नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक पदार्थ। क्षार और क्षार धातु कार्बोनेट के साथ लवण का निर्माण

उनके अणुओं की संरचना में नाइट्रोजन परमाणुओं वाले यौगिकों को प्रकृति में व्यापक रूप से वितरित किया जाता है (प्रोटीन पदार्थ, शारीरिक रूप से सक्रिय यौगिक, बहुलक सामग्री, आदि)। सबसे सरल हैं:

ए) नाइट्रोसो यौगिक

बी ) नाइट्रो यौगिक

में
) अमाइन:

जी ) डायज़ो यौगिक

डी ) एज़ो यौगिक

छ) नाइट्राइल्स

ज) अमीनो अल्कोहल, अमीनो एसिड, अमीनो शर्करा, आदि।

नाइट्रो यौगिक

नाइट्रो यौगिक ऐसे पदार्थ होते हैं जिनकी संरचना में एक नाइट्रो समूह -NO 2 (एक या अधिक हो सकता है)। हाइड्रोकार्बन रेडिकल के आधार पर, स्निग्ध (संतृप्त और असंतृप्त), चक्रीय, सुगंधित, हेट्रोसायक्लिक प्रतिष्ठित हैं। कार्बन के प्रकार के अनुसार नाइट्रो समूह संबद्ध है - प्राथमिक, द्वितीयक, तृतीयक नाइट्रो यौगिक।

नाइट्रो समूह की संरचना में कई विशेषताएं हैं जो नाइट्रो यौगिकों के भौतिक और रासायनिक गुणों को प्रभावित करती हैं। यह स्थापित किया गया है कि नाइट्रो समूह में दोनों ऑक्सीजन परमाणु बिल्कुल समान हैं और नाइट्रो समूह की संरचना को इस प्रकार दर्शाया जा सकता है:

यानी इलेक्ट्रॉन घनत्व समान रूप से वितरित किया जाता है

नाइट्रो यौगिकों का नामकरण करते समय, उपसर्ग नाइट्रो- को संबंधित हाइड्रोकार्बन के नाम में जोड़ा जाता है:

आइसोमेरिज्म हाइड्रोकार्बन रेडिकल की संरचना और नाइट्रो समूह की स्थिति से जुड़ा है।

प्राप्त करने के तरीके

1. अल्केन्स का नाइट्रेशन (कोनोवालोव प्रतिक्रिया)

2. एरेनेस का नाइट्रेशन

3. हैलोजन डेरिवेटिव के साथ नाइट्राइट का क्षारीकरण

4. प्राथमिक ऐरोमैटिक ऐमीनों का पेरासिड्स के साथ ऑक्सीकरण

भौतिक गुण

एलीफैटिक नाइट्रो यौगिक एक सुखद गंध के साथ उच्च उबलते तरल पदार्थ होते हैं, पानी में खराब या पूरी तरह से अघुलनशील होते हैं। सी 4 से शुरू - >1। सुगंधित नाइट्रो यौगिक तरल या ठोस होते हैं जो कड़वे बादाम की तरह गंध करते हैं और जहरीले होते हैं। अणुओं में एक अर्धध्रुवीय बंधन की उपस्थिति के कारण, नाइट्रो यौगिकों ने ध्रुवता, उच्च t क्वथनांक बढ़ा दिया है। और टी पीएल। , एक बड़ा विद्युत द्विध्रुवीय क्षण। अणु में नाइट्रो समूहों के संचय के साथ, पॉलीनाइट्रो यौगिक विस्फोटक हो जाते हैं।

रासायनिक गुण

रासायनिक गुण नाइट्रो समूह की उपस्थिति, हाइड्रोकार्बन मूलक की संरचना और एक दूसरे पर उनके प्रभाव के कारण होते हैं।

1. वसूली।यह प्राथमिक अमाइन के गठन तक एक अम्लीय, क्षारीय या तटस्थ वातावरण में किया जाता है। कम करने वाले एजेंट की स्थितियों और प्रकृति के आधार पर, विभिन्न मध्यवर्ती उत्पाद बनते हैं।

1.1. Fe या Sn के अम्लीय वातावरण में पुनर्प्राप्ति। मध्यवर्ती उत्पादों को अलग नहीं किया जा सकता है:

1.2. एक तटस्थ वातावरण में पुनर्प्राप्ति Zn द्वारा की जाती है। आप प्रतिक्रिया को रोक सकते हैं और फेनिलहाइड्रॉक्सिलमाइन (चरण 1, 2, 3) को अलग कर सकते हैं।

1.3. एक क्षारीय माध्यम में कमी से मध्यवर्ती एज़ोक्सीबेंजीन, एज़ोबेंजीन और हाइड्रोज़ोबेंजीन को अलग करना संभव हो जाता है:

उपयुक्त इलेक्ट्रोलिसिस मोड का चयन करके किसी भी कमी प्रतिक्रिया उत्पादों को विद्युत रूप से प्राप्त किया जा सकता है।

2. रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं. चूंकि नाइट्रो समूह में काफी मजबूत ऑक्सीकरण प्रभाव होता है, जो उपयुक्त परिस्थितियों का चयन करने पर खुद को इंट्रामोल्युलर रूप से प्रकट कर सकता है। इस मामले में, नाइट्रोजन परमाणु कम हो जाता है, और इससे सटे कार्बन परमाणु का ऑक्सीकरण होता है।

केंद्रित खनिज एसिड की क्रिया के तहत प्राथमिक नाइट्रो यौगिक, गर्म होने पर कार्बोक्जिलिक एसिड और हाइड्रॉक्सिलमाइन बनाते हैं:

तनु खनिज अम्लों की क्रिया के तहत, एल्डिहाइड प्राथमिक अमाइन से बनते हैं, और कीटोन द्वितीयक वाले (नेफ प्रतिक्रिया) से बनते हैं:

ऐरोमैटिक ऐमीन में हाइड्रोकार्बन श्रृंखला (यदि कोई हो) स्थित होती है के बारे में- नाइट्रो समूह के सापेक्ष स्थिति:

3. क्षार की क्रिया(नाइट्रो यौगिकों का तात्विकवाद)। प्रतिक्रिया केवल प्राथमिक और माध्यमिक नाइट्रो यौगिकों के लिए आगे बढ़ती है (तृतीयक वाले क्षार के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं)। चूंकि -NO 2 समूह में मजबूत स्वीकर्ता गुण हैं, इसलिए इसके संबंध में α- स्थिति में हाइड्रोजन ने गतिशीलता में वृद्धि की है। इसलिए, नाइट्रो यौगिक धीरे-धीरे एसी-फॉर्म के नमक के गठन के साथ क्षार में घुल सकते हैं, जो आगे अम्लीकरण पर, एसी-नाइट्रो फॉर्म (नाइट्रोनिक एसिड) और बाद वाले नाइट्रो फॉर्म में गुजरता है। एक दूसरे में रूपों के इस तरह के संक्रमण को टॉटोमेरिक कहा जाता है।

4. नाइट्रस अम्ल की क्रिया. आपको प्राथमिक और द्वितीयक नाइट्रो यौगिकों (तृतीयक - प्रतिक्रिया न करें) के बीच अंतर करने की अनुमति देता है। प्रतिक्रिया α-स्थिति में हाइड्रोजन की गतिशीलता के कारण भी होती है। प्राथमिक, एचएनओ 2 के साथ बातचीत करते समय, α-नाइट्रोसोनीट्रो यौगिक बनाते हैं, नाइट्रोलिक एसिड के साथ टॉटोमेरिक:

नाइट्रोलिक अम्लों के क्षारीय लवणों का रंग चमकीला लाल होता है।

एचएनओ 2 के साथ माध्यमिक नाइट्रो यौगिक स्यूडोनिट्रोल बनाते हैं:

ईथर और क्लोरोफॉर्म में स्यूडोनिट्रोल के घोल नीले होते हैं।

5. एल्डिहाइड के साथ संघनन. -स्थिति में हाइड्रोजन की गतिशीलता ऐल्डोल-क्रोटोनिक प्रकार के अनुसार ऐल्डिहाइड के साथ संघनन अभिक्रिया करना संभव बनाती है।

यदि बेंजाल्डिहाइड का उपयोग संक्षेपण के लिए किया जाता है, तो मध्यवर्ती एल्डोल, इसकी अस्थिरता के कारण, लगभग तुरंत β-nitrostyrenes में चला जाता है:

6. हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स की प्रतिक्रियाएं. स्निग्ध नाइट्रो यौगिकों को α-स्थिति में क्षार की उपस्थिति में हलोजन किया जा सकता है।

असंतृप्त नाइट्रो यौगिक बहु-आबंधों के सभी गुण प्रदर्शित करते हैं (अपचयन अभिक्रिया को छोड़कर)। α, β-गुना बांड के साथ लगाव मार्कोवनिकोव नियम के खिलाफ जाता है, क्योंकि -NO 2 समूह मजबूत स्वीकर्ता गुण प्रदर्शित करता है।

सुगंधित नाइट्रो यौगिकों के लिए, बेंजीन की तुलना में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं अधिक कठिन होती हैं, क्योंकि नाइट्रो समूह दूसरी तरह (इलेक्ट्रॉन-निकालने वाले पदार्थ) का एक विकल्प है, जिससे इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रिया करना मुश्किल हो जाता है।

न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के साथ प्रतिक्रियाओं को नाइट्रो समूह द्वारा सुगम बनाया जाता है। KOH के साथ उबालने पर मिश्रण बनता है के बारे में- तथा पी-पोटेशियम नाइट्रोफेनोलेट्स:

में खड़े नाइट्रो समूहों की संख्या में वृद्धि के साथ एम- एक दूसरे के सापेक्ष स्थिति, नाइट्रो यौगिक न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के संबंध में और भी अधिक प्रतिक्रियाशीलता प्रदर्शित करते हैं। एक क्षारीय वातावरण में ट्रिनिट्रोबेंजीन को बहुत कमजोर ऑक्सीकरण एजेंटों (पोटेशियम फेरिक ब्लूज़) द्वारा पिक्रिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है:

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अमीनो अम्लप्रोटीन अणुओं के मुख्य संरचनात्मक घटक हैं और प्रोटीन के टूटने की प्रक्रिया में खाद्य उत्पादों में मुक्त रूप में दिखाई देते हैं।

अमीनो एसिड एमाइड्सएक प्राकृतिक घटक के रूप में पादप उत्पादों में निहित है। उदाहरण के लिए, गोभी और शतावरी में शतावरी एमाइड (0.2-0.3%) पाया जाता है।

अमोनिया यौगिकखाद्य उत्पादों में अमोनिया और उसके डेरिवेटिव के रूप में कम मात्रा में पाया जाता है। अमोनिया प्रोटीन के टूटने का अंतिम उत्पाद है। अमोनिया और एमाइन की एक महत्वपूर्ण मात्रा खाद्य प्रोटीन के पुटीय सक्रिय अपघटन को इंगित करती है। इसलिए, मांस और मछली की ताजगी का अध्ययन करते समय, उनमें अमोनिया की मात्रा निर्धारित की जाती है। अमोनिया डेरिवेटिव में मोनोअमाइन सीएच 3 एनएच 2, डाइमिथाइलमाइन्स (सीएच 3) 2 एनएच और ट्राइमेथिलैमाइन (सीएच 3) 3 एन शामिल हैं, जिनमें एक विशिष्ट गंध होती है। मिथाइलमाइन में अमोनिया के समान गंध होती है। डाइमिथाइलमाइन - हेरिंग ब्राइन की गंध वाला एक गैसीय पदार्थ, मुख्य रूप से मछली प्रोटीन और अन्य उत्पादों के क्षय के दौरान बनता है। ट्राइमेथाइलामाइन एक गैसीय पदार्थ है जो हेरिंग ब्राइन में महत्वपूर्ण मात्रा में पाया जाता है। केंद्रित रूप में, यह अमोनिया की तरह गंध करता है, लेकिन कम सांद्रता में यह सड़ी हुई मछली की तरह गंध करता है।

