वसा का रसायन विज्ञान नामकरण। वसा अम्ल

1. हाइड्रोलिसिस,यासैपोनिफिकेशन, मोटाचल रहा पानी की क्रिया से, एंजाइम या एसिड उत्प्रेरक की भागीदारी के साथ(प्रतिवर्ती),इस मामले में, एक अल्कोहल बनता है - ग्लिसरॉल और कार्बोक्जिलिक एसिड का मिश्रण:

या क्षार (अपरिवर्तनीय). क्षारीय हाइड्रोलिसिस उच्च फैटी एसिड के लवण पैदा करता है, जिसे कहा जाता हैसाबुन क्षार की उपस्थिति में वसा के जल अपघटन द्वारा साबुन प्राप्त किए जाते हैं:

साबुन उच्च कार्बोक्जिलिक एसिड के पोटेशियम और सोडियम लवण होते हैं।

2. वसा का हाइड्रोजनीकरण- तरल वनस्पति तेलों का ठोस वसा में रूपांतरण - खाद्य प्रयोजनों के लिए बहुत महत्वपूर्ण है। तेलों के हाइड्रोजनीकरण का उत्पाद ठोस वसा (कृत्रिम चरबी, चरबी) है। मार्जरीन - खाद्य वसा, हाइड्रोजनीकृत तेलों (सूरजमुखी, मक्का, बिनौला, आदि), पशु वसा, दूध और स्वाद (नमक, चीनी, विटामिन, आदि) का मिश्रण होता है।

इस प्रकार उद्योग में मार्जरीन प्राप्त किया जाता है:

तेल हाइड्रोजनीकरण प्रक्रिया (उच्च तापमान, धातु उत्प्रेरक) की शर्तों के तहत, सी = सी सीआईएस बांड वाले कुछ अम्लीय अवशेषों को अधिक स्थिर ट्रांस आइसोमर्स में आइसोमेरिज्ड किया जाता है। मार्जरीन (विशेष रूप से सस्ती किस्मों में) में ट्रांस-असंतृप्त एसिड अवशेषों की बढ़ी हुई सामग्री से एथेरोस्क्लेरोसिस, हृदय और अन्य बीमारियों का खतरा बढ़ जाता है।

वसा का उपयोग

• 1. खाद्य उद्योग
• 1. दवाइयों
• 1. साबुन और कॉस्मेटिक उत्पादों का निर्माण
• 1. स्नेहक उत्पादन

प्रतिकूल परिस्थितियों में शरीर को ऊर्जा प्रदान करने के लिए, इसमें वसा के भंडार बनाए जाते हैं, जो चमड़े के नीचे के ऊतकों में जमा होते हैं, पेरिटोनियम के वसायुक्त तह में - तथाकथित ओमेंटम। चमड़े के नीचे का वसा शरीर को हाइपोथर्मिया से बचाता है (विशेषकर वसा का यह कार्य समुद्री जानवरों के लिए महत्वपूर्ण है)। हजारों वर्षों से, लोग कठिन शारीरिक कार्य कर रहे हैं, जिसके लिए बहुत अधिक ऊर्जा की आवश्यकता होती है और तदनुसार, बढ़ाया पोषण। ऊर्जा की न्यूनतम दैनिक मानव आवश्यकता को पूरा करने के लिए केवल 50 ग्राम वसा पर्याप्त है। हालांकि, मध्यम . के साथ शारीरिक गतिविधिएक वयस्क को भोजन के साथ थोड़ा अधिक वसा प्राप्त करना चाहिए, लेकिन उनकी मात्रा 100 ग्राम से अधिक नहीं होनी चाहिए (यह लगभग 3000 किलो कैलोरी के आहार के लिए कैलोरी सामग्री का एक तिहाई देता है)। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि इन 100 ग्राम में से आधे तथाकथित छिपे हुए वसा के रूप में भोजन में पाए जाते हैं। वसा लगभग सभी खाद्य पदार्थों में पाया जाता है बड़ी संख्या मेंवे आलू में भी (0.4% हैं), रोटी में (1-2%), दलिया में (6%)। दूध में आमतौर पर 2-3% वसा होता है (लेकिन स्किम्ड दूध की विशेष किस्में भी होती हैं)। बहुत सारी छिपी हुई चर्बी दुबला मांस- 2 से 33% तक। उत्पाद में छिपे हुए वसा अलग-अलग छोटे कणों के रूप में मौजूद होते हैं। लगभग शुद्ध रूप में वसा चरबी और वनस्पति तेल हैं; में मक्खनलगभग 80% वसा, घी में - 98%। बेशक, वसा की खपत के लिए उपरोक्त सभी सिफारिशें औसत हैं, वे लिंग और उम्र, शारीरिक गतिविधि और जलवायु परिस्थितियों पर निर्भर करती हैं। वसा के अत्यधिक सेवन से व्यक्ति का वजन तेजी से बढ़ता है, लेकिन हमें यह नहीं भूलना चाहिए कि शरीर में वसा को अन्य उत्पादों से भी संश्लेषित किया जा सकता है। शारीरिक गतिविधि के माध्यम से अतिरिक्त कैलोरी को "काम" करना इतना आसान नहीं है। उदाहरण के लिए, 7 किमी जॉगिंग करने पर, एक व्यक्ति लगभग एक सौ ग्राम बार चॉकलेट (35% वसा, 55% कार्बोहाइड्रेट) खाने से जितनी ऊर्जा प्राप्त करता है, उतनी ही ऊर्जा खर्च करता है। फिजियोलॉजिस्टों ने पाया है कि शारीरिक गतिविधि के साथ, जो कि 10 है सामान्य से कई गुना अधिक, वसायुक्त आहार प्राप्त करने वाला व्यक्ति 1.5 घंटे के बाद पूरी तरह से समाप्त हो गया था। कार्बोहाइड्रेट आहार के साथ, एक व्यक्ति ने 4 घंटे तक एक ही भार का सामना किया। यह प्रतीत होता है कि विरोधाभासी परिणाम जैव रासायनिक प्रक्रियाओं की ख़ासियत द्वारा समझाया गया है। वसा की उच्च "ऊर्जा तीव्रता" के बावजूद, शरीर में उनसे ऊर्जा प्राप्त करना एक धीमी प्रक्रिया है। यह वसा की कम प्रतिक्रियाशीलता, विशेष रूप से उनकी हाइड्रोकार्बन श्रृंखलाओं के कारण है। कार्बोहाइड्रेट, हालांकि वे वसा की तुलना में कम ऊर्जा प्रदान करते हैं, इसे बहुत तेजी से "आवंटित" करते हैं। इसलिए, शारीरिक गतिविधि से पहले, वसायुक्त के बजाय मीठा खाना बेहतर होता है। भोजन में अधिक वसा, विशेष रूप से पशु वसा, एथेरोस्क्लेरोसिस, हृदय गति रुकने आदि जैसी बीमारियों के विकास के जोखिम को भी बढ़ाता है। पशु वसा में बहुत अधिक कोलेस्ट्रॉल होता है (लेकिन हमें यह नहीं भूलना चाहिए कि कोलेस्ट्रॉल का दो-तिहाई संश्लेषित होता है। वसा रहित खाद्य पदार्थों से शरीर - कार्बोहाइड्रेट और प्रोटीन)।

