Азотсъдържащи органични вещества. Образуване на соли с алкали и карбонати на алкални метали

Съединенията, съдържащи азотни атоми в структурата на техните молекули, са широко разпространени в природата (протеинови вещества, физиологично активни съединения, полимерни материали и др.). Най-простите са:

а) нитрозо съединения

b ) нитро съединения

в
) амини:

Ж ) диазо съединения

д ) азо съединения

ж) нитрили

з) аминоалкохоли, аминокиселини, аминозахари и др.

Нитро съединения

Нитро съединенията са вещества, съдържащи в състава си нитро група -NO 2 (може да има една или повече). В зависимост от въглеводородния радикал се разграничават алифатни (наситени и ненаситени), ациклични, ароматни, хетероциклични. Според вида на въглерода, към който е свързана нитрогрупата - първични, вторични, третични нитросъединения.

Структурата на нитро групата се отличава с редица характеристики, които влияят върху физичните и химичните свойства на нитро съединенията. Установено е, че и двата кислородни атома в нитрогрупата са абсолютно еквивалентни и структурата на нитрогрупата може да бъде представена като:

т.е. електронната плътност е равномерно разпределена

При наименуване на нитро съединения към името на съответния въглеводород се добавя префиксът нитро-:

Изомерията е свързана със структурата на въглеводородния радикал и позицията на нитрогрупата.

МЕТОДИ ЗА ПОЛУЧАВАНЕ

1. Нитриране на алкани (реакция на Коновалов)

2. Нитриране на арени

3. Алкилиране на нитрити с халогенопроизводни

4. Окисляване на първични ароматни амини с перкиселини

Физични свойства

Алифатните нитросъединения са висококипящи течности с приятна миризма, слабо или напълно неразтворими във вода. Започвайки от C 4 - ρ>1. Ароматните нитро съединения са течности или твърди вещества, които миришат на горчиви бадеми и са отровни. Поради наличието на полуполярна връзка в молекулите, нитро съединенията имат повишена полярност, висока температура на кипене. и т мн.ч. , голям електрически диполен момент. С натрупването на нитро групи в молекулата, полинитро съединенията стават експлозивни.

ХИМИЧНИ СВОЙСТВА

Химичните свойства се дължат на наличието на нитро група, структурата на въглеводородния радикал и тяхното влияние един върху друг.

1. Възстановяване.Провежда се в кисела, алкална или неутрална среда до образуването на първични амини. В зависимост от условията и природата на редуциращия агент се образуват различни междинни продукти.

1.1. Възстановяване в кисела среда на Fe или Sn. Междинните продукти не могат да бъдат изолирани:

1.2. Възстановяването в неутрална среда се извършва от Zn. Можете да спрете реакцията и да изолирате фенилхидроксиламин (стъпки 1, 2, 3).

1.3. Редукцията в алкална среда позволява да се изолират междинните азоксибензен, азобензен и хидразобензен:

Всички продукти на реакцията на редукция могат да бъдат получени по електрохимичен път чрез избор на подходящ режим на електролиза.

2. Редокс реакции. Тъй като нитро групата има доста силен окислителен ефект, който може да се прояви вътрешномолекулно, когато се изберат подходящи условия. В този случай азотният атом се редуцира, а въглеродният атом, съседен на него, се окислява.

Първичните нитросъединения под действието на концентрирани минерални киселини при нагряване образуват карбоксилна киселина и хидроксиламин:

Под действието на разредени минерални киселини се образуват алдехиди от първични амини и кетони от вторични (Nef реакция):

В ароматните амини въглеводородната верига (ако има такава), разположена в относно- позиция спрямо нитро групата:

3. Действието на основите(тавтомерия на нитро съединения). Реакцията протича само за първични и вторични нитросъединения (третичните не реагират с алкали). Тъй като групата -NO 2 има силни акцепторни свойства, водородът в α-позиция по отношение на нея има повишена подвижност. Следователно нитро съединенията могат бавно да се разтварят в основи с образуването на сол на аци-формата, която при по-нататъшно подкисляване преминава в аци-нитро форма (нитронова киселина), а последната в нитро форма. Такъв преход на формите една в друга се нарича тавтомерен.

