المواد العضوية المحتوية على النيتروجين. تشكيل الأملاح مع القلويات وكربونات الفلزات القلوية

يتم توزيع المركبات التي تحتوي على ذرات النيتروجين في بنية جزيئاتها على نطاق واسع في الطبيعة (مواد بروتينية ، مركبات نشطة فسيولوجيًا ، مواد بوليمرية ، إلخ). أبسطها هي:

أ) مركبات النيتروسو

ب ) مركبات النيترو

في
) الأمينات:

جي ) مركبات الديازو

د ) مركبات آزو

ز) النتريل

ح) الكحولات الأمينية والأحماض الأمينية والسكريات الأمينية وما إلى ذلك.

مركبات النيترو

مركبات النيترو عبارة عن مواد تحتوي في تركيبتها على مجموعة نيترو رقم 2 (قد يكون هناك واحد أو أكثر). اعتمادًا على الجذر الهيدروكربوني ، تتميز الأليفاتية (المشبعة وغير المشبعة) ، الحلقية ، العطرية ، الحلقية غير المتجانسة. وفقًا لنوع الكربون الذي ترتبط به مجموعة النيترو - مركبات النيترو الأولية والثانوية والثالثية.

يتميز هيكل مجموعة النيترو بعدد من الميزات التي تؤثر على الخواص الفيزيائية والكيميائية لمركبات النيترو. لقد ثبت أن ذرات الأكسجين في مجموعة النيترو متكافئة تمامًا ويمكن تمثيل بنية مجموعة النيترو على النحو التالي:

أي كثافة الإلكترون موزعة بشكل موحد

عند تسمية مركبات النيترو ، تتم إضافة البادئة نيترو- إلى اسم الهيدروكربون المقابل:

ترتبط الأيزومرية ببنية الجذر الهيدروكربوني وموقع مجموعة النيترو.

طرق الحصول عليها

1. نترات الألكانات (تفاعل كونوفالوف)

2. نترات الآرينات

3. ألكلة النيتريت مع مشتقات الهالوجين

4. أكسدة الأمينات العطرية الأولية مع الفوق

الخصائص الفيزيائية

مركبات النيترو الأليفاتية عبارة عن سوائل عالية الغليان ذات رائحة طيبة ، وقابلة للذوبان بشكل سيئ أو غير قابل للذوبان تمامًا في الماء. بدءًا من C 4 - ρ> 1. مركبات النيترو العطرية هي سوائل أو مواد صلبة لها رائحة مثل اللوز المر وهي سامة. نظرًا لوجود رابطة شبه قطبية في الجزيئات ، زادت مركبات النيترو من القطبية والغليان العالي. و ر ر. ، عزم كهربائي كبير ثنائي القطب. مع تراكم مجموعات النيترو في الجزيء ، تصبح مركبات البولينترو متفجرة.

الخواص الكيميائية

تعود الخواص الكيميائية إلى وجود مجموعة نيترو وهيكل الجذور الهيدروكربونية وتأثيرها على بعضها البعض.

1. استعادة.يتم إجراؤه في بيئة حمضية أو قلوية أو محايدة حتى تكوين الأمينات الأولية. اعتمادًا على ظروف وطبيعة عامل الاختزال ، يتم تشكيل العديد من المنتجات الوسيطة.

1.1 الانتعاش في بيئة حمضية من الحديد أو القصدير. لا يمكن عزل المنتجات الوسيطة:

1.2 يتم الاسترداد في بيئة محايدة بواسطة Zn. يمكنك إيقاف التفاعل وعزل فينيل هيدروكسي أمين (الخطوات 1 ، 2 ، 3).

1.3 يتيح الاختزال في الوسط القلوي إمكانية عزل الوسيط azoxybenzene و azobenzene و hydrazobenzene:

يمكن الحصول على أي نواتج تفاعل اختزال كهربائيًا عن طريق اختيار وضع التحليل الكهربائي المناسب.

2. تفاعلات الأكسدة والاختزال. نظرًا لأن مجموعة النيترو لها تأثير مؤكسد قوي إلى حد ما ، والذي يمكن أن يظهر نفسه داخل الجزيء عند اختيار الظروف المناسبة. في هذه الحالة ، يتم تقليل ذرة النيتروجين ، وتتأكسد ذرة الكربون المجاورة لها.

مركبات النيترو الأولية تحت تأثير الأحماض المعدنية المركزة ، عند تسخينها ، تشكل حمض الكربوكسيل وهيدروكسيل أمين:

تحت تأثير الأحماض المعدنية المخففة ، تتكون الألدهيدات من الأمينات الأولية ، وتتكون الكيتونات من الأمينات الثانوية (تفاعل نيف):

في الأمينات العطرية ، توجد سلسلة الهيدروكربون (إن وجدت) في حول- الموضع بالنسبة لمجموعة نيترو:

3. عمل القلويات(توتومرية مركبات النيترو). يستمر التفاعل فقط لمركبات النيترو الأولية والثانوية (لا تتفاعل المركبات الثالثة مع القلويات). نظرًا لأن المجموعة -NO 2 لها خصائص تقبل قوية ، فقد زاد الهيدروجين في موضع α فيما يتعلق به من قابلية الحركة. لذلك ، يمكن أن تذوب مركبات النيترو ببطء في القلويات مع تكوين ملح من شكل aci ، والذي ، عند مزيد من التحمض ، ينتقل إلى شكل aci-nitro (حمض النترونيك) ، والأخير في شكل nitro. يسمى هذا الانتقال للأشكال إلى بعضها البعض بالحشو.