कोर:

वसा का हाइड्रोलिसिस। तरल वसा का हाइड्रोजनीकरण

वसा वर्गीकरण

वसा की संरचना

आइसोमर्स ऐसे यौगिक होते हैं जिनकी रासायनिक संरचना समान होती है लेकिन विभिन्न आणविक संरचनाएं होती हैं। वसा और तेलों का आइसोमेराइजेशन कई तरह से हो सकता है:

ट्राइग्लिसराइड में स्थिति के अनुसार आइसोमेरिज्म। इस प्रकार का समावयवता ग्लिसरॉल अणु में वसीय अम्लों की पुनर्व्यवस्था है। यह पुनर्व्यवस्था आमतौर पर ट्रांसस्टरीफिकेशन पर होती है, लेकिन थर्मल उपचार पर भी हो सकती है। ट्राइग्लिसराइड में फैटी एसिड की स्थिति को बदलने से शरीर में क्रिस्टल के आकार, पिघलने की विशेषताओं और लिपिड के चयापचय पर असर पड़ सकता है।

स्थिति समरूपता। असंतृप्त वसीय अम्ल अम्लीय या क्षारीय वातावरण में, साथ ही उच्च तापमान के संपर्क में आने पर, 9 और 12 की स्थिति से दूसरे में दोहरे बंधन को स्थानांतरित करके, उदाहरण के लिए, स्थिति 9 और 10, 10 और 12, या 8 और 10 में आइसोमेराइज कर सकते हैं। पोषण मूल्यजब दोहरा बंधन एक नई स्थिति में चला जाता है, तो यह खो जाता है, फैटी एसिड आवश्यक होना बंद हो जाता है।

स्थानिक समरूपता, दोहरे बंधन में दो विन्यास हो सकते हैं: सीआईएस- या ट्रांस-फॉर्म। प्राकृतिक वसा और तेलों में आमतौर पर फैटी एसिड के सीआईएस-आइसोमर होते हैं, जो सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं और ट्रांस-आइसोमर में बदलने के लिए अपेक्षाकृत कम ऊर्जा की आवश्यकता होती है। ट्रांस आइसोमर्स को अणुओं की सख्त पैकिंग की विशेषता होती है, जिससे वे एक उच्च गलनांक के साथ संतृप्त फैटी एसिड की तरह व्यवहार कर सकते हैं। पोषण संबंधी स्वच्छता के दृष्टिकोण से, ट्रांस फैटी एसिड को संतृप्त फैटी एसिड के अनुरूप माना जाता है, दोनों ही संचार प्रणाली में एलडीएल कोलेस्ट्रॉल में वृद्धि का कारण बन सकते हैं। 7 रेंज फैटी एसिड बहुत उच्च तापमान पर बनते हैं, मुख्य रूप से हाइड्रोजनीकरण के दौरान और कुछ हद तक दुर्गन्ध के दौरान। हाइड्रोजनीकृत सोयाबीन और रेपसीड तेलों में /रेंस-आइसोमर्स की सामग्री 55% तक पहुंच सकती है, आइसोमर्स मुख्य रूप से ट्रांस-एलेडिक (सी,।,) एसिड द्वारा दर्शाए जाते हैं, क्योंकि लगभग सभी लिनोलेनिक (सी1वी.3) और लिनोलिक (सी, एक्स) 2) फैटी एसिड के लिए हाइड्रोजनीकृत एसिड सी) के |। थर्मल प्रभावों के कारण आइसोमेरिज्म, विशेष रूप से लिनोलेनिक को प्रभावित करता है

