Nomenclature chimique des graisses. Acide gras

1. Hydrolyse,ousaponification, grospasse par l'action de l'eau, avec la participation d'enzymes ou de catalyseurs acides(réversible),dans ce cas, un alcool se forme - glycérol et un mélange d'acides carboxyliques :

ou alcalis (irréversible). L'hydrolyse alcaline produit des sels d'acides gras supérieurs, appeléssavons. Les savons sont obtenus par hydrolyse des graisses en présence d'alcalis :

Les savons sont des sels de potassium et de sodium d'acides carboxyliques supérieurs.

2. Hydrogénation des graisses- la transformation des huiles végétales liquides en graisses solides - est d'une grande importance à des fins alimentaires. Le produit de l'hydrogénation des huiles est une graisse solide (saindoux artificiel, saindoux). Margarine - graisse alimentaire, constituée d'un mélange d'huiles hydrogénées (tournesol, maïs, coton, etc.), de graisses animales, de lait et d'arômes (sel, sucre, vitamines, etc.).

Voici comment la margarine est obtenue dans l'industrie :

Dans les conditions du procédé d'hydrogénation de l'huile (haute température, catalyseur métallique), certains des résidus acides contenant des liaisons cis C=C sont isomérisés en isomères trans plus stables. La teneur accrue en résidus d'acides trans-insaturés dans la margarine (en particulier dans les variétés bon marché) augmente le risque d'athérosclérose, de maladies cardiovasculaires et autres.

L'utilisation des graisses

• 1. industrie alimentaire
• 1. médicaments
• 1. Fabrication de savons et de produits cosmétiques
• 1. Fabrication de lubrifiants

Pour fournir de l'énergie au corps dans des conditions défavorables, des réserves de graisse y sont créées, qui se déposent dans le tissu sous-cutané, dans le pli graisseux du péritoine - le soi-disant omentum. La graisse sous-cutanée protège le corps de l'hypothermie (en particulier, cette fonction de la graisse est importante pour les animaux marins). Pendant des milliers d'années, les gens ont effectué un travail physique difficile, qui a nécessité beaucoup d'énergie et, par conséquent, une meilleure nutrition. Seuls 50 g de matières grasses suffisent à couvrir les besoins énergétiques quotidiens minimaux de l'être humain. Cependant, avec une modération activité physique un adulte devrait recevoir un peu plus de matières grasses avec de la nourriture, mais leur quantité ne devrait pas dépasser 100 g (cela donne un tiers de la teneur en calories pour un régime d'environ 3000 kcal). A noter que la moitié de ces 100 g se retrouve dans les aliments sous forme de graisses dites cachées. Les graisses se trouvent dans presque tous les aliments en grand nombre ils sont même dans les pommes de terre (il y en a 0,4%), dans le pain (1-2%), dans les flocons d'avoine (6%). Le lait contient généralement 2 à 3 % de matières grasses (mais il existe également des variétés spéciales de lait écrémé). Beaucoup de graisse cachée viande maigre– de 2 à 33 %. La graisse cachée est présente dans le produit sous la forme de minuscules particules individuelles. Les graisses sous forme presque pure sont le saindoux et l'huile végétale; dans Beurre environ 80% de matières grasses, dans le ghee - 98%. Bien sûr, toutes les recommandations ci-dessus pour la consommation de graisses sont des moyennes, elles dépendent du sexe et de l'âge, de l'activité physique et des conditions climatiques. Avec une consommation excessive de graisses, une personne prend rapidement du poids, mais il ne faut pas oublier que les graisses du corps peuvent également être synthétisées à partir d'autres produits. Il n'est pas si facile de « travailler » les calories supplémentaires par l'activité physique. Par exemple, en faisant un jogging de 7 km, une personne dépense à peu près la même quantité d'énergie qu'elle reçoit en mangeant seulement une barre de chocolat de cent grammes (35 % de matières grasses, 55 % de glucides).Les physiologistes ont constaté que pendant l'exercice, soit 10 fois plus élevé que d'habitude, une personne qui a reçu un régime gras était complètement épuisée après 1,5 heure. Avec un régime glucidique, une personne a supporté la même charge pendant 4 heures. Ce résultat apparemment paradoxal s'explique par les particularités des processus biochimiques. Malgré la forte "intensité énergétique" des graisses, obtenir de l'énergie à partir de celles-ci dans le corps est un processus lent. Cela est dû à la faible réactivité des graisses, notamment de leurs chaînes hydrocarbonées. Les glucides, bien qu'ils fournissent moins d'énergie que les graisses, la "distribuent" beaucoup plus rapidement. Par conséquent, avant une activité physique, il est préférable de manger sucré plutôt que gras. Un excès de graisses dans les aliments, notamment de graisses animales, augmente également le risque de développer des maladies telles que l'athérosclérose, l'insuffisance cardiaque, etc. Les graisses animales contiennent beaucoup de cholestérol (mais il ne faut pas oublier que les deux tiers du cholestérol sont synthétisés dans le corps à partir d'aliments non gras - glucides et protéines).