4. عمل حامض النيتروز. يسمح لك بالتمييز بين مركبات النيترو الأولية والثانوية (العالي - لا تتفاعل). يرجع التفاعل أيضًا إلى تنقل الهيدروجين في موضع α. أساسي ، عند التفاعل مع HNO 2 ، تشكل مركبات ألفا نيتروسونيترو ، توتوميري مع أحماض النيتروليك:

الأملاح القلوية لأحماض النيتروليك لها لون أحمر فاتح.

مركبات النيترو الثانوية مع HNO 2 شكل pseudonitrols:

محاليل pseudonitrols في الأثير والكلوروفورم زرقاء.

5. التكثيف مع الألدهيدات. تتيح حركة الهيدروجين في الموضع α إجراء تفاعلات تكثيف مع الألدهيدات وفقًا لنوع ألدول-كروتوني.

إذا تم استخدام البنزالديهايد للتكثيف ، فإن الألدول الوسيط ، بسبب عدم ثباته ، يمر على الفور تقريبًا إلى β-nitrostyrenes:

6. تفاعلات الجذور الهيدروكربونية. يمكن أن تتم هالجنين مركبات النيترو الأليفاتية في وجود القلويات في الموضع α.

تظهر مركبات النيترو غير المشبعة جميع خصائص الروابط المتعددة (باستثناء تفاعل الاختزال). يتعارض الارتباط مع روابط α و β-fold مع قاعدة ماركوفنيكوف ، حيث تُظهر المجموعة –NO 2 خصائص متقبل قوية.

بالنسبة لمركبات النيترو العطرية ، تكون تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي أكثر صعوبة من تفاعلات البنزين ، نظرًا لأن مجموعة النيترو هي بديل من النوع الثاني (بديل سحب الإلكترون) ، مما يجعل من الصعب التفاعل مع الكواشف المحبة للكهرباء.

يتم تسهيل التفاعلات مع الكواشف النووية من قبل مجموعة النيترو. عندما يغلي مع KOH ، يتكون خليط حول- و ص- نيتروفينولات البوتاسيوم:

مع زيادة عدد مجموعات النيترو الدائمة م- الموضع بالنسبة لبعضها البعض ، تظهر مركبات النيترو تفاعلًا أكبر فيما يتعلق بالكواشف النووية. يتأكسد Trinitrobenzene في بيئة قلوية بواسطة عوامل مؤكسدة ضعيفة جدًا (بلوز البوتاسيوم الحديديك) إلى حمض البيكريك:

المواد العضوية هي فئة من المركبات التي تحتوي على الكربون (باستثناء الكربيدات والكربونات وأكاسيد الكربون والسيانيدات). ظهر اسم "المركبات العضوية" على مرحلة مبكرةتطور الكيمياء والعلماء يتحدثون عن أنفسهم ... ويكيبيديا

مركبات الجرمانيوم العضوية هي مركبات فلزية عضوية تحتوي على رابطة كربون الجرمانيوم. في بعض الأحيان يطلق عليهم أي مركبات عضوية تحتوي على الجرمانيوم. كان أول مركب عضوي ألماني رباعي إيثيل جرمان ... ... ويكيبيديا

المركبات التي تحتوي على روابط كربون-هيدروجين وكربون-أكسجين في الجزيء. يحتوي على الأكسجين معظممركبات العضوية. التصنيف الصيغة العامة اسم فئة المركبات ROH Alcohols ROR1 Ethers R (C = O) H ... ... Wikipedia

مركبات السليكون العضوي هي مركبات في جزيئاتها توجد رابطة مباشرة بين السيليكون والكربون. تسمى مركبات السيليكون أحيانًا بالسيليكون ، من الاسم اللاتيني للسيليكون ، السيليكون. مركبات السيليكون ... ... ويكيبيديا

النترات العضوية هي استرات حمض النيتريك HNO3. تحتوي النترات العضوية على مجموعة أو أكثر من نترات ONO2 ، والتي ترتبط بالجذر العضوي بواسطة رابطة تساهمية. الخصائص النترات العضوية عديمة اللون أو ... ... ويكيبيديا

المركبات العضوية ، فئة المواد العضوية مركبات كيميائية، والتي تشمل الكربون (باستثناء الكربيدات ، حمض الكربونيكوالكربونات وأكاسيد الكربون والسيانيد). المحتويات 1 التاريخ 2 الدرجة ... ويكيبيديا

- (دورات غير متجانسة) المركبات العضوية التي تحتوي على دورات ، والتي ، إلى جانب الكربون ، تشمل أيضًا ذرات عناصر أخرى. يمكن اعتبارها مركبات كربوسلورية مع مواد غير متجانسة (ذرات غير متجانسة) في الحلقة. معظم ...... ويكيبيديا

المركبات العضوية الفلزية (MOCs) المركبات العضوية التي يوجد في جزيئاتها رابطة بين ذرة معدنية وذرة / ذرات كربون. المحتويات 1 أنواع المركبات المعدنية العضوية 2 ... ويكيبيديا

