитро съединения:

Цинк или желязо в кисела среда или алуминий в алкална среда могат да се използват за редукция.

3. Нисши аминиполучен чрез преминаване на смес от алкохол и амоняк върху повърхността на катализатора:

Химични свойства. 1. Основни свойства.Като производни на амоняка, всички амини имат основни свойства, като алифатните амини са по-силни основи от амоняка, а ароматните са по-слаби. Това се дължи на факта, че радикалите CH 3 -, C 2 H 5 - и други показват положителен индуктивен (+I)ефект и увеличаване на електронната плътност върху азотния атом:

Амините в чиста форма или в разтвори взаимодействат с киселини, образувайки соли:

Обикновено аминните соли са твърди вещества без мирис, силно разтворими във вода. Докато амините са силно разтворими в органични разтворители, аминните соли са неразтворими в тях. Под действието на алкали върху аминовите соли се освобождават свободни амини:

2. Изгаряне.Амините изгарят в кислород, за да образуват азот, въглероден диоксид и вода:

3. Реакции с азотиста киселина. а) Първични алифатни амини под действието на азотиста киселина превърнати в алкохоли

б) Първични ароматни амини под действието на HNO 2 превърнати в диазониеви соли:

в) Вторичните амини (алифатни и ароматни) дават нитрозо съединения - вещества с характерна миризма:

Най-важните представители на амините.Най-простите алифатни амини - метиламин, диметиламин, диетиламин - се използват в синтеза на лекарствени вещества и други продукти на органичния синтез. Хексаметилендиамин NH 2 -(CH 2) 2 -NH 6 е един от изходните материали за получаване на важния полимерен материал найлон.

Анилин В 6 з 5 NH 2 е най-важният от ароматните амини. Представлява безцветна маслена течност, слабо разтворима във вода. За качествено откриване на анилин използвайте неговата реакция с бромна вода, в резултат на което се утаява бяла утайка от 2,4,6-трибромоанилин:

Анилинът се използва за производство на бои, лекарства, пластмаси и др.

Аминокиселини.Аминокиселините са органични бифункционални съединения, които включват карбоксилна група -COOH и аминогрупа -NH 2 . В зависимост от относителното разположение на двете функционални групи се разграничават a-, b-, g-аминокиселини и др.:

Съставът на протеините включва 20 основни аминокиселини (виж таблицата).

Най-важните а-аминокиселини от общата формула

Име




Фенилаланин

Глутаминова киселина	СН2-СН2-СООН

Всички природни аминокиселини могат да бъдат разделени на следните основни групи:

1 ) алифатни ограничаващи аминокиселини(глицин, аланин);

2) сяросъдържащи аминокиселини(цистеин);

3) аминокиселини с алифатна хидроксилна група(серин);

4) ароматни аминокиселини(фенилаланин, тирозин);

5 ) аминокиселини с киселинен радикал(глутаминова киселина);

6) аминокиселини с основен радикал(лизин).

Химични свойства. Аминокиселините са органични амфотерни съединения.Те съдържат две функционални групи с противоположно естество в молекулата: аминогрупа с основни свойства и карбоксилна група с киселинни свойства. Аминокиселините реагират както с киселини, така и с основи:

Аминокиселините могат да реагират с алкохоли в присъствието на газ хлороводород, за да образуват естер:

Най-важното свойство на аминокиселините е способността им да кондензират, за да образуват пептиди.

Пептиди.Пептиди. са продуктите на кондензация на две или повече молекули на аминокиселини. Две молекули на аминокиселини могат да реагират една с друга с елиминирането на водна молекула и образуването на продукт, в който фрагментите са свързани пептидна връзка-CO-NH-.

катерици.Протеините са естествено срещащи се полипептиди с високо молекулно тегло. (от 10 000 до десетки милиони). Те са част от всички живи организми и изпълняват различни биологични функции.