नाइट्रेट- नाइट्रिक एसिड के लवण। यह कद्दू और तोरी के अपवाद के साथ, कम मात्रा में खाद्य उत्पादों में निहित है।

नाइट्राटमांस को गुलाबी रंग देने के लिए मांस और कीमा बनाया हुआ मांस में नमक करते समय थोड़ी मात्रा में जोड़ा जाता है। नाइट्राइट अत्यधिक जहरीले होते हैं, इसलिए खाद्य उद्योग में उनका उपयोग सीमित है (मांस द्रव्यमान के 0.005% से अधिक की दर से कीमा बनाया हुआ मांस में नाइट्राइट समाधान जोड़ा जाता है)।

गिलहरीसबसे महत्वपूर्ण है नाइट्रोजन यौगिकमानव पोषण के लिए महत्व। वे जीवित जीवों में पाए जाने वाले सबसे महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिक हैं। पिछली शताब्दी में, विभिन्न जानवरों और पौधों की संरचना का अध्ययन करते हुए, वैज्ञानिकों ने ऐसे पदार्थों को अलग किया, जो कुछ गुणों से मिलते-जुलते थे अंडे सा सफेद हिस्सा: इसलिए, गर्म होने पर, वे जम जाते हैं। इसने उन्हें प्रोटीन कहने का कारण दिया। सभी जीवित चीजों के आधार के रूप में प्रोटीन के महत्व को एफ. एंगेल्स ने नोट किया था। उन्होंने लिखा है कि जहां जीवन है वहां प्रोटीन पाए जाते हैं और जहां प्रोटीन मौजूद होते हैं वहां जीवन के लक्षण नोट किए जाते हैं।

इस प्रकार, शब्द "प्रोटीन" कार्बनिक उच्च-आणविक नाइट्रोजन युक्त यौगिकों के एक बड़े वर्ग को संदर्भित करता है जो प्रत्येक कोशिका में मौजूद होते हैं और इसकी महत्वपूर्ण गतिविधि निर्धारित करते हैं।

रासायनिक संरचनाप्रोटीन। रासायनिक विश्लेषण ने सभी प्रोटीनों (% में) में उपस्थिति दिखाई: कार्बन - 50-55, हाइड्रोजन - 6-7, ऑक्सीजन - 21-23, नाइट्रोजन - 15-17, सल्फर - 0.3-2.5। अलग-अलग प्रोटीन में फास्फोरस, आयोडीन, लोहा, तांबा और कुछ मैक्रो- और माइक्रोलेमेंट्स विभिन्न मात्रा में पाए गए।

प्रोटीन मोनोमर्स की रासायनिक प्रकृति का निर्धारण करने के लिए, हाइड्रोलिसिस किया जाता है - मजबूत खनिज एसिड या बेस के साथ प्रोटीन का लंबे समय तक उबालना। सबसे अधिक इस्तेमाल किया जाता है 6N HN0 3 और 24 घंटे के लिए 110 ° C पर उबलता है। अगले चरण में, हाइड्रोलाइज़ेट बनाने वाले पदार्थ अलग हो जाते हैं। इस प्रयोजन के लिए, क्रोमैटोग्राफी की विधि का उपयोग किया जाता है। अंत में, कुछ रासायनिक प्रतिक्रियाओं का उपयोग करके पृथक मोनोमर्स की प्रकृति को स्पष्ट किया जाता है। नतीजतन, यह पाया गया कि प्रोटीन के प्रारंभिक घटक अमीनो एसिड होते हैं।

6000 से 1,000,000 और उससे अधिक के प्रोटीन का आण्विक भार (मि.मी.), इसलिए, मी.मी. दूध एल्ब्यूमिन प्रोटीन - 17400, दूध ग्लोब्युलिन - 35200, अंडा एल्ब्यूमिन - 45000। जानवरों और पौधों के शरीर में, प्रोटीन तीन अवस्थाओं में होता है: तरल (दूध, रक्त), सिरप (अंडे का सफेद) और ठोस (त्वचा, बाल, ऊन) )

बड़े मिमी के लिए धन्यवाद। प्रोटीन एक कोलाइडल अवस्था में होते हैं और एक विलायक में बिखरे (वितरित, बिखरे हुए, निलंबित) होते हैं। अधिकांश प्रोटीन हाइड्रोफिलिक यौगिक होते हैं जो पानी के साथ बातचीत करने में सक्षम होते हैं, जो प्रोटीन को बांधते हैं। इस इंटरैक्शन को हाइड्रेशन कहा जाता है।

कुछ भौतिक और रासायनिक कारकों (तापमान, कार्बनिक सॉल्वैंट्स, एसिड, लवण) के प्रभाव में कई प्रोटीन जमा और अवक्षेपित होते हैं। इस प्रक्रिया को विकृतीकरण कहते हैं। विकृत प्रोटीन पानी, नमक के घोल या शराब में घुलने की क्षमता खो देता है। उच्च तापमान पर संसाधित सभी खाद्य पदार्थों में विकृत प्रोटीन होता है। अधिकांश प्रोटीनों का विकृतीकरण तापमान 50-60°C होता है। प्रोटीन की संपत्ति को विकृत करने के लिए महत्त्व, विशेष रूप से, रोटी पकाते समय और कन्फेक्शनरी प्राप्त करते समय। प्रोटीन के महत्वपूर्ण गुणों में से एक पानी में सूजन होने पर जैल बनाने की क्षमता है। प्रोटीन की सूजन है बहुत महत्वरोटी, पास्ता और अन्य उत्पादों के उत्पादन में। "उम्र बढ़ने" के दौरान, मात्रा और झुर्रियों में कमी करते हुए, जेल पानी छोड़ देता है। सूजन के विपरीत इस घटना को सिनेरिसिस कहा जाता है।