مركبات الهالوجين العضوي عبارة عن مركبات عضوية تحتوي على رابطة واحدة على الأقل من السندات C هالوجين الكربون. تنقسم مركبات الهالوجين العضوي ، اعتمادًا على طبيعة الهالوجين ، إلى: مركبات الفلور العضوي ؛ ... ... ويكيبيديا

المركبات العضوية الفلزية (MOCs) هي مركبات عضوية يوجد في جزيئاتها رابطة بين ذرة معدنية وذرة / ذرات كربون. المحتويات 1 أنواع المركبات الفلزية العضوية 2 طرق الحصول على ... ويكيبيديا

أحماض أمينيةهي المكونات الهيكلية الرئيسية لجزيئات البروتين وتظهر بشكل حر في المنتجات الغذائية أثناء تكسير البروتين.

أميدات الأحماض الأمينيةالواردة في المنتجات النباتية كمكوِّن طبيعي. على سبيل المثال ، يوجد الهليون أميد (0.2-0.3٪) في الكرنب والهليون.

مركبات الأمونياتوجد في المنتجات الغذائية بكميات صغيرة على شكل أمونيا ومشتقاتها. الأمونيا هي المنتج النهائي لتفكك البروتين. تشير كمية كبيرة من الأمونيا والأمينات إلى التحلل المتعفن للبروتينات الغذائية. لذلك ، عند دراسة نضارة اللحوم والأسماك ، يتم تحديد محتوى الأمونيا فيها. تشتمل مشتقات الأمونيا على أحادي الأمين CH 3 NH 2 ، ثنائي ميثيل أمين (CH 3) 2 NH وثلاثي ميثيل أمين (CH 3) 3 N ، والتي لها رائحة معينة. ميثيل أمين له رائحة مشابهة للأمونيا. ثنائي ميثيل أمين - مادة غازية برائحة محلول ملحي للرنجة ، تتشكل بشكل أساسي أثناء تحلل بروتينات الأسماك وغيرها من المنتجات. ثلاثي ميثيل أمين مادة غازية توجد بكميات كبيرة في محلول ملحي للرنجة. في شكل مركز ، تنبعث منه رائحة الأمونيا ، ولكن في التركيزات المنخفضة تنبعث منه رائحة السمك الفاسد.

النترات- أملاح حامض النيتريك. وهو موجود في المنتجات الغذائية بكميات صغيرة ، باستثناء القرع والكوسا.

النتريتتضاف بكميات قليلة عند تمليح اللحم وفي اللحم المفروم لإعطاء اللحم لون وردي. النتريت شديدة السمية ، لذا فإن استخدامها في الصناعات الغذائية محدود (يضاف محلول النتريت إلى اللحم المفروم بمعدل لا يزيد عن 0.005٪ من كتلة اللحم).

السناجبلدينا الأكثر أهمية مركبات النيتروجينأهمية لتغذية الإنسان. هم أهم المركبات العضوية الموجودة في الكائنات الحية. بالعودة إلى القرن الماضي ، بدراسة تكوين مختلف الحيوانات والنباتات ، قام العلماء بعزل المواد التي تشبه في بعض الخصائص بياض البيضة: لذلك ، عند تسخينها ، تخثروا. أعطى هذا سببًا لتسميتها بالبروتينات. لاحظ ف. إنجلز أهمية البروتينات كأساس لجميع الكائنات الحية. لقد كتب أنه حيثما توجد الحياة ، توجد البروتينات ، وحيث توجد البروتينات ، تُلاحظ علامات الحياة.

وبالتالي ، فإن مصطلح "بروتينات" يشير إلى فئة كبيرة من المركبات العضوية عالية الجزيئات المحتوية على النيتروجين الموجودة في كل خلية وتحدد نشاطها الحيوي.

التركيب الكيميائيالبروتينات. أظهر التحليل الكيميائي التواجد في جميع البروتينات (بالنسبة المئوية): الكربون - 50-55 ، الهيدروجين - 6-7 ، الأكسجين - 21-23 ، النيتروجين - 15-17 ، الكبريت - 0.3-2.5. تم العثور على الفوسفور واليود والحديد والنحاس وبعض العناصر الكبيرة والصغرى في البروتينات الفردية بكميات مختلفة.

لتحديد الطبيعة الكيميائية لمونومرات البروتين ، يتم إجراء التحلل المائي - الغليان المطول للبروتين مع الأحماض أو القواعد المعدنية القوية. في أغلب الأحيان ، يتم استخدام 6N HN0 3 والغليان عند 110 درجة مئوية لمدة 24 ساعة. في المرحلة التالية ، يتم فصل المواد التي يتكون منها التحلل المائي. لهذا الغرض ، يتم استخدام طريقة اللوني. أخيرًا ، يتم توضيح طبيعة المونومرات المعزولة باستخدام تفاعلات كيميائية معينة. نتيجة لذلك ، وجد أن المكونات الأولية للبروتينات هي الأحماض الأمينية.