Структура.В структурата на полипептидната верига има четири нива. Първичната структура на протеина е специфичната последователност от аминокиселини в полипептидната верига. Пептидната верига има линейна структура само в малък брой протеини. В повечето протеини пептидната верига е нагъната в пространството по определен начин.

Вторичната структура е конформацията на полипептидната верига, т.е. начинът, по който веригата е усукана в пространството поради водородните връзки между NH и CO групите.Основният начин за полагане на веригата е спирала.

Третичната структура е най-висшата форма на пространствена организация на протеините.Въпреки това, някои протеини (като хемоглобин) имат Кватернерна структура, която се образува поради взаимодействието между различни полипептидни вериги.

Физически свойствапротеините са много разнообразни и се определят от тяхната структура. Според техните физични свойства протеините се делят на два класа: глобуларни протеиниразтварят се във вода или образуват колоидни разтвори, фибриларни протеининеразтворим във вода.

Химични свойства. един. Разрушаването на вторичната и третичната структура на протеина при запазване на първичната структура се нарича денатурация.. Това се случва при нагряване, промяна на киселинността на средата, действието на радиацията. Пример за денатурация е подсирването на яйчен белтък, когато яйцата се варят. Денатурацията е обратима или необратима.Необратимата денатурация може да бъде причинена от образуването на неразтворими вещества, когато соли на тежки метали - олово или живак - действат върху протеините.

2. Хидролизата на протеини е необратимо разрушаване на първичната структура в кисел или алкален разтвор с образуването на аминокиселини.Анализирайки продуктите на хидролизата, е възможно да се установи количественият състав на протеините.

3. За протеините има няколко качествени отговори. Всички съединения, съдържащи пептидна връзка, дават виолетов цвят, когато са изложени на медни (II) соли в алкален разтвор. Тази реакция се нарича биурет.Протеините, съдържащи ароматни аминокиселинни остатъци (фенилаланин, тирозин), дават жълт цвят, когато са изложени на концентрирана азотна киселина. (ксантопротеинреакция).

Биологичното значение на протеините:

3. Протеините са градивните елементи на клетките. От тях се изграждат поддържащи, мускулни, покривни тъкани.

5. Рецепторните протеини възприемат и предават сигнали от съседни клетки или от околната среда. Например, действието на светлината върху ретината се възприема от фоторецептора родопсин. Рецепторите, активирани от субстанции с ниско молекулно тегло като ацетилхолин, предават нервни импулси в кръстовищата на нервните клетки.

Аминокиселините, комбинирайки се помежду си, образуват протеини - най-важните азотсъдържащи органични вещества, без които животът е немислим. Те са част от клетките на живите организми. Протеините са не само строителният материал на организмите, но и регулират всички биохимични процеси. Ние знаем огромна ролябиокатализатори - ензими. Те се основават на протеини.

Характеристика на протеина

Без ензими реакциите спират и следователно самият живот спира. Белтъчините са основните участници в процесите на растеж, развитие, размножаване на организмите, унаследяване на белези. Метаболизмът, дихателните процеси, работата на жлезите, мускулите се извършват с участието на протеини.

Аминогрупите и карбоксилните групи, които изграждат аминокиселините, са противоположни една на друга по свойства. Следователно молекулите на аминокиселините взаимодействат една с друга. В този случай аминогрупата на една молекула реагира с карбоксилната група на друга:

NH2-CH2-CO-OH + H-NH-CH2-COOH => NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O

Протеиновите молекули имат високо молекулно тегло над 5000. Някои протеини имат молекулно тегло над 1 000 000 и са съставени от много хиляди аминокиселинни остатъци. И така, хормонът инсулин се състои от 51 остатъка от различни аминокиселини, а протеинът на синия дихателен пигмент на охлюва съдържа около 100 хиляди аминокиселинни остатъка.