18 "एच) एसिड और, कुछ हद तक, फैटी एसिड Clg 2, तापमान और एक्सपोज़र की अवधि पर निर्भर करता है। trPNs आइसोमर्स के गठन के लिए 1% से अधिक नहीं होने के लिए, डिओडोराइज़ेशन तापमान 240 ° C से अधिक नहीं होना चाहिए, उपचार की अवधि 1 घंटे है, उच्च तापमान> कम जोखिम समय के साथ उपयोग किया जा सकता है।

संयुग्मित लिनोलिक फैटी एसिड (सीएलए)। सीएलए लिनोलिक एसिड (सी | आर 2) का एक प्राकृतिक आइसोमर है जिसमें दो डबल बॉन्ड संयुग्मित होते हैं और कार्बन परमाणु 9 और 11 या 10 और 12 पर स्थित होते हैं, सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स के संभावित संयोजन के साथ। CI.A आमतौर पर उत्पादन करता है। बायोहाइड्रोजनीकरण के दौरान मवेशियों के रुमेन के अवायवीय जीवाणु। हाल के अंतरराष्ट्रीय चिकित्सा अनुसंधान से पता चला है कि सीएलए में मानव स्वास्थ्य के लिए फायदेमंद गुण हो सकते हैं, जैसे कि एंटी-ट्यूमरोजेनिक1 और एंटी-एथेरोजेनिक2।

कार्बोक्जिलिक एसिड के कार्यात्मक डेरिवेटिव के बीचएक विशेष स्थान पर एस्टर - यौगिकों का कब्जा हैआयन, कार्बोक्जिलिक एसिड का प्रतिनिधित्व करते हैं, जिसमें पानी का परमाणु होता हैकार्बोक्सिल समूह में जीनस को प्रतिस्थापित किया जाता है हाइड्रोकार्बन मूलक. एस्टर का सामान्य सूत्र

अक्सर एस्टर का नाम उन एसिड अवशेषों के लिए रखा जाता है औरअल्कोहल जिससे वे बनाये जाते हैं। तो, ऊपर चर्चा की गई एस्टर का नाम दिया जा सकता है: एथेनोएथिल ईथर, क्रोटोन मिथाइल ईथर।

एस्टर की विशेषता है तीन प्रकार के समावयवता:

1. कार्बन श्रृंखला का समावयवता, एक अम्ल /> . से प्रारंभ होता है ब्यूटानोइक एसिड से अवशेष, अल्कोहल अवशेषों के अनुसार - प्रोपाइल अल्कोहल से, उदाहरण के लिए:

2. एस्टर समूह की स्थिति का समरूपता /> -सीओ-ओ-। इस प्रकार का समरूपता एस्टर से शुरू होता है, मेंकम से कम 4 कार्बन परमाणु युक्त अणुउदाहरण: />

3. इंटरक्लास आइसोमेरिज्म, उदाहरण के लिए:

एक असंतृप्त अम्ल युक्त एस्टर के लिए याअसंतृप्त अल्कोहल, दो और प्रकार के आइसोमेरिज़्म संभव हैं: आइसोमेरिज़्मएकाधिक बांड पदों; सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।

भौतिक गुण एस्टर एस्टर /> कम कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल पानी में अस्थिर, थोड़ा घुलनशील या व्यावहारिक रूप से अघुलनशील होते हैंतरल पदार्थ। उनमें से कई में सुखद गंध होती है। इसलिए, उदाहरण के लिए, ब्यूटाइल ब्यूटाइरेट से अनानास जैसी गंध आती है, आइसोमाइल एसीटेट से नाशपाती जैसी गंध आती है, आदि।

एस्टर का तापमान कम होता है।उनके संगत अम्लों की तुलना में क्वथनांक। उदाहरण के लिए, स्टीरिक एसिड 232 डिग्री सेल्सियस (पी = 15 मिमी एचजी) पर उबलता है, और मीटिलस्टीयरेट - 215 डिग्री सेल्सियस (पी \u003d 15 मिमी एचजी। कला।) पर। यह द्वारा समझाया गया हैकि एस्टर अणुओं के बीच कोई हाइड्रोजन बंधन नहीं हैसम्बन्ध।

उच्च फैटी एसिड और अल्कोहल के एस्टर - मोमआलंकारिक पदार्थ, गंधहीन, पानी में अघुलनशील, होकार्बनिक सॉल्वैंट्स में स्वतंत्र रूप से घुलनशील। उदाहरण के लिए,मधुमक्खी मोम मुख्य रूप से मायरिकिल पामिटेट है(सी 15 एच 31 सीओओसी 31 एच 63)।

पशु और वनस्पति मूल के वसा के मुख्य घटक ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल के एस्टर हैं - ग्लिसरॉल और फैटी एसिड, जिन्हें कहा जाता है ग्लिसराइड(एसिलग्लिसराइड्स)। फैटी एसिड न केवल ग्लिसराइड में, बल्कि अधिकांश अन्य लिपिड में भी शामिल होते हैं।

प्राकृतिक वसा के भौतिक और रासायनिक गुणों की विविधता किसके कारण होती है रासायनिक संरचनाफैटी एसिड ग्लिसराइड। वसा के ट्राइग्लिसराइड्स की संरचना में विभिन्न फैटी एसिड शामिल हैं। उसी समय, जिस प्रकार के जानवर या पौधे से वसा प्राप्त की जाती है, उसके आधार पर ट्राइग्लिसराइड्स की फैटी एसिड संरचना भिन्न होती है।