4. Действието на азотната киселина. Позволява ви да разграничите първични и вторични нитро съединения (третични - не реагират). Реакцията се дължи и на подвижността на водорода в α-позиция. Първично, когато взаимодействат с HNO 2, образуват α-нитрозонитро съединения, тавтомерни с нитролови киселини:

Алкалните соли на нитролните киселини имат яркочервен цвят.

Вторичните нитро съединения с HNO 2 образуват псевдонитроли:

Разтворите на псевдонитроли в етер и хлороформ са сини.

5. Кондензация с алдехиди. Подвижността на водорода в α-позиция прави възможно провеждането на реакции на кондензация с алдехиди според алдол-кротонния тип.

Ако бензалдехидът се използва за кондензация, междинният алдол, поради своята нестабилност, почти веднага преминава в β-нитростирени:

6. Реакции на въглеводородни радикали. Алифатните нитро съединения могат да бъдат халогенирани в присъствието на основи в α-позиция.

Ненаситените нитро съединения проявяват всички свойства на множествените връзки (с изключение на реакцията на редукция). Прикрепването към α, β-кратни връзки противоречи на правилото на Марковников, тъй като групата –NO 2 проявява силни акцепторни свойства.

За ароматните нитросъединения реакциите на електрофилно заместване са по-трудни, отколкото за бензена, тъй като нитрогрупата е заместител от 2-ри вид (заместител, изтеглящ електрони), което затруднява реакцията с електрофилни реагенти.

Реакциите с нуклеофилни реагенти се улесняват от нитрогрупата. При варене с КОН се образува смес относно- и П- калиеви нитрофенолати:

С увеличаване на броя на нитро групите, които стоят в м- позиция едно спрямо друго, нитро съединенията проявяват още по-голяма реактивност по отношение на нуклеофилни реагенти. Тринитробензенът в алкална среда се окислява от много слаби окислители (калиево-железно синьо) до пикринова киселина:

Органичните вещества са клас съединения, съдържащи въглерод (с изключение на карбиди, карбонати, въглеродни оксиди и цианиди). Името "органични съединения" се появи на ранна фазаразвитието на химията и учените говорят сами за себе си ... Wikipedia

Органогерманиеви съединения са органометални съединения, съдържащи германиева въглеродна връзка. Понякога те се наричат ​​всички органични съединения, съдържащи германий. Първото органогерманно съединение тетраетилгерман беше ... ... Wikipedia

Съединения, съдържащи връзки въглерод-водород и въглерод-кислород в молекулата. Съдържащият кислород повечето оторганични съединения. Класификация Обща формула Име на класа съединения ROH Алкохоли ROR1 Етери R (C = O) H ... ... Wikipedia

Органосилициевите съединения са съединения, в молекулите на които има директна връзка силиций-въглерод. Силиконовите съединения понякога се наричат ​​силикони от латинското наименование на силиций, силиций. Силиконови съединения ... ... Wikipedia

Органичните нитрати са естери на азотната киселина HNO3. Органичните нитрати съдържат една или повече ONO2 нитратни групи, които са свързани с органичния радикал чрез ковалентна връзка. Свойства Органичните нитрати са безцветни или ... ... Wikipedia

Органични съединения, клас органични вещества химични съединения, които включват въглерод (с изключение на карбиди, карбонова киселина, карбонати, въглеродни оксиди и цианиди). Съдържание 1 История 2 Клас ... Wikipedia

- (хетероцикли) органични съединения, съдържащи цикли, които наред с въглерода включват и атоми на други елементи. Те могат да се разглеждат като карбоциклични съединения с хетерозаместители (хетероатоми) в пръстена. Повечето ... ... Уикипедия

Органометални съединения (МОС) Органични съединения, в чиито молекули има връзка между метален атом и въглероден атом/атоми. Съдържание 1 Видове органометални съединения 2 ... Wikipedia

Органохалогенните съединения са органични съединения, съдържащи поне една връзка C Hal въглероден халоген. Органохалогенните съединения, в зависимост от природата на халогена, се разделят на: Органофлуорни съединения; ... ... Wikipedia

Органометалните съединения (МОС) са органични съединения, в чиито молекули има връзка между метален атом и въглероден атом/атоми. Съдържание 1 Видове органометални съединения 2 Методи за получаване на ... Wikipedia

Аминокиселиниса основните структурни компоненти на протеиновите молекули и се появяват в свободна форма в хранителните продукти в процеса на разграждане на протеините.