प्रोटीन उत्पादों के अनुचित भंडारण के साथ, अमोनिया और कार्बन डाइऑक्साइड सहित अमीनो एसिड के क्षय उत्पादों की रिहाई के साथ प्रोटीन का गहरा अपघटन हो सकता है। सल्फर युक्त प्रोटीन हाइड्रोजन सल्फाइड छोड़ते हैं।

एक व्यक्ति को प्रतिदिन 80-100 ग्राम प्रोटीन की आवश्यकता होती है, जिसमें 50 ग्राम पशु प्रोटीन शामिल हैं। जब शरीर में 1 ग्राम प्रोटीन ऑक्सीकृत होता है, तो 16.7 kJ या 4.0 kcal निकलता है।

अमीनो अम्ल -ये कार्बनिक अम्ल हैं जिनमें महासागर-कार्बन परमाणु के हाइड्रोजन परमाणु को एक एमिनो समूह NH 2 द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इसलिए, यह सामान्य सूत्र के साथ एक ओसी-एमिनो एसिड है

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि सभी अमीनो एसिड की संरचना में सामान्य समूह होते हैं: -CH 2, -NH 2, -COOH, और अमीनो एसिड की साइड चेन, या रेडिकल (R), भिन्न होते हैं। रासायनिक प्रकृतिरेडिकल विविध हैं: हाइड्रोजन परमाणु से चक्रीय यौगिकों तक। यह रेडिकल हैं जो अमीनो एसिड की संरचनात्मक और कार्यात्मक विशेषताओं को निर्धारित करते हैं।

एक जलीय घोल में अमीनो एसिड अमाइन और कार्बोक्सिल समूहों के पृथक्करण के साथ-साथ रेडिकल बनाने वाले समूहों के कारण आयनित अवस्था में होते हैं। दूसरे शब्दों में, वे उभयधर्मी यौगिक हैं और या तो एसिड (प्रोटॉन दाताओं) या क्षार (प्रोटॉन स्वीकर्ता) के रूप में मौजूद हो सकते हैं।

संरचना के आधार पर सभी अमीनो एसिड को कई समूहों में विभाजित किया जाता है।

प्रोटीन के निर्माण में शामिल 20 अमीनो एसिड में से सभी का जैविक मूल्य समान नहीं होता है। कुछ अमीनो एसिड मानव शरीर द्वारा संश्लेषित होते हैं, और उनकी आवश्यकता को बाहर से आपूर्ति किए बिना पूरा किया जाता है। ऐसे अमीनो एसिड को गैर-आवश्यक (हिस्टिडाइन, आर्जिनिन, सिस्टीन, टायरोसिन, ऐलेनिन, श्रृंखला, ग्लूटामिक और एसपारटिक एसिड, प्रोलाइन, हाइड्रॉक्सीप्रोलाइन, ग्लाइसिन) कहा जाता है। अमीनो एसिड का दूसरा हिस्सा शरीर द्वारा संश्लेषित नहीं होता है और उन्हें भोजन के साथ आपूर्ति की जानी चाहिए। उन्हें आवश्यक (ट्रिप्टोफैन) कहा जाता है। सभी आवश्यक अमीनो एसिड वाले प्रोटीन को पूर्ण कहा जाता है, और यदि आवश्यक एसिड में से कम से कम एक गायब है, तो प्रोटीन दोषपूर्ण है।

प्रोटीन का वर्गीकरण। प्रोटीन का वर्गीकरण उनके भौतिक रसायन और पर आधारित है रासायनिक विशेषताएं. प्रोटीन को सरल (प्रोटीन) और जटिल (प्रोटीन) में विभाजित किया जाता है। साधारण प्रोटीन ऐसे प्रोटीन होते हैं, जो हाइड्रोलाइज्ड होने पर केवल अमीनो एसिड उत्पन्न करते हैं। जटिल करने के लिए - एक गैर-प्रोटीन समूह के साधारण प्रोटीन और यौगिकों से युक्त प्रोटीन जिसे प्रोस्थेटिक कहा जाता है।

प्रोटीन में एल्ब्यूमिन (दूध, अंडे, रक्त), ग्लोब्युलिन (रक्त फाइब्रिनोजेन, मांस मायोसिन, अंडा ग्लोब्युलिन, आलू ट्यूबरिन, आदि), ग्लूटेलिन (गेहूं और राई), प्रोडामिन (गेहूं ग्लियाडिन), स्क्लेरोप्रोटीन (हड्डी कोलेजन, इलास्टिन) शामिल हैं। संयोजी ऊतक, बाल केरातिन)।

प्रोटीन में फॉस्फोप्रोटीन (दूध कैसिइन, विटेलिन) शामिल हैं मुर्गी का अंडा, इचिथुलिन मछली कैवियार), जिसमें प्रोटीन और फॉस्फोरिक एसिड होता है; क्रोमोप्रोटीन (रक्त हीमोग्लोबिन, मायोग्लोबिन) मांसपेशियों का ऊतकमांस), जो ग्लोबिन प्रोटीन और रंग पदार्थ के यौगिक हैं; ग्लूकोलोटाइड्स (उपास्थि, श्लेष्मा झिल्ली के प्रोटीन), सरल प्रोटीन और ग्लूकोज से मिलकर; लिपोप्रोटीन (फॉस्फेट युक्त प्रोटीन) प्रोटोप्लाज्म और क्लोरोफिल अनाज का हिस्सा हैं; न्यूक्लियोप्रोटीन में न्यूक्लिक एसिड होते हैं और शरीर के लिए एक महत्वपूर्ण जैविक भूमिका निभाते हैं।