वसा और तेलों के ग्लिसराइड की संरचना में मुख्य रूप से उच्च आणविक भार फैटी एसिड होते हैं जिनमें 16.18, 20.22 और उससे अधिक के कार्बन परमाणु होते हैं, 4, 6 और 8 के कार्बन परमाणुओं की संख्या के साथ कम आणविक भार (ब्यूटिरिक, कैप्रोइक और कैप्रिलिक एसिड) ) फैटी एसिड से पृथक एसिड की संख्या 170 तक पहुंच जाती है, लेकिन उनमें से कुछ का अभी भी अपर्याप्त अध्ययन किया जाता है और उनके बारे में जानकारी बहुत सीमित है।

प्राकृतिक वसा की संरचना में संतृप्त (सीमांत) और असंतृप्त (असंतृप्त) फैटी एसिड शामिल हैं। असंतृप्त फैटी एसिड में डबल और ट्रिपल बॉन्ड हो सकते हैं। उत्तरार्द्ध प्राकृतिक वसा में बहुत दुर्लभ हैं। एक नियम के रूप में, प्राकृतिक वसा में कार्बन परमाणुओं की एक समान संख्या के साथ केवल मोनोबैसिक कार्बोक्जिलिक एसिड होते हैं। डिबासिक एसिड कुछ मोम और वसा में कम मात्रा में पृथक होते हैं जो ऑक्सीकरण एजेंटों के संपर्क में आते हैं। वसा में अधिकांश फैटी एसिड में कार्बन परमाणुओं की एक खुली श्रृंखला होती है। ब्रांकेड-चेन एसिड वसा में दुर्लभ हैं। ऐसे अम्ल कुछ मोम का हिस्सा होते हैं।

प्राकृतिक वसा के फैटी एसिड तरल या ठोस होते हैं, लेकिन गलने योग्य पदार्थ होते हैं। उच्च आणविक भार संतृप्त एसिड ठोस होते हैं, सामान्य संरचना के अधिकांश असंतृप्त फैटी एसिड तरल पदार्थ होते हैं, और उनके स्थितीय और ज्यामितीय आइसोमर ठोस होते हैं। फैटी एसिड का आपेक्षिक घनत्व एकता से कम होता है और वे व्यावहारिक रूप से पानी में अघुलनशील होते हैं (कम आणविक भार वाले को छोड़कर)। कार्बनिक सॉल्वैंट्स (शराब, एथिल और पेट्रोलियम ईथर, बेंजीन, कार्बन डाइसल्फ़ाइड, आदि) में, वे घुल जाते हैं, लेकिन आणविक भार में वृद्धि के साथ, फैटी एसिड की घुलनशीलता कम हो जाती है। हाइड्रोक्सी एसिड व्यावहारिक रूप से पेट्रोलियम ईथर और ठंडे गैसोलीन में अघुलनशील होते हैं, लेकिन एथिल ईथर और अल्कोहल में घुलनशील होते हैं।

बहुत महत्वतेलों के शोधन में और साबुन बनाने में, कास्टिक क्षार और फैटी एसिड के बीच बातचीत की प्रतिक्रिया होती है - एक तटस्थ प्रतिक्रिया। जब सोडियम या पोटेशियम कार्बोनेट फैटी एसिड पर कार्य करता है, तो कार्बन डाइऑक्साइड की रिहाई के साथ एक क्षारीय नमक या साबुन भी प्राप्त होता है। यह प्रतिक्रिया फैटी एसिड के तथाकथित कार्बोनेट साबुनीकरण के साथ साबुन बनाने की प्रक्रिया में होती है।

प्राकृतिक वसा के फैटी एसिड, दुर्लभ अपवादों के साथ, सामान्य सूत्र RCOOH वाले मोनोबैसिक एलीफैटिक कार्बोक्जिलिक एसिड के वर्ग से संबंधित हैं। इस सूत्र में, R एक हाइड्रोकार्बन मूलक है, जिसे संतृप्त, असंतृप्त (असंतृप्ति की अलग-अलग डिग्री का) या एक समूह - OH, COOH - कार्बोक्सिल शामिल किया जा सकता है। एक्स-रे विवर्तन विश्लेषण के आधार पर, अब यह स्थापित किया गया है कि फैटी एसिड रेडिकल की श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं के केंद्र स्थानिक रूप से एक सीधी रेखा में नहीं, बल्कि एक ज़िगज़ैग पैटर्न में स्थित होते हैं। इस मामले में, संतृप्त एसिड के सभी कार्बन परमाणुओं के केंद्र दो समानांतर सीधी रेखाओं पर फिट होते हैं।

फैटी एसिड के हाइड्रोकार्बन रेडिकल की लंबाई कार्बनिक सॉल्वैंट्स में उनकी घुलनशीलता को प्रभावित करती है। उदाहरण के लिए, लॉरिक एसिड के 100 ग्राम निर्जल एथिल अल्कोहल में 20 डिग्री सेल्सियस पर घुलनशीलता 105 ग्राम, मिरिस्टिक एसिड 23.9 ग्राम और स्टीयरिक एसिड 2.25 ग्राम है।