амиди на аминокиселиниСъдържа се в растителните продукти като естествена съставка. Например, аспарагин амид (0,2-0,3%) се намира в зелето и аспержите.

Амонячни съединениянамира се в хранителни продукти в малки количества под формата на амоняк и неговите производни. Амонякът е крайният продукт от разграждането на протеините. Значително количество амоняк и амини показва гнилостното разлагане на хранителните протеини. Следователно, когато се изследва свежестта на месото и рибата, се определя съдържанието на амоняк в тях. Производните на амоняк включват моноамини CH 3 NH 2, диметиламини (CH 3) 2 NH и триметиламини (CH 3) 3 N, които имат специфична миризма. Метиламинът има миризма, подобна на амоняк. Диметиламинът - газообразно вещество с миризма на саламура от херинга, се образува главно по време на разпадането на рибни протеини и други продукти. Триметиламинът е газообразно вещество, намиращо се в значителни количества в саламура от херинга. В концентриран вид мирише на амоняк, но в ниски концентрации мирише на гнила риба.

Нитрати- соли на азотната киселина. Съдържа се в хранителните продукти в малки количества, с изключение на тиквата и тиквичките.

Нитритидобавя се в малки количества при осоляване на месо и в кайма за придаване на розов цвят на месото. Нитритите са силно токсични, така че използването им в хранително-вкусовата промишленост е ограничено (разтворът на нитрити се добавя към каймата в размер на не повече от 0,005% от масата на месото).

катерициимат най-важното азотни съединениязначение за храненето на човека. Те са най-важните органични съединения, открити в живите организми. Още през миналия век, изучавайки състава на различни животни и растения, учените изолираха вещества, които по някои свойства приличаха на яйчен белтък: така че при нагряване те се коагулират. Това даде основание да ги наречем протеини. Значението на протеините като основа на всички живи същества е отбелязано от Ф. Енгелс. Той пише, че където има живот, се откриват протеини, а където има протеини, се отбелязват признаци на живот.

По този начин терминът "протеини" се отнася до голям клас органични високомолекулни азотсъдържащи съединения, които присъстват във всяка клетка и определят нейната жизнена активност.

Химичен съставпротеини. Химическият анализ показва наличието във всички протеини (в%): въглерод - 50-55, водород - 6-7, кислород - 21-23, азот - 15-17, сяра - 0,3-2,5. В отделните протеини в различни количества са открити фосфор, йод, желязо, мед и някои макро- и микроелементи.

За да се определи химическата природа на протеиновите мономери, се извършва хидролиза - продължително кипене на протеин със силни минерални киселини или основи. Най-често се използва 6N HNO 3 и кипене при 110°С в продължение на 24 ч. На следващия етап се отделят веществата, които изграждат хидролизата. За тази цел се използва методът на хроматографията. И накрая, природата на изолираните мономери се изяснява с помощта на определени химични реакции. В резултат на това беше установено, че първоначалните компоненти на протеините са аминокиселини.

Молекулно тегло (m.m.) на протеини от 6000 до 1 000 000 и повече, така че, m.m. млечен албумин протеин - 17400, млечен глобулин - 35200, яйчен албумин - 45000. В тялото на животните и растенията протеинът се среща в три състояния: течно (мляко, кръв), сироп (яйчен белтък) и твърдо (кожа, коса, вълна ).

Благодарение на големия мм. протеините са в колоидно състояние и са диспергирани (разпределени, диспергирани, суспендирани) в разтворител. Повечето протеини са хидрофилни съединения, които могат да взаимодействат с водата, която се свързва с протеините. Това взаимодействие се нарича хидратация.

Много протеини под въздействието на някои физични и химични фактори (температура, органични разтворители, киселини, соли) коагулират и се утаяват. Този процес се нарича денатурация. Денатурираният протеин губи способността си да се разтваря във вода, солеви разтвори или алкохол. Всички храни, обработени при високи температури, съдържат денатуриран протеин. Повечето протеини имат температура на денатурация 50-60°C. Свойството на протеините да денатурират важност, по-специално при печене на хляб и получаване на сладкарски изделия. Едно от важните свойства на протеините е способността да образуват гелове, когато набъбнат във вода. Подуването на протеини има голямо значениев производството на хляб, тестени и други продукти. По време на „стареенето“ гелът отделя вода, като същевременно намалява обема си и набръчква. Това явление, обратното на подуване, се нарича синерезис.