COR :

hydrolyse des graisses. Hydrogénation des graisses liquides

Classification des matières grasses

La structure des graisses

Les isomères sont des composés qui ont la même composition chimique mais des structures moléculaires différentes. L'isomérisation des graisses et des huiles peut se produire de plusieurs manières :

Isomérie selon la position dans le triglycéride. Ce type d'isomérie est un réarrangement des acides gras dans une molécule de glycérol. Ce réarrangement se produit généralement lors de la transestérification, mais peut également se produire lors d'un traitement thermique. La modification de la position de l'acide gras dans le triglycéride peut affecter la forme des cristaux, les caractéristiques de fusion et le métabolisme des lipides dans le corps.

Isomérie de position. Les acides gras insaturés peuvent s'isomériser dans des environnements acides ou alcalins, ainsi que lorsqu'ils sont exposés à des températures élevées, en migrant la double liaison des positions 9 et 12 vers d'autres, par exemple, les positions 9 et 10, 10 et 12, ou 8 et 10. La valeur nutritionnelle lorsque la double liaison se déplace vers une nouvelle position, elle est perdue, les acides gras cessent d'être essentiels.

Isomérie spatiale, la double liaison peut avoir deux configurations : forme cis ou trans. Les graisses et huiles naturelles contiennent généralement des isomères cis des acides gras, qui sont les plus réactifs et nécessitent relativement peu d'énergie pour se convertir en isomères trans. Les isomères trans sont caractérisés par un empilement plus serré de molécules, leur permettant de se comporter comme des acides gras saturés avec un point de fusion élevé. Du point de vue de l'hygiène nutritionnelle, les acides gras trans sont considérés comme analogues aux acides gras saturés, qui peuvent tous deux provoquer une augmentation du cholestérol LDL dans le système circulatoire. Les acides gras de la gamme 7 se forment à des températures très élevées, principalement lors de l'hydrogénation et, dans une moindre mesure, lors de la désodorisation. La teneur en isomères /rance dans les huiles de soja et de colza hydrogénées peut atteindre 55 %, les isomères sont principalement représentés par l'acide trans-élaïdique (C,.,), puisque presque tous les acides linolénique (C1v.3) et linoléique (C, x 2) acides hydrogénés en acides gras C)K |. Isomérie causée par des effets thermiques, affectant en particulier linolénique

18 "h) acide et, dans une moindre mesure, acide gras Clg 2, dépend de la température et de la durée d'exposition. Pour que la formation d'isomères trPNs ne dépasse pas 1%, la température de désodorisation ne doit pas dépasser 240 ° C, la durée du traitement est de 1 heure, des températures plus élevées peuvent> être utilisées avec un temps d'exposition plus court.

Acides gras linoléiques conjugués (CLA). Le CLA est un isomère naturel de l'acide linoléique (C|R2) dans lequel les deux doubles liaisons sont conjuguées et situées aux atomes de carbone 9 et 11 ou 10 et 12, avec une combinaison possible d'isomères cis et trans. CI.A produisent habituellement. etsya bactéries anaérobies du rumen des bovins lors de la biohydrogénation. Des recherches médicales internationales récentes ont montré que le CLA peut avoir des propriétés bénéfiques pour la santé humaine, telles que des propriétés anti-tumorales1 et anti-athérogènes2.