फैटी एसिड का आइसोमेरिज्म।समरूपता कई के अस्तित्व को संदर्भित करता है रासायनिक यौगिकसमान संरचना और समान आणविक भार, लेकिन भौतिक और रासायनिक गुणों में भिन्न। दो मुख्य प्रकार के आइसोमेरिज्म ज्ञात हैं: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)।

संरचनात्मक आइसोमर्सकार्बन श्रृंखला की संरचना, दोहरे बंधनों की व्यवस्था और कार्यात्मक समूहों की व्यवस्था में भिन्नता है।

संरचनात्मक आइसोमर्स का एक उदाहरण यौगिक हैं:

ए) कार्बन श्रृंखला की संरचना में भिन्न: सामान्य ब्यूटिरिक एसिड सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 सीओओएच; आइसोब्यूट्रिक एसिड

बी) डबल बॉन्ड की व्यवस्था में भिन्न: ओलिक एसिड सीएच 3 (सीएच 2) 7 सीएच \u003d सीएच (सीएच 2) 7 सीओओएच; पेट्रोसेलिनिक एसिड सीएच 3 (सीएच 2) 10 सीएच = सीएच (सीएच 2) 4 सीओओएच; वैक्सीनिक एसिड सीएच 3 (सीएच 2) 5 सीएच \u003d सीएच (सीएच 2) 8 सीओओएच।

स्थानिक आइसोमर,या स्टीरियोइसोमर्स, समान संरचना वाले, अंतरिक्ष में परमाणुओं की व्यवस्था में भिन्न होते हैं। इस प्रकार के आइसोमर्स में ज्यामितीय (सीआईएस- और ट्रांस-आइसोमर) और ऑप्टिकल शामिल हैं। स्थानिक आइसोमर्स का एक उदाहरण हैं:

ए) ज्यामितीय आइसोमर्स: ओलिक एसिड जिसमें सीआईएस फॉर्म होता है

एलैडिक एसिड, जिसमें एक परिवर्तन होता है

बी) ऑप्टिकल आइसोमर्स:

लैक्टिक एसिड सीएच 3 सीएचओएचसीओएच;

ग्लिसराल्डिहाइड सीएच 3 ओएनएसएनओ;

ricinoleic एसिड CH3 (CH 2) 5 CHOHCH 2 CH \u003d CH (CH 2) 7 COOH।

इन सभी ऑप्टिकल आइसोमर्स में एक तारांकन चिह्न के साथ एक असममित (सक्रिय) कार्बन होता है।

प्रकाशिक समावयवी प्रकाश के ध्रुवण तल को विपरीत दिशाओं में एक ही कोण से घुमाते हैं। के सबसेप्राकृतिक फैटी एसिड में कोई ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म नहीं होता है।

प्राकृतिक वसा में जो ऑक्सीडेटिव प्रक्रियाओं से नहीं गुजरे हैं, असंतृप्त वसा अम्ल मुख्य रूप से सीआईएस विन्यास में होते हैं। असंतृप्त वसीय अम्लों के ज्यामितीय सीआईएस- और ट्रांस-आइसोमर उनके गलनांक में काफी भिन्न होते हैं। सीआईएस आइसोमर्स ट्रांस आइसोमर्स की तुलना में कम तापमान पर पिघलते हैं। यह तरल ओलिक एसिड के ठोस एलेडिक एसिड (गलनांक 46.5 डिग्री सेल्सियस) के सीआईएस-ट्रांस रूपांतरण द्वारा स्पष्ट रूप से चित्रित किया गया है। इस मामले में, वसा सख्त हो जाती है।

इरुसिक एसिड के साथ भी यही परिवर्तन होता है, जो एक ठोस ट्रांस आइसोमर - ब्रैसिडिक एसिड (गलनांक 61.9 डिग्री सेल्सियस), साथ ही रिसिनोलेइक एसिड में बदल जाता है, जो एक ट्रांस आइसोमर - रैसीनलाइडिक एसिड (गलनांक 53 डिग्री सेल्सियस) में बदल जाता है।

पॉलीअनसेचुरेटेड फैटी एसिड (लिनोलिक, लिनोलेनिक) इस प्रतिक्रिया के दौरान स्थिरता नहीं बदलते हैं।

प्राकृतिक वसा में जो ऑक्सीडेटिव प्रक्रियाओं से नहीं गुजरे हैं, फैटी एसिड के निम्नलिखित मुख्य समरूप समूह पाए जाते हैं:

1. संतृप्त (सीमित) मोनोबैसिक एसिड।

2. एक, दो, तीन, चार और पांच दोहरे बंधनों के साथ असंतृप्त (असंतृप्त) मोनोबैसिक एसिड।

3. संतृप्त (सीमित) हाइड्रॉक्सी एसिड।

4. एक दोहरे बंधन के साथ असंतृप्त (असंतृप्त) हाइड्रॉक्सी एसिड।

5. द्विक्षारकीय संतृप्त (सीमित) अम्ल।

6. चक्रीय अम्ल।

नामकरण और समरूपता

कार्बोक्जिलिक एसिड के कार्यात्मक डेरिवेटिव में, एक विशेष स्थान पर कब्जा कर लिया गया है एस्टर- कार्बोक्जिलिक एसिड का प्रतिनिधित्व करने वाले यौगिक जिसमें कार्बोक्सिल समूह में हाइड्रोजन परमाणु को हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। एस्टर का सामान्य सूत्र