Ако протеиновите продукти се съхраняват неправилно, може да настъпи по-дълбоко разлагане на протеините с освобождаване на продукти от разпада на аминокиселини, включително амоняк и въглероден диоксид. Протеините, съдържащи сяра, отделят сероводород.

Човек се нуждае от 80-100 g протеини на ден, включително 50 g животински протеини. Когато 1 g протеин се окислява в тялото, се освобождават 16,7 kJ, или 4,0 kcal.

Аминокиселини -това са органични киселини, в които водородният атом на oc-въглеродния атом е заменен с аминогрупа NH2. Следователно, това е oc-аминокиселина с обща формула

Трябва да се отбележи, че в състава на всички аминокиселини има общи групи: -CH 2, -NH 2, -COOH, а страничните вериги на аминокиселините или радикалите (R) се различават. Химическа природарадикалите са разнообразни: от водороден атом до циклични съединения. Именно радикалите определят структурните и функционални особености на аминокиселините.

Аминокиселините във воден разтвор са в йонизирано състояние поради дисоциацията на амино- и карбоксилни групи, както и групи, които изграждат радикалите. С други думи, те са амфотермични съединения и могат да съществуват или като киселини (донори на протони), или като основи (акцептори на протони).

Всички аминокиселини, в зависимост от структурата, са разделени на няколко групи.

От 20-те аминокиселини, които участват в изграждането на протеини, не всички имат еднаква биологична стойност. Някои аминокиселини се синтезират от човешкия организъм и нуждата от тях се задоволява без набавяне отвън. Такива аминокиселини се наричат ​​несъществени (хистидин, аргинин, цистин, тирозин, аланин, серия, глутаминова и аспарагинова киселина, пролин, хидроксипролин, глицин). Другата част от аминокиселините не се синтезират от организма и трябва да се набавят с храната. Те се наричат ​​есенциални (триптофан). Протеините, съдържащи всички основни аминокиселини, се наричат ​​пълноценни и ако поне една от незаменимите киселини липсва, протеинът е дефектен.

Класификация на протеините. Класификацията на протеините се основава на техните физикохимични и химически характеристики. Протеините се делят на прости (протеини) и сложни (протеини). Простите протеини са протеини, които при хидролизиране дават само аминокиселини. Към сложни - протеини, състоящи се от прости протеини и съединения от непротеинова група, наречена простетична.

Протеините включват албумини (мляко, яйца, кръв), глобулини (фибриноген в кръвта, миозин от месо, яйчен глобулин, картофен туберин и др.), глутелини (пшеница и ръж), продамини (глиадин от пшеница), склеропротеини (костен колаген, еластин). съединителната тъкан, кератин за коса).

Протеините включват фосфопротеини (млечен казеин, вителин кокоше яйце, ихтулин рибен хайвер), които се състоят от протеин и фосфорна киселина; хромопротеини (кръвен хемоглобин, миоглобин мускулна тъканмесо), които са съединения на глобинов протеин и оцветител; глюколротеиди (протеини на хрущял, лигавици), състоящи се от прости протеини и глюкоза; липопротеините (протеини, съдържащи фосфатид) са част от протоплазмата и хлорофилните зърна; нуклеопротеините съдържат нуклеинови киселини и играят важна биологична роля за тялото.

Според характера на въглеводородните заместители амините се делят на

Общи структурни характеристики на амините

Както в молекулата на амоняка, в молекулата на всеки амин, азотният атом има неподелена електронна двойка, насочена към един от върховете на изкривения тетраедър:

Поради тази причина амините, подобно на амоняка, имат значително изразени основни свойства.

И така, амините, като амоняка, обратимо реагират с вода, образувайки слаби основи:

Връзката на водородния катион с азотния атом в молекулата на амина се осъществява чрез донорно-акцепторния механизъм, дължащ се на несподелената електронна двойка на азотния атом. Пределните амини са по-силни основи в сравнение с амоняка, т.к. в такива амини въглеводородните заместители имат положителен индуктивен (+I) ефект. В тази връзка се увеличава електронната плътност на азотния атом, което улеснява взаимодействието му с Н + катиона.