Parmi les dérivés fonctionnels des acides carboxyliquesune place particulière est occupée par les esters - composésions, représentant des acides carboxyliques, dans lesquels l'atome d'eaugenre dans le groupe carboxyle est remplacé radical hydrocarbure. Formule générale des esters

Souvent, les esters sont nommés d'après ces résidus acides etalcools dont ils sont composés. Donc, discuté ci-dessus les esters peuvent être nommés : éthanoéthyl éther, croton éther méthylique.

Les esters sont caractérisés trois types d'isomérie:

1. Isomérie de la chaîne carbonée, commence par un acide /> le résidu d'acide butanoïque, selon le résidu d'alcool - d'alcool propylique, par exemple :

2. Isomérie de la position du groupe ester /> -ROUCOULER-. Ce type d'isomérie commence avec les esters, enmolécules contenant au moins 4 atomes de carbone exemple : />

3. Isomérie interclasse, par exemple :

Pour les esters contenant un acide insaturé oualcool insaturé, deux autres types d'isomérie sont possibles : l'isomériepositions obligataires multiples ; isomérie cis-trans.

Propriétés physiques esters. Ester /> les acides carboxyliques inférieurs et les alcools sont volatils, légèrement solubles ou pratiquement insolubles dans l'eauliquides. Beaucoup d'entre eux ont une odeur agréable. Ainsi, par exemple, le butyrate de butyle sent l'ananas, l'acétate d'isoamyle sent la poire, etc.

Les esters ont tendance à avoir une détrempe inférieure.point d'ébullition que leurs acides correspondants. Par exemple, le thél'acide rique bout à 232 °C (P = 15 mm Hg), et moitilstéarate - à 215 ° C (P \u003d 15 mm Hg. Art.). Cela s'explique parqu'il n'y a pas de liaisons hydrogène entre les molécules d'ester Connexions.

Esters d'acides gras supérieurs et d'alcools - ciresubstances figuratives, inodores, insolubles dans l'eau, holibrement soluble dans les solvants organiques. Par exemple, abeille la cire est principalement du palmitate de myricyle(C 15 H 31 COOC 31 H 63 ).

Les principaux composants des graisses d'origine animale et végétale sont les esters d'alcool trihydrique - glycérol et acides gras, appelés glycérides(acylglycérides). Les acides gras sont inclus non seulement dans les glycérides, mais aussi dans la plupart des autres lipides.

La variété des propriétés physiques et chimiques des graisses naturelles est due à composition chimique glycérides d'acides gras. La composition des triglycérides de graisses comprend divers acides gras. Dans le même temps, selon le type d'animal ou de plante à partir duquel les graisses sont obtenues, la composition en acides gras des triglycérides est différente.

La composition des glycérides de graisses et d'huiles comprend principalement des acides gras de haut poids moléculaire avec un nombre d'atomes de carbone de 16,18, 20,22 et plus, de bas poids moléculaire avec un nombre d'atomes de carbone de 4, 6 et 8 (acides butyrique, caproïque et caprylique ). Le nombre d'acides isolés des acides gras atteint 170, mais certains d'entre eux sont encore insuffisamment étudiés et les informations à leur sujet sont très limitées.

La composition des graisses naturelles comprend des acides gras saturés (marginaux) et insaturés (insaturés). Les acides gras insaturés peuvent contenir des doubles et des triples liaisons. Ces derniers sont très rares dans les graisses naturelles. En règle générale, les graisses naturelles ne contiennent que des acides carboxyliques monobasiques avec un nombre pair d'atomes de carbone. Les acides dibasiques sont isolés en petites quantités dans certaines cires et dans les graisses qui ont été exposées à des agents oxydants. La grande majorité des acides gras contenus dans les graisses ont une chaîne ouverte d'atomes de carbone. Les acides à chaîne ramifiée sont rares dans les graisses. Ces acides font partie de certaines cires.