Растителните организми синтезират всички необходими аминокиселини. В организмите на животните и хората могат да се синтезират само някои от тях. Те се наричат сменяеми. Девет аминокиселини влизат в тялото само с храната. Наричат ги незаменими. Липсата на поне една от аминокиселините води до тежки заболявания. Например, липсата на лизин в храната причинява нарушения на кръвообращението, води до намаляване на хемоглобина, загуба на мускулна маса и намаляване на здравината на костите.

Протеинов състав

Последователността на свързване на аминокиселинни остатъци в протеинови молекули се нарича първична структура на протеините. Той е в основата на протеиновата структура.

Молекулите съдържат кислородни атоми, които имат несподелени електронни двойки, и водородни атоми, свързани с електроотрицателни азотни атоми.

Между отделни участъци на протеиновата молекула се образуват водородни връзки. В резултат на всички взаимодействия молекулата се усуква в спирала. Пространственото разположение на пептидната верига се нарича вторична структура на протеина.

Водородните и ковалентните връзки в протеините могат да бъдат разкъсани. След това настъпва денатурация на протеина - разрушаване на вторичната структура. Това се случва при нагряване, механично действие, промени в киселинността на кръвта и други фактори.

Спиралните протеинови молекули имат определена форма. Ако тези спирали са удължени, тогава се образуват фибриларни протеини. От такива протеини са изградени мускули, хрущяли, връзки, животински косми, човешка коса. Но повечето протеини имат сферична форма на молекулите - това са глобуларни протеини. Протеините, които са в основата на ензими, хормони, кръвни протеини, мляко и много други имат тази форма. Индивидуалните протеинови частици (влакна или глобули) се комбинират в по-сложни структури.

Познаването на състава и структурата на протеините помага да се дешифрира същността на редица човешки генетични заболявания и следователно да се търси ефективни начинитяхното лечение. Химическите знания се използват в медицината за борба с болестите, както и за предотвратяването им и улесняване на съществуването на човека на Земята.

НИТРО СЪЕДИНЕНИЯ

НИТРО СЪЕДИНЕНИЯ- производни на въглеводороди, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с нитро група (NO2).

Структура

В зависимост от това към кои въглеродни атоми е свързана нитрогрупата, се разграничават първични (I), вторични (II) и третични (III) нитро съединения.

Номенклатура

Според систематичната номенклатура нитросъединенията се наричат чрез добавяне на префикса нитро - към името на съответния въглеводород.

Касова бележка

1. Под действието на сребърен нитрит върху халоалкани

2. Нитриране на алкани с разредена азотна киселина при нагряване до 250–500 ° C и налягане (нитриране в парна фаза) - Реакцията на Коновалов. Заместването на водорода става при по-малко хидрогенирания въглероден атом

Механизмът на взаимодействие е радикален. Нитриращ агент НЕ 2 ×– радикалоподобен азотен оксид

Взаимодействието на два радикала води до образуването на нитро съединения:

Химични свойства

1. Редукция на нитро съединения с образуването на първични амини

2. Действие на алкали върху нитро съединения

3. Взаимодействие с азотиста киселина (е качествена реакция към нитро съединения):

а) солите на нитролните киселини са оцветени в ярко червено (с вторични нитросъединения):

б) псевдонитролът има тюркоазен цвят (с третични нитро съединения):

АМИНИ

АМИНИ- органични съединения, които могат да се разглеждат като производни на амоняка, в които водородните атоми (един, два или три) са заменени с въглеводородни радикали.

Амините могат да бъдат първични, вторични и третични (в зависимост от това колко водородни атома на един въглероден атом са заменени с радикал)

изомерия

Изомерията на амините е свързана:

1. Със структурата на въглеродния скелет и позицията на аминогрупата

2. Първичните, вторичните и третичните амини, съдържащи еднакъв брой въглеродни атоми, са изомери един на друг

Номенклатура

Според рационалната номенклатура името се конструира по следния начин: имената на въглеводородните радикали се изброяват по азбучен ред и се добавя окончание - амин.