الوزن الجزيئي (m.m) للبروتينات من 6000 إلى 1000000 وما فوق ، لذلك ، m.m. بروتين ألبومين الحليب - 17400 ، غلوبولين الحليب - 35200 ، ألبومين البيض - 45000. يوجد البروتين في جسم الحيوانات والنباتات في ثلاث حالات: سائل (حليب ، دم) ، شراب (بياض بيض) وصلب (جلد ، شعر ، صوف ).

بفضل مم كبير. البروتينات في حالة غروانية وتشتت (موزعة ، مشتتة ، معلقة) في مذيب. معظم البروتينات عبارة عن مركبات محبة للماء قادرة على التفاعل مع الماء ، والتي ترتبط بالبروتينات. هذا التفاعل يسمى الترطيب.

العديد من البروتينات تحت تأثير عوامل فيزيائية وكيميائية معينة (درجة الحرارة ، المذيبات العضوية ، الأحماض ، الأملاح) تتخثر وترسب. هذه العملية تسمى تمسخ. يفقد البروتين المشوه قدرته على الذوبان في الماء أو المحاليل الملحية أو الكحول. تحتوي جميع الأطعمة المصنعة في درجات حرارة عالية على بروتين مشوه. معظم البروتينات لها درجة حرارة تمسخ من 50-60 درجة مئوية. خاصية البروتينات في إفساد طبيعتها أهمية، على وجه الخصوص ، عند خبز الخبز وتلقي الحلويات. من الخصائص المهمة للبروتينات القدرة على تكوين المواد الهلامية عند انتفاخها في الماء. تورم البروتينات له أهمية عظيمةفي إنتاج الخبز والمعكرونة وغيرها من المنتجات. أثناء "الشيخوخة" ، يعطي الجل الماء ، بينما يتناقص في الحجم والتجاعيد. هذه الظاهرة ، على عكس التورم ، تسمى التآزر.

إذا تم تخزين منتجات البروتين بشكل غير صحيح ، يمكن أن يحدث تحلل أعمق للبروتينات مع إطلاق منتجات تكسير الأحماض الأمينية ، بما في ذلك الأمونيا وثاني أكسيد الكربون. البروتينات التي تحتوي على الكبريت تطلق كبريتيد الهيدروجين.

يحتاج الشخص إلى 80-100 جرام من البروتينات يوميًا ، بما في ذلك 50 جرامًا من البروتينات الحيوانية. عندما يتأكسد 1 جرام من البروتين في الجسم ، يتم تحرير 16.7 كيلو جول ، أو 4.0 كيلو كالوري.

أحماض أمينية -هذه أحماض عضوية يتم فيها استبدال ذرة الهيدروجين في ذرة الكربون بمجموعة أمينية NH 2. لذلك ، فهو حمض أميني مع الصيغة العامة

وتجدر الإشارة إلى أنه في تكوين جميع الأحماض الأمينية هناك مجموعات مشتركة: - CH 2 ، -NH 2 ، -COOH ، وتختلف السلاسل الجانبية للأحماض الأمينية ، أو الجذور (R). الطبيعة الكيميائيةالجذور متنوعة: من ذرة الهيدروجين إلى المركبات الحلقية. الجذور هي التي تحدد السمات الهيكلية والوظيفية للأحماض الأمينية.

الأحماض الأمينية في محلول مائي في حالة متأينة بسبب تفكك مجموعات الأمين والكربوكسيل ، وكذلك المجموعات التي تشكل الجذور. وبعبارة أخرى ، فهي مركبات متدرجة الحرارة ويمكن أن توجد إما كأحماض (مانحة للبروتون) أو كقواعد (مستقبلات البروتون).

جميع الأحماض الأمينية ، حسب الهيكل ، مقسمة إلى عدة مجموعات.

من بين الأحماض الأمينية العشرين التي تشارك في بناء البروتينات ، لا تمتلك جميعها نفس القيمة البيولوجية. يتم تصنيع بعض الأحماض الأمينية من قبل جسم الإنسان ، ويتم إشباع الحاجة إليها دون أن يتم توفيرها من الخارج. تسمى هذه الأحماض الأمينية غير الأساسية (هيستيدين ، أرجينين ، سيستين ، تيروسين ، ألانين ، سلسلة ، أحماض جلوتاميك وأسبارتيك ، برولين ، هيدروكسي برولين ، جليكاين). لا يتم تصنيع الجزء الآخر من الأحماض الأمينية من قبل الجسم ويجب تزويدها بالطعام. يطلق عليهم ضروري (التربتوفان). تسمى البروتينات التي تحتوي على جميع الأحماض الأمينية الأساسية كاملة ، وفي حالة فقد واحد على الأقل من الأحماض الأساسية ، يكون البروتين معيبًا.

تصنيف البروتينات. يعتمد تصنيف البروتينات على الفيزيائية والكيميائية الخصائص الكيميائية. تنقسم البروتينات إلى بسيطة (بروتينات) ومعقدة (بروتينات). البروتينات البسيطة هي بروتينات ، عندما تتحلل بالماء ، تنتج الأحماض الأمينية فقط. إلى معقد - بروتينات تتكون من بروتينات بسيطة ومركبات من مجموعة غير بروتينية تسمى الأطراف الصناعية.