Les acides gras des graisses naturelles sont des substances liquides ou solides, mais fusibles. Les acides saturés de haut poids moléculaire sont solides, la plupart des acides gras insaturés de structure normale sont des substances liquides et leurs isomères de position et géométriques sont solides. La densité relative des acides gras est inférieure à l'unité et ils sont pratiquement insolubles dans l'eau (à l'exception de ceux de faible poids moléculaire). Dans les solvants organiques (alcool, éthers éthyliques et de pétrole, benzène, disulfure de carbone, etc.), ils se dissolvent, mais avec une augmentation du poids moléculaire, la solubilité des acides gras diminue. Les hydroxyacides sont pratiquement insolubles dans l'éther de pétrole et l'essence froide, mais solubles dans l'éther éthylique et l'alcool.

Grande importance dans le raffinage des huiles et dans la fabrication du savon, il a une réaction d'interaction entre les alcalis caustiques et les acides gras - une réaction de neutralisation. Lorsque le carbonate de sodium ou de potassium agit sur les acides gras, un sel alcalin ou un savon est également obtenu avec dégagement de dioxyde de carbone. Cette réaction a lieu dans le processus de fabrication du savon avec la soi-disant saponification carbonatée des acides gras.

Les acides gras des graisses naturelles, à de rares exceptions près, appartiennent à la classe des acides carboxyliques aliphatiques monobasiques de formule générale RCOOH. Dans cette formule, R est un radical hydrocarboné, qui peut être saturé, insaturé (plus ou moins d'insaturation) ou contenir un groupe - OH, COOH - carboxyle. Sur la base d'une analyse par diffraction des rayons X, il a maintenant été établi que les centres des atomes de carbone dans la chaîne des radicaux d'acides gras ne sont pas situés dans l'espace en ligne droite, mais en zigzag. Dans ce cas, les centres de tous les atomes de carbone des acides saturés s'inscrivent sur deux droites parallèles.

La longueur du radical hydrocarboné des acides gras affecte leur solubilité dans les solvants organiques. Par exemple, la solubilité à 20 ° C dans 100 g d'alcool éthylique anhydre d'acide laurique est de 105 g, l'acide myristique est de 23,9 g et l'acide stéarique est de 2,25 g.

Isomérie des acides gras. L'isomérie fait référence à l'existence de plusieurs composants chimiques la même composition et le même poids moléculaire, mais des propriétés physiques et chimiques différentes. Deux principaux types d'isomérie sont connus : structurel et spatial (stéréoisomérie).

Isomères structuraux diffèrent par la structure de la chaîne carbonée, la disposition des doubles liaisons et la disposition des groupes fonctionnels.

Un exemple d'isomères structuraux sont les composés :

a) différent dans la structure de la chaîne carbonée : acide butyrique normal CH 3 CH 2 CH 2 COOH ; acide isobutyrique

b) différent dans l'arrangement des doubles liaisons: acide oléique CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH; acide pétrosélinique CH 3 (CH 2) 10 CH=CH(CH 2) 4 COOH; acide vaccénique CH 3 (CH 2) 5 CH \u003d CH (CH 2) 8 COOH.

Isomères spatiaux, ou les stéréoisomères, de même structure, diffèrent par la disposition des atomes dans l'espace. Ce type d'isomères comprend les isomères géométriques (isomères cis et trans) et optiques. Un exemple d'isomères spatiaux sont:

a) isomères géométriques : acide oléique ayant une forme cis

l'acide élaïdique, qui a une transformation

b) isomères optiques :

acide lactique CH 3 CHOHCOOH;

glycéraldéhyde CH 3 ONSNO;

acide ricinoléique CH3 (CH 2) 5 CHOHCH 2 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH.

Tous ces isomères optiques ont un carbone asymétrique (actif) marqué d'un astérisque.

Les isomères optiques font tourner le plan de polarisation de la lumière du même angle dans des directions opposées. La plupart de Les acides gras naturels n'ont pas d'isomérie optique.

Dans les graisses naturelles qui n'ont pas subi de processus oxydatifs, les acides gras insaturés sont principalement en configuration cis. Les isomères géométriques cis et trans des acides gras insaturés diffèrent considérablement dans leurs points de fusion. Les isomères cis fondent à une température plus basse que les isomères trans. Ceci est clairement illustré par la conversion cis-trans de l'acide oléique liquide en acide élaïdique solide (point de fusion 46,5°C). Dans ce cas, la graisse durcit.