Според систематичната номенклатура

Касова бележка

1. Алкилиране на амоняк (при нагряване и при повишено налягане)

С излишък от алкил халид можете да получите:

2. Първичните амини получават:

а) редукция на нитро съединения

б) при редуциране на амиди със силни редуциращи агенти

в) редукция на нитрили

3. Взаимодействие на киселинни амиди с алкални разтвори на бромни или хипохлорни соли (реакция на Хофман)

4. Ензимно декарбоксилиране на аминокиселини може да се случи в биологични системи

Химични свойства

1. Поради наличието на електронна двойка при азотния атом всички амини имат основни свойства. Освен това алифатните амини са по-силни основи от амоняка.

Водните разтвори на амини имат алкална реакция (цвят червен лакмус син)

2. Амините взаимодействат с киселини, образувайки соли, които са аналози на амониеви соли

3. Алкалите превръщат аминовите соли в свободни амини

4. Амините са органични аналози на амоняка, така че могат да образуват комплексни съединения с преходни метали

5. Взаимодействие с азотиста киселина:

а) първични амини

б) вторичните амини образуват нитрозамини

в) третичните амини са киселинно устойчиви.

6. Амините влизат в реакция на алкилиране

7. Амините влизат в реакция на ацилиране

КЛАСИФИКАЦИЯ Тази група съединения включва няколко класа: Амини Амиди Имиди Азо съединения Диазо съединения. Аминокиселини Нитро съединения Нитрозо съединения

АМИНИ Амините могат да се разглеждат като производни на амоняка. Амините се наричат органични съединения, които се получават чрез заместване на водородни атоми в амоняка с въглеводородни радикали.

o КЛАСИФИКАЦИИ В зависимост от броя на водородните атоми в амонячната молекула, заместени с въглеводородни радикали, амините се разделят на: Първични Вторични Третични

Според вида на радикалите амините се делят на: § Пределни; § Неограничен; § Ароматни. Според броя на аминогрупите амините се делят на: § Моноамини; § Диамини; § Полиамини.

o НОМЕНКЛАТУРА Универсална. Името на амина се състои от две думи: имената на въглеводородните радикали според радикалната номенклатура и думата "амин". Рационално. Използва се за съставяне на имената само на първични амини. Базира се на името на въглеводорода и префикса "амино-", пред който числото показва позицията на аминогрупата. Понякога вместо префикса се използва наставката "амин".

Първични амини Метиламин Аминометан Металамин Етиламин Аминоетан Пропиламин 1-аминопропан Изопропиламин 2-аминопропан Пропиламин-2 сек. пропиламин бутиламин 1-аминобутан

Втор. бутиламин 2-аминобутан изобутиламин 2-метил-1-аминопропан аминоизобутан Трет. бутиламин 2-метил-2-аминопропан 2-метилпропиламин-2 Вторични амини Диметиламин Метилетиламин

o ФИЗИЧНИ СВОЙСТВА Метиламин, диметиламин, триметиламин са газове. Останалите нисши амини са течности. Висшите амини са твърди вещества. Амините имат неприятна миризма на „туршия от херинга“, която е по-силно изразена при по-ниските и по-слаба (или липсваща) при по-високите. Нисшите амини (първите представители) са доста разтворими във вода (като амоняк), техните разтвори имат основната реакция на средата.

o МЕТОДИ ЗА ПОЛУЧАВАНЕ През 1850 г. немският учен Хофман за първи път получава амин в резултат на химическа реакция на взаимодействие на халогениран въглеводород с излишък от амоняк.За получаване на чист амин е необходим излишък от амоняк. При липса на амоняк винаги се образува смес.

Първичните амини са най-биологично активни. Те са получени чрез разлагане на киселинни амиди (пренареждане на Хофман). Амид на пропионовата киселина Този метод се използва широко в лабораторната практика.