Ароматните амини, ако аминогрупата е директно свързана с ароматното ядро, показват по-слаби основни свойства в сравнение с амоняка. Това се дължи на факта, че несподелената електронна двойка на азотния атом е изместена към ароматната π-система на бензеновия пръстен, в резултат на което електронната плътност на азотния атом намалява. От своя страна това води до намаляване на основните свойства, по-специално способността за взаимодействие с водата. Така например анилинът реагира само със силни киселини и практически не реагира с вода.

Химични свойства на наситените амини

Както вече беше споменато, амините реагират обратимо с вода:

Водните разтвори на амини имат алкална реакция на околната среда, дължаща се на дисоциацията на получените бази:

Наситените амини реагират с вода по-добре от амоняка поради техните по-силни основни свойства.

Основните свойства на наситените амини се увеличават в серията.

Вторичните ограничаващи амини са по-силни основи от първичните ограничаващи амини, които от своя страна са по-силни основи от амоняка. Що се отнася до основните свойства на третичните амини, когато става въпрос за реакции във водни разтвори, основните свойства на третичните амини са много по-лоши от тези на вторичните амини и дори малко по-лоши от тези на първичните. Това се дължи на пространствени пречки, които значително влияят върху скоростта на протониране на амина. С други думи, три заместителя "блокират" азотния атом и предотвратяват взаимодействието му с Н + катиони.

Взаимодействие с киселини

Както свободните наситени амини, така и техните водни разтвори взаимодействат с киселини. В този случай се образуват соли:

Тъй като основните свойства на наситените амини са по-изразени от тези на амоняка, такива амини реагират дори със слаби киселини, като въглеродна:

Аминните соли са твърди вещества, които са силно разтворими във вода и слабо разтворими в неполярни органични разтворители. Взаимодействието на аминовите соли с алкали води до освобождаване на свободни амини, подобно на това как амонякът се измества от действието на алкали върху амониеви соли:

2. Първичните ограничаващи амини реагират с азотиста киселина, за да образуват съответните алкохоли, азотен N 2 и вода. Например:

Характерна особеност на тази реакция е образуването на газообразен азот, във връзка с което тя е качествена за първичните амини и се използва за разграничаването им от вторични и третични. Трябва да се отбележи, че най-често тази реакция се извършва чрез смесване на амина не с разтвор на самата азотиста киселина, а с разтвор на сол на азотиста киселина (нитрит) и след това към тази смес се добавя силна минерална киселина. Когато нитритите взаимодействат със силни минерални киселини, се образува азотиста киселина, която след това реагира с амин:

Вторичните амини дават мазни течности при подобни условия, така наречените N-нитрозамини, но тази реакция в действителност ИЗПОЛЗВАЙТЕ заданияне се среща в химията. Третичните амини не реагират с азотиста киселина.

Пълното изгаряне на всякакви амини води до образуването на въглероден диоксид, вода и азот:

Взаимодействие с халоалкани

Трябва да се отбележи, че точно същата сол се получава чрез действието на хлороводород върху по-заместен амин. В нашия случай, по време на взаимодействието на хлороводород с диметиламин:

Получаване на амини:

1) Алкилиране на амоняк с халоалкани:

При липса на амоняк вместо амин се получава неговата сол:

2) Редукция с метали (до водород в серията активност) в кисела среда:

последвано от третиране на разтвора с алкали за освобождаване на свободния амин:

3) Реакцията на амоняк с алкохоли чрез преминаване на сместа им през нагрят алуминиев оксид. В зависимост от съотношението алкохол/амин се образуват първични, вторични или третични амини:

Химични свойства на анилина

Анилин - тривиалното име на аминобензен, което има формулата:

Както може да се види от илюстрацията, в анилиновата молекула аминогрупата е директно свързана с ароматния пръстен. В такива амини, както вече беше споменато, основните свойства са много по-слабо изразени, отколкото в амоняка. Така че, по-специално, анилинът практически не реагира с вода и слаби киселини като въглеродна.

Взаимодействието на анилин с киселини

Анилинът реагира със силни и умерено силни неорганични киселини. В този случай се образуват фениламониевите соли:

Взаимодействие на анилин с халогени

Както вече беше споменато в самото начало на тази глава, аминогрупата в ароматните амини се изтегля в ароматния пръстен, което от своя страна намалява електронната плътност на азотния атом и в резултат на това я увеличава в ароматното ядро. Увеличаването на електронната плътност в ароматното ядро ​​води до факта, че реакциите на електрофилно заместване, по-специално реакциите с халогени, протичат много по-лесно, особено в орто и пара позиции спрямо аминогрупата. И така, анилинът лесно взаимодейства с бромна вода, образувайки бяла утайка от 2,4,6-триброманилин:

Тази реакция е качествена за анилин и често ви позволява да я определите сред други органични съединения.