تشمل البروتينات الألبومين (الحليب والبيض والدم) والجلوبيولين (الفيبرينوجين في الدم وميوسين اللحم وجلوبيولين البيض وتوبرين البطاطس وما إلى ذلك) والجلوتيلين (القمح والجاودار) والبروتينات (غليادين القمح) والبروتينات الصلبة (كولاجين العظام والإيلاستين النسيج الضام، كيراتين الشعر).

تشمل البروتينات البروتينات الفوسفورية (كازين الحليب ، الفيتلين بيض الدجاجه، كافيار سمك الإكثولين) ، والذي يتكون من البروتين وحمض الفوسفوريك ؛ الكروموبروتينات (الهيموجلوبين في الدم ، الميوغلوبين أنسجة عضليةاللحوم) ، وهي مركبات من بروتين الغلوبين ومواد التلوين ؛ الجلوكولروتيدات (بروتينات الغضاريف والأغشية المخاطية) ، تتكون من بروتينات بسيطة وجلوكوز ؛ البروتينات الدهنية (البروتينات التي تحتوي على الفوسفاتيد) هي جزء من البروتوبلازم وحبيبات الكلوروفيل ؛ تحتوي البروتينات النووية على أحماض نووية وتلعب دورًا بيولوجيًا مهمًا للجسم.

وفقًا لطبيعة بدائل الهيدروكربون ، يتم تقسيم الأمينات إلى

السمات الهيكلية العامة للأمينات

تمامًا كما هو الحال في جزيء الأمونيا ، في جزيء أي أمين ، تحتوي ذرة النيتروجين على زوج إلكترون غير مشترك موجه إلى أحد رؤوس رباعي السطوح المشوه:

لهذا السبب ، فإن الأمينات ، مثل الأمونيا ، لها خصائص أساسية واضحة بشكل ملحوظ.

لذلك ، تتفاعل الأمينات ، مثل الأمونيا ، بشكل عكسي مع الماء ، وتشكل قواعد ضعيفة:

يتم تنفيذ رابطة كاتيون الهيدروجين مع ذرة النيتروجين في جزيء الأمين باستخدام آلية متلقي المانح بسبب زوج الإلكترون الوحيد لذرة النيتروجين. أمينات الحد هي قواعد أقوى مقارنة بالأمونيا ، لأن. في مثل هذه الأمينات ، يكون لبدائل الهيدروكربونات تأثير حثي إيجابي (+ I). في هذا الصدد ، تزداد كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين ، مما يسهل تفاعلها مع الكاتيون H +.

الأمينات العطرية ، إذا كانت المجموعة الأمينية مرتبطة مباشرة بالنواة العطرية ، تظهر خصائص أساسية أضعف مقارنة بالأمونيا. هذا يرجع إلى حقيقة أن زوج الإلكترون الوحيد من ذرة النيتروجين يتحول نحو النظام العطري π لحلقة البنزين ، مما يؤدي إلى انخفاض كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين. وهذا بدوره يؤدي إلى انخفاض في الخصائص الأساسية ، ولا سيما القدرة على التفاعل مع الماء. لذلك ، على سبيل المثال ، يتفاعل الأنيلين فقط مع الأحماض القوية ، ولا يتفاعل عمليًا مع الماء.

الخواص الكيميائية للأمينات المشبعة

كما ذكرنا سابقًا ، تتفاعل الأمينات بشكل عكسي مع الماء:

المحاليل المائية للأمينات لها تفاعل قلوي للبيئة ، بسبب تفكك القواعد الناتجة:

تتفاعل الأمينات المشبعة مع الماء بشكل أفضل من الأمونيا بسبب خصائصها الأساسية الأقوى.

تزداد الخصائص الرئيسية للأمينات المشبعة في السلسلة.

الأمينات المحددة الثانوية هي قواعد أقوى من الأمينات المحددة الأولية ، والتي بدورها تكون قواعد أقوى من الأمونيا. بالنسبة للخصائص الأساسية للأمينات الثلاثية ، عندما يتعلق الأمر بالتفاعلات في المحاليل المائية ، فإن الخصائص الأساسية للأمينات الثلاثية أسوأ بكثير من تلك الخاصة بالأمينات الثانوية ، بل إنها أسوأ قليلاً من تلك الخاصة بالأمينات الأولية. هذا بسبب العوائق الفراغية ، والتي تؤثر بشكل كبير على معدل بروتون الأمين. بمعنى آخر ، ثلاثة بدائل "تحجب" ذرة النيتروجين وتمنع تفاعلها مع كاتيونات H +.