La même transformation se produit avec l'acide érucique, qui se transforme en un isomère trans solide - acide brassidique (point de fusion 61,9 ° C), ainsi que l'acide ricinoléique, qui se transforme en un isomère trans - acide racinelaïdique (point de fusion 53 ° C).

Les acides gras polyinsaturés (linoléique, linolénique) ne changent pas de consistance lors de cette réaction.

Dans les graisses naturelles qui n'ont pas subi de processus oxydatifs, on trouve les principaux groupes d'acides gras homologues suivants :

1. Acides monobasiques saturés (limitants).

2. Acides monobasiques insaturés (insaturés) avec une, deux, trois, quatre et cinq doubles liaisons.

3. Acides hydroxy saturés (limitants).

4. Acides hydroxy insaturés (insaturés) avec une double liaison.

5. Acides dibasiques saturés (limitants).

6. Acides cycliques.

Nomenclature et isomérie

Parmi les dérivés fonctionnels des acides carboxyliques, une place particulière est occupée par esters- les composés représentant des acides carboxyliques dans lesquels l'atome d'hydrogène dans le groupe carboxyle est remplacé par un radical hydrocarboné. Formule générale des esters

La molécule d'ester est constituée d'un résidu acide (1) et d'un résidu alcool (2).

Les noms d'esters sont dérivés du nom du radical hydrocarboné et du nom de l'acide, dans lesquels le suffixe "at" est utilisé à la place de la terminaison "acide -oïque", par exemple :

Les esters sont souvent nommés d'après les résidus d'acide et d'alcool dont ils sont composés. Ainsi, les esters évoqués ci-dessus peuvent être nommés : ester éthylique acétique, ester méthylique de croton.

Les esters sont caractérisés par trois types d'isomérie : 1. Isomérie chaîne carbonée, commence au résidu acide avec l'acide butanoïque, au résidu alcool - avec l'alcool propylique, par exemple :

2. Isomérie positions du groupe ester - ROUCOULER-. Ce type d'isomérie commence par des esters dont les molécules contiennent au moins 4 atomes de carbone, par exemple :

3. isomérie interclasse, par exemple:

Pour les esters contenant un acide insaturé ou un alcool insaturé, deux autres types d'isomérie sont possibles : l'isomérie de la position de la liaison multiple et cis-trans- isomérie .

Propriétés physiques

Les esters d'acides carboxyliques inférieurs et d'alcools sont des liquides volatils, légèrement solubles ou pratiquement insolubles dans l'eau. Beaucoup d'entre eux ont bonne odeur. Ainsi, par exemple, HCOOC 2 H 5 - l'odeur du rhum, HCOOC 5 H 11 - cerises, HCOOC 5 H 11 -iso - prunes, CH 3 COOS 5 H 11 -iso - poires, C 3 H 7 COOS 2 H 5 - abricot, C 3 H 7 SOOS 4 H 9 - ananas, C 4 H 9 SOOS 5 H 11 - pommes, etc.

Les esters ont généralement un point d'ébullition inférieur à leurs acides correspondants. Par exemple, l'acide stéarique bout à 232°C et le stéarate de méthyle à 215°C. Cela s'explique par le fait qu'il n'y a pas de liaisons hydrogène entre les molécules d'ester.

Les esters d'acides gras supérieurs et d'alcools sont des substances cireuses, inodores, insolubles dans l'eau, solubles dans les solvants organiques. Par exemple, la cire d'abeille est principalement constituée de palmitate de myricyle (C 15 H 31 COOC 31 H 63)

Propriétés chimiques

1. Réaction d'hydrolyse ou de saponification.

Réaction l'estérification est réversible, par conséquent, en présence d'acides, une réaction inverse appelée hydrolyse se produira, entraînant la formation des acides gras et de l'alcool d'origine :

La réaction d'hydrolyse est accélérée par l'action des alcalis ; dans ce cas l'hydrolyse est irréversible :

puisque l'acide carboxylique résultant avec un alcali forme un sel :

2. Réaction d'addition.

Les esters contenant un acide ou un alcool insaturé dans leur composition sont capables de réactions d'addition. Par exemple, lors de l'hydrogénation catalytique, ils ajoutent de l'hydrogène.