हाइड्रोकार्बन पदार्थों की प्रकृति के अनुसार ऐमीनों को विभाजित किया जाता है

अमाइन की सामान्य संरचनात्मक विशेषताएं

जैसा कि अमोनिया अणु में होता है, किसी भी अमीन के अणु में, नाइट्रोजन परमाणु में एक असाझा इलेक्ट्रॉन युग्म होता है जो विकृत टेट्राहेड्रोन के किसी एक शीर्ष पर निर्देशित होता है:

इस कारण से, अमाइन, जैसे अमोनिया, ने महत्वपूर्ण रूप से बुनियादी गुणों का उच्चारण किया है।

तो, अमाइन, अमोनिया की तरह, पानी के साथ विपरीत प्रतिक्रिया करते हैं, कमजोर आधार बनाते हैं:

अमीन अणु में नाइट्रोजन परमाणु के साथ हाइड्रोजन धनायन का बंधन नाइट्रोजन परमाणु की अकेली इलेक्ट्रॉन जोड़ी के कारण दाता-स्वीकर्ता तंत्र का उपयोग करके महसूस किया जाता है। अमोनिया की तुलना में लिमिट ऐमीन अधिक प्रबल क्षारक होते हैं, क्योंकि। ऐसे ऐमीनों में, हाइड्रोकार्बन प्रतिस्थापनों का सकारात्मक आगमनात्मक (+I) प्रभाव होता है। इस संबंध में, नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है, जो एच + केशन के साथ इसकी बातचीत को सुविधाजनक बनाता है।

ऐरोमैटिक ऐमीन, यदि ऐमीनो समूह ऐरोमैटिक न्यूक्लियस से सीधे जुड़ा हुआ है, तो अमोनिया की तुलना में कमजोर मूल गुण प्रदर्शित करता है। यह इस तथ्य के कारण है कि नाइट्रोजन परमाणु का अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म बेंजीन रिंग के सुगंधित -सिस्टम की ओर स्थानांतरित हो जाता है, जिसके परिणामस्वरूप नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है। बदले में, यह मूल गुणों में कमी की ओर जाता है, विशेष रूप से पानी के साथ बातचीत करने की क्षमता। इसलिए, उदाहरण के लिए, एनिलिन केवल मजबूत एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है, और व्यावहारिक रूप से पानी के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।

संतृप्त अमाइन के रासायनिक गुण

जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, एमाइन पानी के साथ विपरीत प्रतिक्रिया करता है:

परिणामी आधारों के पृथक्करण के कारण, अमाइन के जलीय घोल में पर्यावरण की क्षारीय प्रतिक्रिया होती है:

संतृप्त ऐमीन अपने प्रबल क्षारकीय गुणों के कारण अमोनिया से बेहतर जल के साथ अभिक्रिया करती है।

श्रृंखला में संतृप्त ऐमीनों के मुख्य गुण बढ़ जाते हैं।

द्वितीयक सीमित करने वाले ऐमीन प्राथमिक सीमित करने वाले ऐमीनों की तुलना में प्रबल क्षारक होते हैं, जो बदले में अमोनिया से अधिक प्रबल क्षारक होते हैं। जहां तक ​​तृतीयक ऐमीनों के मूल गुणों का प्रश्न है, यदि हम जलीय विलयनों में अभिक्रियाओं की बात कर रहे हैं, तो तृतीयक ऐमीनों के मूल गुण द्वितीयक ऐमीनों की तुलना में बहुत खराब हैं, और प्राथमिक ऐमीनों की तुलना में थोड़े खराब भी हैं। यह स्टेरिक बाधाओं के कारण होता है, जो अमीन प्रोटोनेशन की दर को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित करता है। दूसरे शब्दों में, तीन प्रतिस्थापन नाइट्रोजन परमाणु को "अवरुद्ध" करते हैं और एच + उद्धरणों के साथ इसकी बातचीत को रोकते हैं।

एसिड के साथ बातचीत

मुक्त संतृप्त ऐमीन और उनके जलीय विलयन दोनों ही अम्लों के साथ परस्पर क्रिया करते हैं। इस मामले में, लवण बनते हैं:

चूँकि संतृप्त ऐमीनों के मूल गुण अमोनिया की तुलना में अधिक स्पष्ट होते हैं, ऐसे अमीन कमजोर अम्लों के साथ भी प्रतिक्रिया करते हैं, जैसे कि कार्बोनिक:

अमीन लवण ठोस होते हैं जो पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं और गैर-ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में खराब घुलनशील होते हैं। क्षार के साथ अमीन लवण की परस्पर क्रिया से मुक्त अमाइन निकलता है, ठीक उसी तरह जैसे अमोनियम लवण पर क्षार की क्रिया से अमोनिया विस्थापित होता है:

2. प्राथमिक सीमित करने वाली ऐमीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करके संगत ऐल्कोहॉल, नाइट्रोजन N, तथा जल बनाती है। उदाहरण के लिए:

इस प्रतिक्रिया की एक विशिष्ट विशेषता गैसीय नाइट्रोजन का निर्माण है, जिसके संबंध में यह प्राथमिक अमाइन के लिए गुणात्मक है और उन्हें माध्यमिक और तृतीयक से अलग करने के लिए उपयोग किया जाता है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि अक्सर यह प्रतिक्रिया अमीन को नाइट्रस एसिड के समाधान के साथ नहीं, बल्कि नाइट्रस एसिड (नाइट्राइट) के नमक के समाधान के साथ मिलाकर और फिर इस मिश्रण में एक मजबूत खनिज एसिड जोड़कर किया जाता है। जब नाइट्राइट मजबूत खनिज एसिड के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, तो नाइट्रस एसिड बनता है, जो तब एक अमीन के साथ प्रतिक्रिया करता है:

द्वितीयक ऐमीन समान परिस्थितियों में तैलीय द्रव देती है, तथाकथित N-नाइट्रोसामाइन, लेकिन वास्तविक रूप में यह प्रतिक्रिया असाइनमेंट का उपयोग करेंरसायन शास्त्र में नहीं होता है। तृतीयक ऐमीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया नहीं करती है।

किसी भी अमीन के पूर्ण दहन से कार्बन डाइऑक्साइड, पानी और नाइट्रोजन का निर्माण होता है:

हेलोऐल्केन्स के साथ इंटरेक्शन

यह उल्लेखनीय है कि हाइड्रोजन क्लोराइड की अधिक प्रतिस्थापित ऐमीन पर क्रिया करने से ठीक वही नमक प्राप्त होता है। हमारे मामले में, डाइमिथाइलमाइन के साथ हाइड्रोजन क्लोराइड की बातचीत के दौरान:

अमाइन प्राप्त करना:

1) अमोनिया का हेलोऐल्केन के साथ क्षारीकरण:

अमोनिया की कमी होने पर ऐमीन के स्थान पर उसका लवण प्राप्त होता है :

2) एक अम्लीय माध्यम में धातुओं (गतिविधि श्रृंखला में हाइड्रोजन के लिए) में कमी:

मुक्त अमीन को मुक्त करने के लिए क्षार के साथ समाधान के उपचार के बाद:

3) अल्कोहल के साथ अमोनिया की प्रतिक्रिया उनके मिश्रण को गर्म एल्यूमीनियम ऑक्साइड के माध्यम से पारित करके। ऐल्कोहॉल/ऐमीन के अनुपात के आधार पर प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक ऐमीन बनते हैं:

एनिलिन के रासायनिक गुण

रंगों का रासायनिक आधार - अमीनोबेंजीन का तुच्छ नाम, जिसका सूत्र है:

जैसा कि दृष्टांत से देखा जा सकता है, एनिलिन अणु में अमीनो समूह सीधे सुगंधित वलय से जुड़ा होता है। इस तरह के अमाइन में, जैसा कि पहले ही उल्लेख किया गया है, अमोनिया की तुलना में मूल गुण बहुत कम स्पष्ट हैं। इसलिए, विशेष रूप से, एनिलिन व्यावहारिक रूप से पानी और कार्बोनिक जैसे कमजोर एसिड के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है।

एसिड के साथ एनिलिन की बातचीत

ऐनिलीन प्रबल तथा मध्यम प्रबलता वाले अकार्बनिक अम्लों के साथ अभिक्रिया करता है। इस मामले में, फेनिलमोनियम लवण बनते हैं:

हैलोजन के साथ एनिलिन की परस्पर क्रिया

जैसा कि इस अध्याय की शुरुआत में पहले ही उल्लेख किया गया है, सुगंधित अमाइन में अमीनो समूह सुगंधित वलय में खींचा जाता है, जो बदले में नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करता है, और परिणामस्वरूप इसे सुगंधित नाभिक में बढ़ाता है। सुगंधित नाभिक में इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि इस तथ्य की ओर ले जाती है कि इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं, विशेष रूप से, हैलोजन के साथ प्रतिक्रियाएं, अधिक आसानी से आगे बढ़ती हैं, विशेष रूप से अमीनो समूह के सापेक्ष ऑर्थो और पैरा स्थितियों में। तो, एनिलिन आसानी से ब्रोमीन पानी के साथ बातचीत करता है, जिससे 2,4,6-ट्राइब्रोमेनिलिन का एक सफेद अवक्षेप बनता है:

यह प्रतिक्रिया एनिलिन के लिए गुणात्मक है और अक्सर आपको इसे अन्य कार्बनिक यौगिकों के बीच निर्धारित करने की अनुमति देती है।

एनिलिन की नाइट्रस एसिड के साथ बातचीत

ऐनिलीन नाइट्रस अम्ल के साथ अभिक्रिया करता है, परन्तु इस अभिक्रिया की विशिष्टता और जटिलता के कारण रसायन शास्त्र में वास्तविक परीक्षा में ऐसा नहीं होता है।

ऐनिलीन ऐल्किलीकरण अभिक्रियाएँ

हाइड्रोकार्बन के हैलोजन व्युत्पन्नों के साथ नाइट्रोजन परमाणु पर एनिलिन के अनुक्रमिक क्षारीकरण की सहायता से द्वितीयक और तृतीयक ऐमीन प्राप्त किए जा सकते हैं:

एनिलिन प्राप्त करना

1. मजबूत गैर-ऑक्सीकरण एसिड की उपस्थिति में धातुओं के साथ नाइट्रोबेंजीन की कमी:

सी 6 एच 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

सीएल - + NaOH \u003d सी 6 एच 5 -एनएच 2 + NaCl + एच 2 ओ

धातुओं के रूप में, गतिविधि श्रृंखला में हाइड्रोजन तक किसी भी धातु का उपयोग किया जा सकता है।

अमोनिया के साथ क्लोरोबेंजीन की प्रतिक्रिया:

सी 6 एच 5 -सीएल + 2एनएच 3 → सी 6 एच 5 एनएच 2 + एनएच 4 सीएल

अमीनो एसिड के रासायनिक गुण

अमीनो अम्ल अणुओं में कॉल यौगिक जिनमें दो प्रकार के कार्यात्मक समूह होते हैं - एमिनो (-एनएच 2) और कार्बोक्सी- (-सीओओएच) समूह।

दूसरे शब्दों में, अमीनो एसिड को कार्बोक्जिलिक एसिड के डेरिवेटिव के रूप में माना जा सकता है, जिसके अणुओं में एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को अमीनो समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