التفاعل مع الأحماض

تتفاعل كل من الأمينات الحرة المشبعة ومحاليلها المائية مع الأحماض. في هذه الحالة ، تتكون الأملاح:

نظرًا لأن الخصائص الأساسية للأمينات المشبعة أكثر وضوحًا من تلك الموجودة في الأمونيا ، فإن هذه الأمينات تتفاعل حتى مع الأحماض الضعيفة ، مثل الكربونيك:

أملاح الأمين هي مواد صلبة عالية الذوبان في الماء وقابلة للذوبان بشكل ضعيف في المذيبات العضوية غير القطبية. يؤدي تفاعل أملاح الأمين مع القلويات إلى إطلاق الأمينات الحرة ، على غرار الطريقة التي يتم بها إزاحة الأمونيا عن طريق عمل القلويات على أملاح الأمونيوم:

2. تتفاعل الأمينات المحددة الأولية مع حمض النيتروز لتكوين الكحولات المقابلة ، والنيتروجين N 2 والماء. فمثلا:

السمة المميزة لهذا التفاعل هي تكوين النيتروجين الغازي ، فيما يتعلق بنوعيته للأمينات الأولية ويستخدم لتمييزها عن الثانوية والثالثية. وتجدر الإشارة إلى أن هذا التفاعل يتم غالبًا عن طريق خلط الأمين ليس بمحلول حمض النيتروز نفسه ، ولكن بمحلول ملح حمض النيتروز (النتريت) ثم إضافة حمض معدني قوي إلى هذا الخليط. عندما يتفاعل النتريت مع الأحماض المعدنية القوية ، يتشكل حمض النيتروز ، والذي يتفاعل بعد ذلك مع الأمين:

الأمينات الثانوية تعطي سوائل زيتية في ظل ظروف مماثلة ، تسمى N-nitrosamines ، لكن هذا التفاعل حقيقي واجبات الاستخداملا يحدث في الكيمياء. لا تتفاعل الأمينات الثلاثية مع حمض النيتروز.

يؤدي الاحتراق الكامل لأي أمينات إلى تكوين ثاني أكسيد الكربون والماء والنيتروجين:

التفاعل مع هالو ألكانات

من الجدير بالذكر أنه يتم الحصول على نفس الملح بالضبط عن طريق عمل كلوريد الهيدروجين على أمين أكثر بدائل. في حالتنا ، أثناء تفاعل كلوريد الهيدروجين مع ثنائي ميثيل أمين:

الحصول على الأمينات:

1) ألكلة الأمونيا مع هالو ألكانات:

في حالة نقص الأمونيا ، يتم الحصول على ملحها بدلاً من الأمين:

2) الاختزال بالمعادن (إلى الهيدروجين في سلسلة النشاط) في وسط حمضي:

يليه معالجة المحلول بالقلويات لإفراز الأمين الحر:

3) تفاعل الأمونيا مع الكحوليات بتمرير خليطها عبر أكسيد الألومنيوم المسخن. اعتمادًا على نسب الكحول / الأمين ، تتشكل الأمينات الأولية والثانوية والثالثة:

الخصائص الكيميائية للأنيلين

الأنيلين - الاسم التافه للأمينوبنزين ، والذي له الصيغة:

كما يتضح من الرسم التوضيحي ، في جزيء الأنيلين ترتبط المجموعة الأمينية مباشرة بالحلقة العطرية. في مثل هذه الأمينات ، كما ذكرنا سابقًا ، تكون الخصائص الأساسية أقل وضوحًا من الأمونيا. لذلك ، على وجه الخصوص ، لا يتفاعل الأنيلين عمليًا مع الماء والأحماض الضعيفة مثل الكربونيك.

تفاعل الأنيلين مع الأحماض

يتفاعل الأنيلين مع أحماض غير عضوية قوية ومتوسطة القوة. في هذه الحالة ، تتشكل أملاح الفينيلامونيوم:

تفاعل الأنيلين مع الهالوجينات

كما ذكرنا سابقًا في بداية هذا الفصل ، يتم سحب المجموعة الأمينية في الأمينات العطرية إلى الحلقة العطرية ، والتي بدورها تقلل من كثافة الإلكترون على ذرة النيتروجين ، ونتيجة لذلك تزيدها في النواة العطرية. تؤدي الزيادة في كثافة الإلكترون في النواة العطرية إلى حقيقة أن تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي ، على وجه الخصوص ، التفاعلات مع الهالوجينات ، تتقدم بسهولة أكبر ، خاصة في مواضع أورثو وبارا بالنسبة للمجموعة الأمينية. لذلك ، يتفاعل الأنيلين بسهولة مع ماء البروم ، مكونًا راسبًا أبيض من 2،4،6-تريبرومانيلين:

يعتبر هذا التفاعل نوعيًا للأنيلين وغالبًا ما يسمح لك بتحديده من بين المركبات العضوية الأخرى.

تفاعل الأنيلين مع حمض النيتروز

يتفاعل الأنيلين مع حمض النيتروز ، ولكن نظرًا لخصوصية وتعقيد هذا التفاعل ، فإنه لا يحدث في الاختبار الحقيقي في الكيمياء.

تفاعلات ألكلة الأنيلين

بمساعدة الألكلة المتسلسلة للأنيلين في ذرة النيتروجين مع مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات ، يمكن الحصول على الأمينات الثانوية والثالثية:

الحصول على الأنيلين

1. الحد من النيتروبنزين بالمعادن في وجود أحماض غير مؤكسدة قوية:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + هيدروكسيد الصوديوم = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

كمعادن ، يمكن استخدام أي معادن تصل إلى الهيدروجين في سلسلة النشاط.

تفاعل كلوروبنزين مع الأمونيا:

C 6 H 5 -Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

الخواص الكيميائية للأحماض الأمينية

أحماض أمينية مركبات النداء في الجزيئات التي يوجد منها نوعان من المجموعات الوظيفية - مجموعات amino (-NH 2) و carboxy- (-COOH).