3. réaction de récupération.

La réduction des esters avec l'hydrogène conduit à la formation de deux alcools :

4. La réaction de formation d'amides.

Sous l'action de l'ammoniac, les esters se transforment en amides d'acides et en alcools :

Le mécanisme de la réaction d'estérification. Considérons, à titre d'exemple, la préparation de l'ester éthylique de l'acide benzoïque :

action catalytique l'acide sulfurique est qu'il active la molécule d'acide carboxylique. L'acide benzoïque est protoné au niveau de l'atome d'oxygène du groupe carbonyle (l'atome d'oxygène a une seule paire d'électrons, grâce à laquelle un proton est attaché). La protonation conduit à la transformation d'une charge positive partielle sur l'atome de carbone du groupe carboxyle en une charge complète, à une augmentation de son électrophilie. Les structures de résonance (entre crochets) montrent la délocalisation de la charge positive dans le cation résultant. La molécule d'alcool, en raison de sa seule paire d'électrons, est attachée à la molécule d'acide activée. Le proton du résidu d'alcool se déplace vers le groupe hydroxyle, qui se transforme en même temps en un groupe H 2 O "bon partant". Après cela, une molécule d'eau est séparée avec la libération simultanée d'un proton (retour du catalyseur).

Estérification– processus réversible. La réaction directe est la formation d'un ester, l'inverse est son hydrolyse acide. Afin de déplacer l'équilibre vers la droite, il est nécessaire d'éliminer l'eau du mélange réactionnel.

Graisses et huiles

Parmi les esters, une place particulière est occupée par les esters naturels - graisses et huiles, qui sont formés par l'alcool trihydrique glycérol et les acides gras supérieurs avec une chaîne carbonée non ramifiée contenant un nombre pair d'atomes de carbone. Les graisses font partie des organismes végétaux et animaux et jouent un rôle important rôle biologique. Ils constituent l'une des sources d'énergie des organismes vivants, qui est libérée lors de l'oxydation des graisses. Formule générale pour les matières grasses :

où R", R"", R""" sont des radicaux hydrocarbonés.

Les graisses sont "simples" et "mixtes". La composition des graisses simples comprend des résidus des mêmes acides (c'est-à-dire R "= R"" = R """), dans la composition de mixtes - différents.

Les acides gras les plus courants trouvés dans les graisses sont :

Hydrocarbure acides

Acide butyrique CH 3 - (CH 2) 2 -COOH

Acide caproïque CH 3 - (CH 2) 4 -COOH

Acide caprylique CH 3 - (CH 2) 6 -COOH

Acide caprique CH 3 - (CH 2) 8 -COOH

Acide laurique CH 3 - (CH 2) 10 -COOH

Acide myristique CH 3 - (CH 2) 12 -COOH

Acide palmitique CH 3 - (CH 2) 14 -COOH

Acide stéarique CH 3 - (CH 2) 16 -COOH

Acide arachidique CH 3 - (CH 2) 18 -COOH

alcénique acides

L'acide oléique

Alcadiènes acides

L'acide linoléique

Alcatriène acides

Acide linolénique

Les graisses naturelles sont un mélange d'esters simples et mixtes.

Selon leur état d'agrégation à température ambiante, les graisses sont divisées en liquide et en solide. L'état global des graisses est déterminé par la nature des acides gras. Solide les graisses, en règle générale, sont formées d'acides saturés, liquide graisses (souvent appelées huiles) sont illimités. Le point de fusion de la graisse est d'autant plus élevé que sa teneur en acides saturés est élevée. Elle dépend également de la longueur de la chaîne hydrocarbonée de l'acide gras ; la température de fusion augmente avec la longueur du radical hydrocarboné.

La composition des graisses animales comprend principalement des acides saturés, la composition des graisses végétales - insaturées. Par conséquent, les graisses animales sont généralement solides, tandis que les graisses végétales sont le plus souvent liquides (huiles végétales).