एस्टर अणु में एक एसिड अवशेष (1) और एक अल्कोहल अवशेष (2) होता है।

एस्टर के नाम हाइड्रोकार्बन रेडिकल के नाम और एसिड के नाम से प्राप्त होते हैं, जिसमें "-ओइक एसिड" समाप्त होने के बजाय प्रत्यय "एट" का उपयोग किया जाता है, उदाहरण के लिए:

एस्टर का नाम अक्सर एसिड और अल्कोहल के अवशेषों के नाम पर रखा जाता है, जिनसे वे बने होते हैं। इस प्रकार, ऊपर चर्चा किए गए एस्टर का नाम दिया जा सकता है: एसिटिक एथिल एस्टर, क्रोटन मिथाइल एस्टर।

एस्टर को तीन प्रकार के आइसोमेरिज्म की विशेषता है: 1. आइसोमेरिज्म कार्बन श्रृंखला,ब्यूटानोइक एसिड के साथ एसिड अवशेषों से शुरू होता है, अल्कोहल अवशेषों पर - प्रोपाइल अल्कोहल के साथ, उदाहरण के लिए:

2. समरूपता एस्टर समूह की स्थिति -सीओ-ओ-. इस प्रकार का आइसोमेरिज्म एस्टर से शुरू होता है, जिसके अणुओं में कम से कम 4 कार्बन परमाणु होते हैं, उदाहरण के लिए:

3. इंटरक्लास आइसोमेरिज्म,उदाहरण के लिए:

असंतृप्त अम्ल या असंतृप्त अल्कोहल वाले एस्टर के लिए, दो और प्रकार के समावयवता संभव हैं: बहु बंधन की स्थिति का समावयवता और सिस-पारसंवयविता .

भौतिक गुण

कम कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल के एस्टर पानी में अस्थिर, थोड़ा घुलनशील या व्यावहारिक रूप से अघुलनशील तरल पदार्थ होते हैं। उनमें से कई के पास है अच्छी सुगंध।तो, उदाहरण के लिए, HCOOC 2 H 5 - रम की गंध, HCOOC 5 H 11 - चेरी, HCOOC 5 H 11 -iso - प्लम, CH 3 COOS 5 H 11 -iso - नाशपाती, C 3 H 7 COOS 2 H 5 - खुबानी, सी 3 एच 7 एसओओएस 4 एच 9 - अनानास, सी 4 एच 9 एसओओएस 5 एच 11 - सेब, आदि।

एस्टर में आमतौर पर उनके संबंधित एसिड की तुलना में कम क्वथनांक होता है। उदाहरण के लिए, स्टीयरिक अम्ल 232°C पर और मिथाइल स्टीयरेट 215°C पर उबलता है। यह इस तथ्य से समझाया गया है कि एस्टर अणुओं के बीच कोई हाइड्रोजन बंधन नहीं है।

उच्च फैटी एसिड और अल्कोहल के एस्टर मोमी पदार्थ, गंधहीन, पानी में अघुलनशील, कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील होते हैं। उदाहरण के लिए, मोम मुख्य रूप से मायरिकिल पामिटेट (सी 15 एच 31 सीओओसी 31 एच 63) है।

रासायनिक गुण

1. हाइड्रोलिसिस या साबुनीकरण प्रतिक्रिया।

प्रतिक्रिया एस्टरीफिकेशन प्रतिवर्ती है,इसलिए, एसिड की उपस्थिति में, हाइड्रोलिसिस नामक एक रिवर्स प्रतिक्रिया होगी, जिसके परिणामस्वरूप मूल फैटी एसिड और अल्कोहल का निर्माण होगा:

क्षार की क्रिया से हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रिया तेज हो जाती है; इस मामले में हाइड्रोलिसिस अपरिवर्तनीय है:

चूंकि परिणामस्वरूप क्षार के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड एक नमक बनाता है:

2. जोड़ प्रतिक्रिया।

उनकी संरचना में एक असंतृप्त एसिड या अल्कोहल युक्त एस्टर अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में सक्षम हैं। उदाहरण के लिए, उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण के दौरान, वे हाइड्रोजन जोड़ते हैं।

3. वसूली प्रतिक्रिया।

हाइड्रोजन के साथ एस्टर की कमी से दो अल्कोहल बनते हैं:

4. एमाइड के निर्माण की प्रतिक्रिया।

अमोनिया की क्रिया के तहत, एस्टर एसिड एमाइड और अल्कोहल में परिवर्तित हो जाते हैं:

एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया का तंत्र।एक उदाहरण के रूप में, बेंजोइक एसिड एथिल एस्टर की तैयारी पर विचार करें:

उत्प्रेरक क्रियासल्फ्यूरिक एसिड यह है कि यह कार्बोक्जिलिक एसिड अणु को सक्रिय करता है। बेंजोइक एसिड कार्बोनिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु में प्रोटॉन होता है (ऑक्सीजन परमाणु में इलेक्ट्रॉनों का एक अकेला जोड़ा होता है, जिसके कारण एक प्रोटॉन जुड़ा होता है)। प्रोटोनेशन से कार्बोक्सिल समूह के कार्बन परमाणु पर आंशिक धनात्मक आवेश का पूर्ण रूप से रूपांतरण होता है, जिससे इसकी इलेक्ट्रोफिलिसिटी में वृद्धि होती है। अनुनाद संरचनाएं (वर्ग कोष्ठक में) परिणामी धनायन में धनात्मक आवेश के निरूपण को दर्शाती हैं। ऐल्कोहॉल अणु, इलेक्ट्रॉनों के अपने अकेले युग्म के कारण, सक्रिय अम्ल अणु से जुड़ा होता है। अल्कोहल अवशेषों से प्रोटॉन हाइड्रॉक्सिल समूह में चला जाता है, जो एक ही समय में "अच्छा छोड़ने" एच 2 ओ समूह में बदल जाता है। उसके बाद, एक प्रोटॉन (उत्प्रेरक वापसी) की एक साथ रिहाई के साथ एक पानी के अणु को विभाजित किया जाता है।

एस्टरीफिकेशन– प्रतिवर्ती प्रक्रिया।सीधी प्रतिक्रिया एक एस्टर का निर्माण है, इसके विपरीत इसका एसिड हाइड्रोलिसिस है। संतुलन को दाईं ओर स्थानांतरित करने के लिए, प्रतिक्रिया मिश्रण से पानी निकालना आवश्यक है।

वसा और तेल

एस्टर के बीच, प्राकृतिक एस्टर - वसा और तेल द्वारा एक विशेष स्थान पर कब्जा कर लिया जाता है, जो ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल ग्लिसरॉल और उच्च फैटी एसिड द्वारा निर्मित होते हैं, जिसमें एक असंबद्ध कार्बन श्रृंखला होती है जिसमें कार्बन परमाणुओं की संख्या भी होती है। वसा पौधे और पशु जीवों का हिस्सा हैं और एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं जैविक भूमिका. वे जीवित जीवों के ऊर्जा स्रोतों में से एक के रूप में काम करते हैं, जो वसा के ऑक्सीकरण के दौरान जारी किया जाता है। वसा के लिए सामान्य सूत्र:

जहां R", R"", R""" हाइड्रोकार्बन मूलक हैं।

वसा "सरल" और "मिश्रित" हैं। साधारण वसा की संरचना में मिश्रित - भिन्न की संरचना में समान अम्लों के अवशेष (अर्थात R "= R"" = R """) शामिल होते हैं।

वसा में पाए जाने वाले सबसे आम फैटी एसिड हैं:

एल्केनअम्ल

ब्यूटिरिक एसिड सीएच 3 - (सीएच 2) 2 -कूह

कैप्रोइक एसिड सीएच 3 - (सीएच 2) 4 -COOH

कैप्रिलिक एसिड सीएच 3 - (सीएच 2) 6 -कूह

कैप्रिक एसिड सीएच 3 - (सीएच 2) 8 -कूह

लॉरिक एसिड सीएच 3 - (सीएच 2) 10 -COOH

मिरिस्टिक एसिड सीएच 3 - (सीएच 2) 12 -COOH

पामिटिन एसिड सीएच 3 - (सीएच 2) 14 -कूह

स्टीयरिक एसिड सीएच 3 - (सीएच 2) 16 -COOH

एराकिडिक एसिड सीएच 3 - (सीएच 2) 18 -COOH

अल्केनिकअम्ल

तेज़ाब तैल

अल्काडिएन्सअम्ल

लिनोलिक एसिड

अल्काट्रिएनअम्ल

लिनोलेनिक तेजाब

प्राकृतिक वसा सरल और मिश्रित एस्टर का मिश्रण है।

कमरे के तापमान पर उनके एकत्रीकरण की स्थिति के अनुसार, वसा को तरल और ठोस में विभाजित किया जाता है। वसा की कुल अवस्था फैटी एसिड की प्रकृति से निर्धारित होती है। ठोसवसा, एक नियम के रूप में, संतृप्त एसिड द्वारा बनते हैं, तरलवसा (अक्सर कहा जाता है तेलों) असीमित हैं। वसा का गलनांक जितना अधिक होता है, उसमें संतृप्त अम्लों की मात्रा उतनी ही अधिक होती है। यह फैटी एसिड की हाइड्रोकार्बन श्रृंखला की लंबाई पर भी निर्भर करता है; हाइड्रोकार्बन रेडिकल की लंबाई के साथ पिघलने का तापमान बढ़ता है।

पशु वसा की संरचना में मुख्य रूप से संतृप्त एसिड शामिल हैं, वनस्पति वसा की संरचना - असंतृप्त। इसलिए, पशु वसा आमतौर पर ठोस होते हैं, जबकि वनस्पति वसा अक्सर तरल (वनस्पति तेल) होते हैं।

वसा गैर-ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स (हाइड्रोकार्बन, उनके हलोजन डेरिवेटिव, डायथाइल ईथर) में घुलनशील हैं और पानी में अघुलनशील हैं।

1. हाइड्रोलिसिस,या वसा का साबुनीकरणपानी (प्रतिवर्ती) या क्षार (अपरिवर्तनीय) की क्रिया के तहत होता है:

क्षारीय हाइड्रोलिसिस उच्च फैटी एसिड के लवण पैदा करता है, जिसे कहा जाता है साबुन

2. वसा का हाइड्रोजनीकरणवसा बनाने वाले असंतृप्त अम्लों के अवशेषों में हाइड्रोजन मिलाने की प्रक्रिया कहलाती है। उसी समय, असंतृप्त एसिड के अवशेष संतृप्त एसिड के अवशेषों में चले जाते हैं, और वसा तरल से ठोस में बदल जाते हैं:

3. तरल वसा (ओलिक, लिनोलिक और लिनोलेनिक एसिड युक्त तेल), वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ बातचीत करके ठोस फिल्म बनाने में सक्षम हैं - "क्रॉसलिंक्ड पॉलिमर"।ऐसे तेलों को "सुखाने" कहा जाता है। वे प्राकृतिक सुखाने वाले तेल और पेंट के आधार के रूप में काम करते हैं।

4. नमी, वायु ऑक्सीजन, प्रकाश और गर्मी के प्रभाव में लंबे समय तक भंडारण के दौरान, वसा एक अप्रिय गंध और स्वाद प्राप्त करते हैं। इस प्रक्रिया को कहा जाता है "गंदापन"।अप्रिय गंध और स्वाद वसा में उनके परिवर्तन के उत्पादों की उपस्थिति के कारण होता है: मुक्त फैटी एसिड, हाइड्रॉक्सी एसिड, एल्डिहाइड और कीटोन।

वसा मानव और पशु जीवन में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। वे जीवित जीवों के लिए ऊर्जा के मुख्य स्रोतों में से एक हैं।

वसा का व्यापक रूप से भोजन, कॉस्मेटिक और दवा उद्योगों में उपयोग किया जाता है।

अध्याय 31

कार्बोहाइड्रेट प्राकृतिक हैं कार्बनिक यौगिकसामान्य सूत्र С m (Н 2 О) n ( टी, एन > 3))। कार्बोहाइड्रेट को तीन बड़े समूहों में विभाजित किया जाता है: मोनोसेकेराइड, ओलिगोसेकेराइड और पॉलीसेकेराइड।

मोनोसेकेराइड ऐसे कार्बोहाइड्रेट होते हैं जिन्हें सरल कार्बोहाइड्रेट बनाने के लिए हाइड्रोलाइज्ड नहीं किया जा सकता है।

ओलिगोसेकेराइड कम संख्या में मोनोसेकेराइड के संघनन उत्पाद हैं, जैसे सुक्रोज - सी 12 एच 22 ओ 11। पॉलीसेकेराइड (स्टार्च, सेल्युलोज) बड़ी संख्या में मोनोसैकराइड अणुओं द्वारा बनते हैं।

मोनोसैक्राइड

नामकरण और समरूपता

सबसे सरल मोनोसेकेराइड ग्लिसराल्डिहाइड है, सी 3 एच 6 ओ 3:

कार्बन परमाणुओं की संख्या के अनुसार शेष मोनोसेकेराइड्स को टेट्रोज़ (C 4 H 8 O 4), पेन्टोज़ (C 5 H 10 O 5) और हेक्सोज़ (C 6 H 12 O 6) में विभाजित किया गया है। सबसे महत्वपूर्ण हेक्सोज ग्लूकोज और फ्रुक्टोज हैं। सभी मोनोसेकेराइड द्वि-कार्यात्मक यौगिक हैं, जिसमें एक असंबद्ध कार्बन कंकाल, कई हाइड्रॉक्सिल समूह और एक कार्बोनिल समूह शामिल हैं। ऐल्डिहाइड समूह वाले मोनोसैकेराइड कहलाते हैं एल्डोज और कीटो समूह के साथ - कीटोसिस . सबसे महत्वपूर्ण मोनोसेकेराइड के संरचनात्मक सूत्र नीचे दिए गए हैं:

इन सभी पदार्थों में तीन या चार असममित कार्बन परमाणु होते हैं, इसलिए वे ऑप्टिकल गतिविधि प्रदर्शित करते हैं और ऑप्टिकल आइसोमर के रूप में मौजूद हो सकते हैं। कार्बोहाइड्रेट के नाम पर कोष्ठक में चिन्ह प्रकाश के ध्रुवीकरण के तल के घूर्णन की दिशा को इंगित करता है: (-) बाएं घूर्णन को इंगित करता है, (+) - दायां घूर्णन। घूर्णन चिन्ह के सामने अक्षर D का अर्थ है कि इन सभी पदार्थों में, कार्बोनिल समूह से सबसे दूर असममित कार्बन परमाणु का विन्यास (अर्थात प्रतिस्थापकों के साथ बंधों की दिशा) ग्लिसराल्डिहाइड के समान होता है, जिसकी संरचना ऊपर दी गई है। . विपरीत विन्यास वाले कार्बोहाइड्रेट एल-श्रृंखला से संबंधित हैं:

कृपया ध्यान दें कि डी- और एल-श्रृंखला कार्बोहाइड्रेट एक दूसरे की दर्पण छवियां हैं। अधिकांश प्राकृतिक कार्बोहाइड्रेट डी-श्रृंखला से संबंधित हैं।

यह स्थापित किया गया है कि क्रिस्टलीय अवस्था में, मोनोसेकेराइड विशेष रूप से चक्रीय रूपों में मौजूद होते हैं। उदाहरण के लिए, ठोस रूप में ग्लूकोज आमतौर पर α-pyranose रूप में होता है। पानी में घुलने पर, α-glucopyranose धीरे-धीरे अन्य टॉटोमेरिक रूपों में परिवर्तित हो जाता है जब तक कि संतुलन स्थापित नहीं हो जाता। यह एक प्रकार की रिंग-चेन टॉटोमेरिक प्रणाली है।

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