بمعنى آخر ، يمكن اعتبار الأحماض الأمينية مشتقات من الأحماض الكربوكسيلية ، في الجزيئات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات أمينية.

وبالتالي ، يمكن كتابة الصيغة العامة للأحماض الأمينية كـ (NH 2) x R (COOH) y ، حيث x و y غالبًا ما تكون مساوية لواحد أو اثنين.

نظرًا لأن الأحماض الأمينية لها مجموعة أمينية ومجموعة كربوكسيل ، فإنها تظهر الخواص الكيميائيةعلى غرار كل من الأمينات والأحماض الكربوكسيلية.

الخصائص الحمضية للأحماض الأمينية

تشكيل الأملاح مع القلويات وكربونات الفلزات القلوية

استرة الأحماض الأمينية

يمكن أن تدخل الأحماض الأمينية في تفاعل الأسترة مع الكحول:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

الخصائص الأساسية للأحماض الأمينية

1. تكوين الأملاح عند التفاعل مع الأحماض

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. التفاعل مع حامض النيتروز

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

ملاحظة: التفاعل مع حمض النيتروز يستمر بنفس الطريقة كما هو الحال مع الأمينات الأولية

3. الألكلة

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. تفاعل الأحماض الأمينية مع بعضها البعض

يمكن أن تتفاعل الأحماض الأمينية مع بعضها البعض لتشكيل الببتيدات - وهي مركبات تحتوي في جزيئاتها على رابطة ببتيدية -C (O) -NH-

في الوقت نفسه ، تجدر الإشارة إلى أنه في حالة حدوث تفاعل بين نوعين من الأحماض الأمينية المختلفة ، دون ملاحظة بعض شروط التوليف المحددة ، يحدث تكوين الببتيدات المختلفة في وقت واحد. لذلك ، على سبيل المثال ، بدلاً من تفاعل الجلايسين مع الألانين أعلاه ، مما يؤدي إلى الجلايسيلانين ، يمكن أن يحدث تفاعل يؤدي إلى Alanylglycine:

بالإضافة إلى ذلك ، لا يتفاعل جزيء الجلايسين بالضرورة مع جزيء ألانين. تحدث تفاعلات الببتلة أيضًا بين جزيئات الجلايسين:

والألانين:

بالإضافة إلى ذلك ، نظرًا لأن جزيئات الببتيدات الناتجة ، مثل الجزيئات الأصلية للأحماض الأمينية ، تحتوي على مجموعات أمينية ومجموعات كربوكسيل ، يمكن أن تتفاعل الببتيدات نفسها مع الأحماض الأمينية والببتيدات الأخرى بسبب تكوين روابط ببتيدية جديدة.

تستخدم الأحماض الأمينية الفردية لإنتاج بولي ببتيدات اصطناعية أو ما يسمى بألياف البولي أميد. لذلك ، على وجه الخصوص ، باستخدام التكثيف المتعدد لحمض 6-aminohexanoic (ε-aminocaproic) ، يتم تصنيع النايلون في الصناعة:

يتم استخدام راتينج النايلون الناتج عن هذا التفاعل لإنتاج ألياف النسيج والبلاستيك.

تكوين الأملاح الداخلية للأحماض الأمينية في محلول مائي

في المحاليل المائية ، توجد الأحماض الأمينية بشكل أساسي في شكل أملاح داخلية - أيونات ثنائية القطب (zwitterions):

الحصول على الأحماض الأمينية

1) تفاعل الأحماض الكربوكسيلية المكلورة مع الأمونيا:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 \ u003d NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) تفكك (التحلل المائي) للبروتينات تحت تأثير محاليل الأحماض والقلويات المعدنية القوية.

باستخدام هذا الفيديو التعليمي ، سيتمكن الجميع من الحصول على فكرة حول موضوع "المركبات العضوية المحتوية على النيتروجين". بمساعدة هذا الفيديو ، ستتعرف على المركبات العضوية التي تحتوي على النيتروجين في تكوينها. سيتحدث المعلم عن المركبات العضوية المحتوية على النيتروجين وتكوينها وخصائصها.

الموضوع: مادة عضوية

الدرس: المركبات العضوية المحتوية على النيتروجين

في معظم المركبات العضوية الطبيعية ، يكون النيتروجين جزءًا من نيو هامبشاير 2 - المجموعات الأمينية. المواد العضوية التي تحتوي جزيئاتها مجموعة امينو ، وتسمى الأمينات. يشبه التركيب الجزيئي للأمينات بنية الأمونيا ، وبالتالي فإن خصائص هذه المواد متشابهة.

الأمينات هي مشتقات من الأمونيا ، في جزيئاتها يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بجذور الهيدروكربون. الصيغة العامة للأمينات ص - نيو هامبشاير 2.

أرز. 1. نماذج الكرة والعصا من جزيء الميثيلامين ()

إذا تم استبدال ذرة هيدروجين واحدة ، يتم تكوين أمين أولي. على سبيل المثال ، ميثيل أمين

(انظر الشكل 1).