Взаимодействието на анилин с азотиста киселина

Анилинът реагира с азотиста киселина, но поради спецификата и сложността на тази реакция не се среща на реалния изпит по химия.

Реакции на алкилиране на анилин

С помощта на последователно алкилиране на анилин при азотния атом с халогенни производни на въглеводороди могат да се получат вторични и третични амини:

Получаване на анилин

1. Редукция на нитробензен с метали в присъствието на силни неокисляващи киселини:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH \u003d C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

Като метали могат да се използват всички метали, които са до водород в серията активност.

Реакцията на хлоробензен с амоняк:

C 6 H 5 -Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Химични свойства на аминокиселините

Аминокиселини наричаме съединения, в молекулите на които има два вида функционални групи - амино (-NH 2) и карбокси-(-COOH) групи.

С други думи, аминокиселините могат да се разглеждат като производни на карбоксилни киселини, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с аминогрупи.

Така общата формула на аминокиселините може да бъде записана като (NH 2) x R(COOH) y, където x и y най-често са равни на едно или две.

Тъй като аминокиселините имат както аминогрупа, така и карбоксилна група, те проявяват Химични свойстваподобни както на амините, така и на карбоксилните киселини.

Киселинни свойства на аминокиселините

Образуване на соли с алкали и карбонати на алкални метали

Естерификация на аминокиселини

Аминокиселините могат да влязат в реакция на естерификация с алкохоли:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Основни свойства на аминокиселините

1. Образуване на соли при взаимодействие с киселини

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. Взаимодействие с азотиста киселина

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Забележка: взаимодействието с азотиста киселина протича по същия начин, както при първичните амини

3. Алкилиране

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. Взаимодействие на аминокиселините помежду си

Аминокиселините могат да реагират една с друга, за да образуват пептиди - съединения, съдържащи в своите молекули пептидна връзка -C (O) -NH-

В същото време трябва да се отбележи, че в случай на реакция между две различни аминокиселини, без да се спазват някои специфични условия на синтез, образуването на различни дипептиди се извършва едновременно. Така например, вместо реакцията на глицин с аланин по-горе, водеща до глициланин, може да възникне реакция, водеща до аланилглицин:

В допълнение, молекулата на глицин не реагира непременно с молекула на аланин. Реакциите на пептизация протичат и между молекулите на глицин:

И аланин:

Освен това, тъй като молекулите на получените пептиди, подобно на оригиналните молекули на аминокиселините, съдържат аминогрупи и карбоксилни групи, самите пептиди могат да реагират с аминокиселини и други пептиди поради образуването на нови пептидни връзки.

Индивидуалните аминокиселини се използват за производството на синтетични полипептиди или така наречените полиамидни влакна. Така, по-специално, използвайки поликондензацията на 6-аминохексанова (ε-аминокапронова) киселина, найлонът се синтезира в промишлеността:

Найлоновата смола, получена в резултат на тази реакция, се използва за производството на текстилни влакна и пластмаси.

Образуване на вътрешни соли на аминокиселини във воден разтвор

Във водни разтвори аминокиселините съществуват главно под формата на вътрешни соли - биполярни йони (цвитериони):

Получаване на аминокиселини

1) Реакцията на хлорирани карбоксилни киселини с амоняк:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 \u003d NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) Разграждане (хидролиза) на протеини под действието на разтвори на силни минерални киселини и основи.

С този видео урок всеки ще може да добие представа по темата „Азотосъдържащи органични съединения“. С помощта на това видео ще научите за органичните съединения, които имат азот в състава си. Учителят ще говори за азотсъдържащите органични съединения, техния състав и свойства.

Тема: Органични вещества

Урок: Азотсъдържащи органични съединения

В повечето естествени органични съединения азотът е част от NH 2 - амино групи. Органични вещества, чиито молекули съдържат амино група , са наречени амини. Молекулната структура на амините е подобна на структурата на амоняка и следователно свойствата на тези вещества са подобни.