Les graisses sont solubles dans les solvants organiques non polaires (hydrocarbures, leurs dérivés halogénés, éther diéthylique) et insolubles dans l'eau.

1. Hydrolyse, ou saponification des graisses se produit sous l'action de l'eau (réversible) ou des alcalis (irréversible) :

L'hydrolyse alcaline produit des sels d'acides gras supérieurs, appelés savons.

2. Hydrogénation des graisses appelé le processus d'ajout d'hydrogène aux résidus d'acides insaturés qui composent les graisses. Dans le même temps, les résidus d'acides insaturés passent dans les résidus d'acides saturés et les graisses passent de liquide à solide :

3. Les graisses liquides (huiles contenant des acides oléique, linoléique et linolénique), interagissant avec l'oxygène atmosphérique, peuvent former des films solides - "polymères réticulés". Ces huiles sont appelées "séchantes". Ils servent de base aux huiles et peintures siccatives naturelles.

4. Pendant un stockage à long terme sous l'influence de l'humidité, de l'oxygène de l'air, de la lumière et de la chaleur, les graisses acquièrent une odeur et un goût désagréables. Ce processus est appelé "rancissement". L'odeur et le goût désagréables sont causés par l'apparition de produits de leur transformation en graisses : acides gras libres, hydroxyacides, aldéhydes et cétones.

Les graisses jouent un rôle important dans la vie humaine et animale. Ils constituent l'une des principales sources d'énergie des organismes vivants.

Les graisses sont largement utilisées dans les industries alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques.

Chapitre 31

Les glucides sont naturels composés organiques ayant la formule générale С m (Н 2 О) n ( t, n > 3). Les glucides sont divisés en trois grands groupes : les monosaccharides, les oligosaccharides et les polysaccharides.

Les monosaccharides sont des glucides qui ne peuvent pas être hydrolysés pour former des glucides plus simples.

Les oligosaccharides sont des produits de condensation d'un petit nombre de monosaccharides, tels que le saccharose - C 12 H 22 O 11. Les polysaccharides (amidon, cellulose) sont formés d'un grand nombre de molécules monosaccharidiques.

Monosaccharides

Nomenclature et isomérie

Le monosaccharide le plus simple est le glycéraldéhyde, C 3 H 6 O 3 :

Les monosaccharides restants, selon le nombre d'atomes de carbone, sont divisés en tétroses (C 4 H 8 O 4), pentoses (C 5 H 10 O 5) et hexoses (C 6 H 12 O 6). Les hexoses les plus importants sont le glucose et le fructose.Tous les monosaccharides sont des composés bifonctionnels, qui comprennent un squelette carboné non ramifié, plusieurs groupes hydroxyle et un groupe carbonyle. Les monosaccharides avec un groupe aldéhyde sont appelés aldoses et avec le groupe céto - cétose . Vous trouverez ci-dessous les formules structurelles des monosaccharides les plus importants :

Toutes ces substances contiennent trois ou quatre atomes de carbone asymétriques, elles présentent donc une activité optique et peuvent exister sous forme d'isomères optiques. Le signe entre parenthèses dans le nom du glucide indique le sens de rotation du plan de polarisation de la lumière : (-) indique une rotation à gauche, (+) - une rotation à droite. La lettre D devant le signe de rotation signifie que dans toutes ces substances, l'atome de carbone asymétrique le plus éloigné du groupe carbonyle a la même configuration (c'est-à-dire le sens des liaisons avec les substituants) que le glycéraldéhyde dont la structure est donnée ci-dessus . Les glucides de configuration opposée appartiennent à la série L :

Veuillez noter que les glucides des séries D et L sont des images miroir l'un de l'autre. La plupart des glucides naturels appartiennent à la série D.

Il a été établi qu'à l'état cristallin, les monosaccharides existent exclusivement sous des formes cycliques. Par exemple, le glucose sous forme solide est généralement sous la forme α-pyranose. Lorsqu'il est dissous dans l'eau, l'α-glucopyranose est lentement converti en d'autres formes tautomères jusqu'à ce que l'équilibre soit établi. Il s'agit d'une sorte de système tautomère à chaîne annulaire.

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