إذا تم استبدال ذرتين من الهيدروجين ، يتم تكوين أمين ثانوي. على سبيل المثال ، ديميثيلامين

عندما يتم استبدال جميع ذرات الهيدروجين الثلاث في الأمونيا ، يتم تكوين أمين ثلاثي. على سبيل المثال ، تريميثيل أمين

يتم تحديد تنوع الأمينات ليس فقط من خلال عدد ذرات الهيدروجين المستبدلة ، ولكن أيضًا من خلال تكوين جذور الهيدروكربون. مننح 2ن +1 - نح 2هي الصيغة العامة للأمينات الأولية.

خصائص أمين

ميثيل أمين ، ثنائي ميثيل أمين ، ثلاثي ميثيل أمين هي غازات ذات رائحة كريهة. يقال أن لديهم رائحة السمك. نظرًا لوجود رابطة هيدروجينية ، فإنها تذوب جيدًا في الماء والكحول والأسيتون. بسبب الرابطة الهيدروجينية في جزيء الميثيلامين ، هناك أيضًا اختلاف كبير في نقاط غليان الميثيلامين (نقطة الغليان = -6.3 درجة مئوية) والميثان الهيدروكربوني المقابل CH 4 (نقطة الغليان = -161.5 درجة مئوية). الأمينات المتبقية تكون سائلة أو صلبة ، في ظل الظروف العادية ، مواد ذات رائحة كريهة. الأمينات الأعلى فقط هي عديمة الرائحة عمليًا. ترجع قدرة الأمينات على الدخول في تفاعلات مشابهة للأمونيا أيضًا إلى وجود زوج "وحيد" من الإلكترونات في جزيءها (انظر الشكل 2).

أرز. 2. وجود نيتروجين "وحيد" زوج من الإلكترونات

التفاعل مع الماء

يمكن الكشف عن البيئة القلوية في محلول مائي من ميثيل أمين باستخدام مؤشر. ميثيلامين CH 3 -نح 2- نفس الأساس ولكن من نوع مختلف. تعود خصائصه الرئيسية إلى قدرة الجزيئات على ربط كاتيونات H +.

المخطط العام لتفاعل الميثيلامين مع الماء:

CH 3 -نH 2 + H-OH → CH 3 -نH 3 + OH -

ميثيلامين ميثيل أمونيوم أيون

التفاعل مع الأحماض

مثل الأمونيا ، تتفاعل الأمينات مع الأحماض. في هذه الحالة ، تتشكل المواد الصلبة الشبيهة بالملح.

ج 2 ح 5 -نH 2 + HCل→ ج 2 س 5 -نH 3 + Cل -

إيثيلامين إيثيل كلوريد الأمونيوم

كلوريد الأمونيوم الإيثيلي قابل للذوبان في الماء بدرجة عالية. يتم إجراء حل لهذه المادة كهرباء. عندما يتفاعل كلوريد إيثيل الأمونيوم مع القلويات ، يتشكل إيثيل أمين.

ج 2 ح 5 -نH 3 + C.ل - + نaOH → C 2 H 5 -نH 2 +نكمال+ H 2 O

عند الاحتراقالأمينات ، لا تتشكل أكاسيد الكربون والماء فحسب ، بل تتشكل أيضًا جزيئات نتروجين.

4SN 3 -نH 2 + 9O 2 → 4 CO 2 + 10 H 2 O + 2ن 2

مخاليط الميثيلامين مع الهواء قابلة للانفجار.

يتم استخدام الأمينات السفلية للتوليف أدويةومبيدات الآفات وكذلك في إنتاج البلاستيك. الميثيلامين مركب سام. إنه يهيج الأغشية المخاطية ، ويقلل من التنفس ، وله تأثير سلبي على الجهاز العصبي، اعضاء داخلية.

تلخيص الدرس

لقد تعلمت فئة أخرى من المواد العضوية - الأمينات. الأمينات هي مركبات عضوية تحتوي على النيتروجين. المجموعة الوظيفية للأمينات هي NH 2 ، وتسمى المجموعة الأمينية. يمكن اعتبار الأمينات مشتقات من الأمونيا ، في جزيئاتها يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بجذر هيدروكربوني. تعتبر مادة كيميائية و الخصائص الفيزيائيةالأمينات.

1. Rudzitis G.E. غير عضوي و الكيمياء العضوية. الصف التاسع: كتاب مدرسي للمؤسسات التعليمية: المستوى الأساسي / G.E. رودزيتيس ، إف جي. فيلدمان. - م: التعليم ، 2009.

2. Popel P.P. كيمياء. الصف التاسع: كتاب مدرسي للتعليم العام المؤسسات التعليمية/ ص. بوبل ، إل. كريفليا. - ك: مركز معلومات "الاكاديمية" 2009. - 248 ص: م.

3 - غابريليان أو إس. كيمياء. الصف التاسع: كتاب مدرسي. - م: بوستارد ، 2001. - 224 ص.

1. Rudzitis G.E. الكيمياء العضوية وغير العضوية. الصف التاسع: كتاب مدرسي للمؤسسات التعليمية: المستوى الأساسي / G.E. رودزيتيس ، إف جي. فيلدمان. - م: التعليم ، 2009. - الأعداد 13-15 (ص 173).

2. احسب الكسر الكتلي للنيتروجين في ميثيل أمين.

3. اكتب تفاعل احتراق البروبيلامين. حدد مجموع معاملات نواتج التفاعل.