Амините се наричат ​​производни на амоняка, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с въглеводородни радикали. Общата формула на амините е Р - NH 2.

Ориз. 1. Модели с топка и пръчка на молекулата на метиламина ()

Ако един водороден атом бъде заместен, се образува първичен амин. Например метиламин

(Вижте фиг. 1).

Ако се заменят 2 водородни атома, тогава се образува вторичен амин. Например диметиламин

Когато всичките 3 водородни атома се заменят в амоняка, се образува третичен амин. Например триметиламин

Разнообразието от амини се определя не само от броя на заместените водородни атоми, но и от състава на въглеводородните радикали. ОТнH 2н +1 - нH 2е общата формула на първичните амини.

Свойства на амините

Метиламин, диметиламин, триметиламин са газове с неприятна миризма. Казват, че миришат на риба. Поради наличието на водородна връзка, те се разтварят добре във вода, алкохол, ацетон. Поради водородната връзка в молекулата на метиламина има и голяма разлика в точките на кипене на метиламина (точка на кипене = -6,3 ° C) и съответния въглеводороден метан CH 4 (точка на кипене = -161,5 ° C). Останалите амини са течни или твърди, при нормални условия вещества с неприятна миризма. Само висшите амини са практически без мирис. Способността на амините да влизат в реакции, подобни на амоняка, също се дължи на наличието на "самотна" двойка електрони в тяхната молекула (виж фиг. 2).

Ориз. 2. Наличието на азотна "несподелена" двойка електрони

Взаимодействие с вода

Алкалната среда във воден разтвор на метиламин може да бъде открита с помощта на индикатор. метиламин CH 3 -нH 2- същата основа, но от различен вид. Основните му свойства се дължат на способността на молекулите да прикрепват Н + катиони.

Общата схема на взаимодействие на метиламин с вода:

CH 3 -нH 2 + H-OH → CH 3 -нH 3 + + OH -

МЕТИЛАМИН МЕТИЛ АМОНИЕВ ЙОН

Взаимодействие с киселини

Подобно на амоняка, амините реагират с киселини. В този случай се образуват твърди солеподобни вещества.

C 2 H 5 -нН 2 + НСл→ C 2 H 5 -нH 3 + + Cл -

ЕТИЛАМИН ЕТИЛ АМОНИЕВ ХЛОРИД

Етил амониевият хлорид е силно разтворим във вода. Разтвор на това вещество провежда електричество. Когато етиламониевият хлорид реагира с алкали, се образува етиламин.

C 2 H 5 -нH 3 + Cл - + нaOH → C 2 H 5 -нН 2+нкатол+ H2O

При изгарянеамини се образуват не само въглеродни оксиди и вода, но и молекулярни азот.

4SN 3 -нH 2 + 9O 2 → 4 CO 2 + 10 H 2 O + 2н 2

Смесите на метиламин с въздух са експлозивни.

За синтеза се използват нисши амини лекарства, пестициди, както и при производството на пластмаси. Метиламинът е токсично съединение. Дразни лигавиците, потиска дишането, има отрицателен ефект върху нервна система, вътрешни органи.

Обобщаване на урока

Научихте друг клас органични вещества - амини. Амините са азотсъдържащи органични съединения. Функционалната група на амините е NH2, наречена аминогрупа. Амините могат да се разглеждат като производни на амоняка, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с въглеводороден радикал. Счита се за химически и физични свойстваамини.

1. Рудзитис Г.Е. Неорганични и органична химия. 9 клас: Учебник за образователни институции: основно ниво / G.E. Рудзитис, Ф.Г. Фелдман. - М.: Образование, 2009.

2. Попел П.П. Химия. 9 клас: Учебник за общообразователна подготовка образователни институции/ П.П. Попел, Л.С. Кривля. - К .: Информационен център "Академия", 2009. - 248 с.: ил.

3. Габриелян О.С. Химия. 9 клас: Учебник. - М .: Bustard, 2001. - 224 с.

1. Рудзитис Г.Е. Неорганична и органична химия. 9 клас: Учебник за образователни институции: основно ниво / G.E. Рудзитис, Ф.Г. Фелдман. - М.: Образование, 2009. - № 13-15 (с. 173).

2. Изчислете масовата част на азота в метиламина.

3. Напишете реакцията на горене на пропиламин. Посочете сумата от коефициентите на продуктите на реакцията.