इस प्रकार, अमीनो एसिड का सामान्य सूत्र (NH 2) x R (COOH) y के रूप में लिखा जा सकता है, जहाँ x और y अक्सर एक या दो के बराबर होते हैं।

चूंकि अमीनो एसिड में अमीनो समूह और कार्बोक्सिल समूह दोनों होते हैं, वे प्रदर्शित करते हैं रासायनिक गुणअमाइन और कार्बोक्जिलिक एसिड दोनों के समान।

अमीनो एसिड के अम्लीय गुण

क्षार और क्षार धातु कार्बोनेट के साथ लवण का निर्माण

अमीनो एसिड का एस्टरीफिकेशन

ऐमीनो अम्ल ऐल्कोहॉल के साथ एस्टरीकरण अभिक्रिया कर सकते हैं:

एनएच 2 सीएच 2 सीओओएच + सीएच 3 ओएच → एनएच 2 सीएच 2 कूच 3 + एच 2 ओ

अमीनो एसिड के मूल गुण

1. अम्लों के साथ परस्पर क्रिया पर लवणों का बनना

एनएच 2 सीएच 2 सीओओएच + एचसीएल → + सीएल -

2. नाइट्रस एसिड के साथ बातचीत

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

नोट: नाइट्रस एसिड के साथ बातचीत उसी तरह होती है जैसे प्राथमिक अमाइन के साथ होती है

3. क्षारीकरण

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. एक दूसरे के साथ अमीनो एसिड की बातचीत

अमीनो एसिड पेप्टाइड्स बनाने के लिए एक दूसरे के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं - उनके अणुओं में एक पेप्टाइड बॉन्ड युक्त यौगिक -C (O) -NH-

साथ ही, यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि दो अलग-अलग एमिनो एसिड के बीच प्रतिक्रिया के मामले में, कुछ विशिष्ट संश्लेषण स्थितियों को देखे बिना, विभिन्न डाइप्टाइड्स का गठन एक साथ होता है। इसलिए, उदाहरण के लिए, ऊपर दिए गए ऐलेनिन के साथ ग्लाइसीन की प्रतिक्रिया के बजाय, ग्लाइसीलेनिन की ओर अग्रसर होने के कारण, एलानिलग्लिसिन की ओर जाने वाली प्रतिक्रिया हो सकती है:

इसके अलावा, एक ग्लाइसीन अणु एक अलैनिन अणु के साथ आवश्यक रूप से प्रतिक्रिया नहीं करता है। ग्लाइसीन अणुओं के बीच पेप्टाइजेशन प्रतिक्रियाएं भी होती हैं:

और ऐलेनिन:

इसके अलावा, चूंकि परिणामस्वरूप पेप्टाइड्स के अणु, अमीनो एसिड के मूल अणुओं की तरह, अमीनो समूह और कार्बोक्सिल समूह होते हैं, पेप्टाइड्स स्वयं नए पेप्टाइड बॉन्ड के गठन के कारण अमीनो एसिड और अन्य पेप्टाइड्स के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं।

व्यक्तिगत अमीनो एसिड का उपयोग सिंथेटिक पॉलीपेप्टाइड्स या तथाकथित पॉलियामाइड फाइबर के उत्पादन के लिए किया जाता है। इसलिए, विशेष रूप से, 6-एमिनोहेक्सानोइक (ε-एमिनोकैप्रोइक) एसिड के पॉलीकोंडेशन का उपयोग करके, उद्योग में नायलॉन को संश्लेषित किया जाता है:

इस प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप प्राप्त नायलॉन राल का उपयोग कपड़ा फाइबर और प्लास्टिक के उत्पादन के लिए किया जाता है।

जलीय घोल में अमीनो एसिड के आंतरिक लवण का निर्माण

जलीय घोल में, अमीनो एसिड मुख्य रूप से आंतरिक लवण के रूप में मौजूद होते हैं - द्विध्रुवीय आयन (ज़्विटेरियन):

अमीनो एसिड प्राप्त करना

1) अमोनिया के साथ क्लोरीनयुक्त कार्बोक्जिलिक एसिड की प्रतिक्रिया:

सीएल-सीएच 2-कूह + 2एनएच 3 \u003d एनएच 2-सीएच 2-कूह + एनएच 4 सीएल

2) मजबूत खनिज एसिड और क्षार के समाधान की कार्रवाई के तहत प्रोटीन का टूटना (हाइड्रोलिसिस)।

इस वीडियो ट्यूटोरियल का उपयोग करके, हर कोई "नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिकों" विषय के बारे में एक विचार प्राप्त करने में सक्षम होगा। इस वीडियो की सहायता से आप उन कार्बनिक यौगिकों के बारे में जानेंगे जिनकी संरचना में नाइट्रोजन होता है। शिक्षक नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिकों, उनकी संरचना और गुणों के बारे में बात करेंगे।

विषय: कार्बनिक पदार्थ

पाठ: नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिक

अधिकांश प्राकृतिक कार्बनिक यौगिकों में नाइट्रोजन किसका भाग होता है? राष्ट्रीय राजमार्ग 2 - अमीनो समूह। कार्बनिक पदार्थ जिनके अणु होते हैं अमीनो समूह , कहा जाता है अमाइन अमाइन की आणविक संरचना अमोनिया की संरचना के समान है, और इसलिए इन पदार्थों के गुण समान हैं।

अमाइन अमोनिया के व्युत्पन्न हैं, जिनके अणुओं में एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। ऐमीन का सामान्य सूत्र है आर - राष्ट्रीय राजमार्ग 2.