В промишлеността първичните амини се получават чрез редукция на нитро съединения и киселинни нитрили. нитроетан пропионова киселина нитрил етиламин пропиламин

Взаимодействие с азотиста киселина Когато първичните амини реагират с азотиста киселина, се образуват първични алкохоли.

Вторичните амини реагират с азотиста киселина, за да образуват нитрозамини (съединения с жълто-оранжев цвят).

Окисляване. е трудно и резултатът зависи от структурата. Окисляването на първичните амини води до образуването на нитросъединения.

Това са съединения, в молекулите на които аминогрупата е свързана с бензеновия пръстен. Най-простият представител и предшественик на анилиновите багрила е

о. ФИЗИЧНИ СВОЙСТВА Анилинът е безцветна течност, която бързо става кафява на въздух. Слабо разтворим във вода.

о. ХИМИЧНИТЕ СВОЙСТВА се дължат както на аминогрупата, така и на бензеновия пръстен. Аминогрупата е електронодонорен заместител и свойствата на анилина, дължащи се на бензеновия пръстен, са следните:

взаимодействие с алкохоли – специфични Химични свойстваамино групи поради директен контакт с бензеновия пръстен.

UREA е пълен амид карбонова киселина. Широко разпространен в природата. Това е крайният продукт на протеиновия метаболизъм. При нормални условия карбамидът е твърдо кристално вещество, което се топи при температура 133 С. Той е лесно разтворим в полярни и абсолютно неразтворим в неполярни разтворители. Той има слаби основни свойства, но те са по-слабо изразени от тези на амините поради карбонилната група.

ПРОИЗВОДСТВО НА УРЕЯ В промишлеността уреята се получава по следните начини: Взаимодействие на пълен халид на въглеродната киселина с амоняк

Биуретът е най-простото органично съединение с пептидна връзка. Пептидната връзка е основната връзка на всички естествени протеинови тела. Реакцията на биурет с меден (II) хидроксид е качествена реакция за протеини.

Аминокиселините са тези производни на карбоксилни киселини, които могат да бъдат получени чрез заместване на един или повече водородни атоми в киселинния радикал

o КЛАСИФИКАЦИИ В зависимост от броя на карбоксилните групи: Едноосновни Двуосновни Многоосновни

В зависимост от броя на аминогрупите: Моноаминокиселини Диаминокиселини Триаминокиселини В зависимост от структурата на радикала: Отворена верига Циклични

o УНИВЕРСАЛНА НОМЕНКЛАТУРА: правилата за конструиране на имена са същите като за карбоксилните киселини, само с наличието, броя и позицията на аминогрупите в префикса. РАЦИОНАЛНО: позицията на аминогрупите се обозначава с буквите от гръцката азбука + думата "амино" + името на карбоксилната киселина според рационалната номенклатура.

o Изомерия Изомерията на позицията на аминогрупата спрямо карбоксилната група. Има α-, β-, γ-, δ-, ε- и др. Структурна изомерия Оптична изомерия

o ФИЗИЧНИ СВОЙСТВА Аминокиселините са безцветни кристални вещества с високи точки на топене. Не лети. Разтопете с разлагане. Те се разтварят добре във вода и са слабо разтворими в органични разтворители. Имат оптична активност.

ХОМОЛОГИЧНИ СЕРИИ 2-аминоетан α-аминооцетна глицин 2-аминопропан α-аминопропионова α-аланин 3 -аминопропан β-аминопропионова β-аланин 2 -аминобутан α-аминомаслена 3 -аминобутан β-аминомаслена 4 -аминобутан γ-аминомаслена

СПЕЦИФИЧНИ СВОЙСТВА НА АМИНОКИСЕЛИНИТЕ Връзка с нагряването на α-аминокиселини в отсъствието на минерални киселини

Двуосновните аминокиселини са способни да образуват вътрешни соли. И двете се намират сред продуктите на хидролизата на протеиновите тела. Аспарагиновата киселина се намира в свободна форма в животни и растения. Играе важна роля в метаболизма на азота. Образува амид - аспаргин. Глутаминовата киселина се използва при лечение на психични разстройства. Образува амид - глутамин.

Src="https://present5.com/presentation/1/206975869_437124838.pdf-img/206975869_437124838.pdf-81.jpg" alt="(!LANG:ХИМИЧНИ СВОЙСТВА Взаимодействие с вода (във водни разтвори стр. H>7) )"> ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Взаимодействие с водой (в водных растворах p. H>7)!}

α-аминокиселините участват в синтеза на протеини. В състава на белтъчните тела влизат и такива аминокиселини, които освен аминогрупи съдържат и други функционални групи. Според значението им за организма всички аминокиселини се делят на: - Заменими (синтезират се в организма) - Незаменими (възстановяват се само с храната)

Име Формула По номенклатура тривиална конвенция. Относно. α-аминооцетна Glycine gly α-аминопропионова Alanine Ala α-aminoisovaleric Valine вал α-aminoisocaproic Leucine ley Vtor. бутил-α-аминооцетна изолевцин ile

α, εдиамино апронова киселина лизин лиз α-амино-δ гуанидин аргинин лерианова ARG α-амино-βоксипропионова серин сяра α-аминоβоксимаслена треонин треонин β-тио-αаминопропионова цистеин цис

цистин α-амино-γ-метионин метилтиом бутил α-амино-β-фенилпропионова киселина

ПРОТЕИНИ Белтъците, или белтъчните вещества, са високомолекулни органични съединения, чиито молекули са изградени от α-аминокиселинни остатъци, свързани с пептидни връзки. Броят на последните може да варира значително и понякога достига няколко хиляди. Структурата на протеините е много сложна. Отделни пептидни вериги или техни участъци могат да бъдат свързани чрез дисулфидни, солеви или водородни връзки. Солните връзки се образуват между свободните аминогрупи (например крайната аминогрупа, разположена в единия край на полипептидната верига или ε-аминогрупата на лизин) и свободните карбоксилни групи (крайната карбоксилна група на веригата или свободните карбоксилни групи двуосновни аминокиселини); Водородни връзки могат да възникнат между кислородния атом на карбонилната група и водородния атом на аминогрупата, както и поради хидроксо групите на хидроксиаминокиселините и кислорода на пептидните групи.

ПРОТЕИНИ Има първична, вторична, третична и кватернерна структура на белтъчните молекули. Всички протеини, независимо от коя група принадлежат и какви функции изпълняват, са изградени от относително малък набор (обикновено 20) аминокиселини, които са разположени в различна, но винаги строго определена последователност за даден вид протеин. Протеините се делят на протеини и протеини. Ø Протеините са прости протеини, състоящи се само от аминокиселинни остатъци. ü Албумини – имат относително малко молекулно тегло, силно разтворими във вода, коагулират при нагряване.

ПРОТЕИНИ ü Глобулините са неразтворими в чиста вода, но разтворими в топъл 10% разтвор на Na. кл. ü Проламините са слабо разтворими във вода, но разтворими в 60÷80% воден разтвор на етилов алкохол. ü Глутелините са разтворими само в 0,2% алкали. ü Протамини – изобщо не съдържат сяра. ü Протеиноидите са неразтворими протеини. ü Фосфопротеини – съдържат фосфорна киселина (казеин).

ПРОТЕИНИ Ø Протеидите са сложни протеини, които наред с аминокиселините включват въглехидрати, липиди, хетероциклени съединения, нуклеинови киселини, фосфорна киселина. Липопротеините се хидролизират до прости протеини и липиди. (хлорофилни зърна, клетъчна протоплазма). ü Гликопротеини – хидролизирани до прости протеини и високомолекулни въглехидрати. (лигавични секрети на животни). ü Хромопротеини - хидролизирани в прости протеини и багрила (хемоглобин) ü Нуклеопротеини - хидролизирани в прости протеини (обикновено протамини) и нуклеинови киселини