चावल। 1. मिथाइलमाइन अणु के बॉल-एंड-स्टिक मॉडल ()

यदि एक हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित किया जाता है, तो एक प्राथमिक ऐमीन बनती है। उदाहरण के लिए, मिथाइलमाइन

(अंजीर देखें। 1)।

यदि 2 हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित किया जाता है, तो एक द्वितीयक ऐमीन बनती है। उदाहरण के लिए, डाइमिथाइलमाइन

जब सभी 3 हाइड्रोजन परमाणुओं को अमोनिया में बदल दिया जाता है, तो एक तृतीयक ऐमीन बनती है। उदाहरण के लिए, ट्राइमेथिलैमाइन

अमाइन की विविधता न केवल प्रतिस्थापित हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या से निर्धारित होती है, बल्कि हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स की संरचना से भी निर्धारित होती है। सेएनएच 2एन +1 - एनएच 2प्राथमिक ऐमीन का सामान्य सूत्र है।

अमीन गुण

मिथाइलमाइन, डाइमिथाइलमाइन, ट्राइमेथाइलमाइन एक अप्रिय गंध वाली गैसें हैं। कहा जाता है कि इनमें मछली की गंध होती है। हाइड्रोजन बांड की उपस्थिति के कारण, वे पानी, शराब, एसीटोन में अच्छी तरह से घुल जाते हैं। मिथाइलऐमीन अणु में हाइड्रोजन आबंधन के कारण मिथाइलऐमीन (क्वथनांक = -6.3°C) और संबंधित हाइड्रोकार्बन मीथेन CH4 (क्वथनांक =-161.5°C) के क्वथनांक में भी बड़ा अंतर होता है। शेष अमाइन तरल या ठोस होते हैं, सामान्य परिस्थितियों में, एक अप्रिय गंध वाले पदार्थ। केवल उच्च अमाइन व्यावहारिक रूप से गंधहीन होते हैं। अमोनिया के समान प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने के लिए अमाइन की क्षमता भी उनके अणु में इलेक्ट्रॉनों की "अकेला" जोड़ी की उपस्थिति के कारण होती है (चित्र 2 देखें)।

चावल। 2. नाइट्रोजन की उपस्थिति "अकेला" इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी

पानी के साथ बातचीत

एक संकेतक का उपयोग करके मिथाइलमाइन के जलीय घोल में क्षारीय वातावरण का पता लगाया जा सकता है। मिथाइलमाइन सीएच 3 -एनएच 2- एक ही आधार, लेकिन एक अलग प्रकार का। इसका मुख्य गुण अणुओं की H + धनायनों को जोड़ने की क्षमता के कारण होता है।

पानी के साथ मिथाइलमाइन की बातचीत की समग्र योजना:

सीएच 3 -एनएच 2 + एच-ओएच → सीएच 3 -एनएच 3 + + ओएच -

मिथाइलमाइन मिथाइल अमोनियम आयन

एसिड के साथ बातचीत

अमोनिया की तरह, एमाइन एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है। इस मामले में, ठोस नमक जैसे पदार्थ बनते हैं।

सी 2 एच 5 -एनएच 2 + एचसीमैं→ सी 2 एच 5 -एनएच 3 + सीमैं -

एथिलामाइन एथिल अमोनियम क्लोराइड

एथिल अमोनियम क्लोराइड पानी में अत्यधिक घुलनशील है। इस पदार्थ का एक समाधान आचरण करता है बिजली. जब एथिलमोनियम क्लोराइड क्षार के साथ अभिक्रिया करता है तो एथिलऐमीन बनता है।

सी 2 एच 5 -एनएच 3 + सीमैं - + एनएओएच → सी 2 एच 5 -एनएच 2 +एनजैसामैं+ एच 2 ओ

जलते समयअमाइन, न केवल कार्बन ऑक्साइड और पानी बनते हैं, बल्कि आणविक भी बनते हैं नाइट्रोजन.

4एसएन 3 -एनएच 2 + 9ओ 2 → 4 सीओ 2 + 10 एच 2 ओ + 2एन 2

हवा के साथ मिथाइलमाइन का मिश्रण विस्फोटक होता है।

संश्लेषण के लिए निम्न ऐमीनों का उपयोग किया जाता है दवाई, कीटनाशकों, साथ ही प्लास्टिक के उत्पादन में। मिथाइलमाइन एक विषैला यौगिक है। यह श्लेष्म झिल्ली को परेशान करता है, श्वसन को दबाता है, इसका नकारात्मक प्रभाव पड़ता है तंत्रिका प्रणाली, आंतरिक अंग।

पाठ को सारांशित करना

आपने कार्बनिक पदार्थों का एक और वर्ग सीखा है - ऐमीन। एमाइन नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिक हैं। ऐमीनों का क्रियात्मक समूह NH2 है, जिसे अमीनो समूह कहते हैं। अमाइन को अमोनिया के व्युत्पन्न के रूप में माना जा सकता है, जिसके अणुओं में एक या एक से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। रासायनिक माना जाता है और भौतिक गुणअमाइन

1. रुडजाइटिस जी.ई. अकार्बनिक और कार्बनिक रसायन शास्त्र. ग्रेड 9: शैक्षणिक संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी.ई. रुडज़ाइटिस, एफ.जी. फेल्डमैन। - एम .: शिक्षा, 2009।

2. पोपल पी.पी. रसायन शास्त्र। ग्रेड 9: सामान्य शिक्षा के लिए पाठ्यपुस्तक शिक्षण संस्थानों/ पी.पी. पोपल, एल.एस. क्रिवल्या। - के।: सूचना केंद्र "अकादमी", 2009। - 248 पी .: बीमार।

3. गैब्रिएलियन ओ.एस. रसायन शास्त्र। ग्रेड 9: पाठ्यपुस्तक। - एम .: बस्टर्ड, 2001. - 224 पी।

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2. मिथाइलऐमीन में नाइट्रोजन के द्रव्यमान अंश की गणना करें।

3. प्रोपीलैमीन की दहन अभिक्रिया लिखिए। प्रतिक्रिया उत्पादों के गुणांकों का योग निर्दिष्ट करें।