التسميات الكيميائية للدهون. حمض دهني

1. التحلل المائي،أوالتصبن، سمينيحدث بفعل الماء ، بمشاركة الإنزيمات أو المحفزات الحمضية(تفريغ)،في هذه الحالة ، يتكون الكحول - الجلسرين ومزيج من الأحماض الكربوكسيلية:

أو القلويات (لا رجوع فيها). ينتج التحلل المائي القلوي أملاحًا من الأحماض الدهنية العالية تسمىالصابون. يتم الحصول على الصابون عن طريق التحلل المائي للدهون في وجود القلويات:

الصابون عبارة عن أملاح البوتاسيوم والصوديوم التي تحتوي على نسبة عالية من الأحماض الكربوكسيلية.

2. هدرجة الدهون- تحويل الزيوت النباتية السائلة إلى دهون صلبة - له أهمية كبيرة للأغراض الغذائية. ناتج هدرجة الزيوت عبارة عن دهون صلبة (شحم خنزير صناعي ، شحم خنزير). المارجرين هو دهون صالحة للأكل تتكون من خليط من الزيوت المهدرجة (عباد الشمس ، الذرة ، بذرة القطن ، إلخ) ، الدهون الحيوانية ، الحليب والمنكهات (الملح ، السكر ، الفيتامينات ، إلخ).

هذه هي الطريقة التي يتم بها الحصول على المارجرين في الصناعة:

في ظل ظروف عملية هدرجة الزيت (درجة حرارة عالية ، محفز معدني) ، فإن بعض المخلفات الحمضية التي تحتوي على روابط C = C رابطة الدول المستقلة يتم تجزئتها إلى أيزومرات ترانس أكثر استقرارًا. يزيد المحتوى المتزايد من بقايا الأحماض غير المشبعة غير المشبعة في المارجرين (خاصة في الأصناف الرخيصة) من خطر الإصابة بتصلب الشرايين وأمراض القلب والأوعية الدموية وأمراض أخرى.

استخدام الدهون

• 1. الصناعات الغذائية
• 1. الأدوية
• 1. صناعة الصابون ومستحضرات التجميل
• 1. إنتاج زيوت التشحيم

لتزويد الجسم بالطاقة في الظروف المعاكسة ، يتم إنشاء احتياطيات الدهون فيه ، والتي تترسب في الأنسجة تحت الجلد ، في الثنية الدهنية للصفاق - ما يسمى الثرب. تحمي الدهون تحت الجلد الجسم من انخفاض حرارة الجسم (خاصةً وظيفة الدهون هذه مهمة للحيوانات البحرية). منذ آلاف السنين ، كان الناس يقومون بعمل بدني شاق ، والذي تطلب الكثير من الطاقة ، وبالتالي تحسين التغذية. يكفي 50 جرامًا فقط من الدهون لتغطية الحد الأدنى من احتياجات الإنسان اليومية من الطاقة. ومع ذلك ، مع معتدلة النشاط البدنييجب أن يحصل الشخص البالغ على كمية أكبر قليلاً من الدهون مع الطعام ، ولكن يجب ألا تتجاوز الكمية 100 جرام (وهذا يعطي ثلث محتوى السعرات الحرارية لنظام غذائي يبلغ حوالي 3000 كيلو كالوري). وتجدر الإشارة إلى أن نصف هذه الـ 100 جرام توجد في الطعام على شكل ما يسمى بالدهون المخفية. توجد الدهون في جميع الأطعمة تقريبًا بأعداد كبيرةهم حتى في البطاطس (هناك 0.4٪) ، في الخبز (1-2٪) ، في دقيق الشوفان (6٪). يحتوي الحليب عادةً على 2-3٪ دسم (ولكن هناك أيضًا أنواع خاصة من الحليب منزوع الدسم). الكثير من الدهون المخفية لحم طري- من 2 إلى 33٪. توجد الدهون المخفية في المنتج على شكل جزيئات صغيرة فردية. الدهون في شكل شبه نقي هي شحم الخنزير والزيوت النباتية. في زبدةحوالي 80٪ دهون ، سمن - 98٪. بالطبع ، كل التوصيات المذكورة أعلاه لاستهلاك الدهون هي متوسطات ، فهي تعتمد على الجنس والعمر والنشاط البدني والظروف المناخية. مع الاستهلاك المفرط للدهون ، يكتسب الشخص وزنه بسرعة ، لكن لا ينبغي أن ننسى أنه يمكن أيضًا تصنيع الدهون في الجسم من منتجات أخرى. ليس من السهل "التخلص" من السعرات الحرارية الزائدة من خلال النشاط البدني. على سبيل المثال ، عند الركض لمسافة 7 كيلومترات ، ينفق الشخص نفس القدر من الطاقة التي يحصل عليها من خلال تناول قطعة شوكولاتة تزن مائة جرام فقط (35٪ دهون ، 55٪ كربوهيدرات). وجد علماء الفسيولوجيا ذلك مع النشاط البدني ، وهو 10 مرات أعلى من المعتاد ، كان الشخص الذي تناول نظامًا غذائيًا من الدهون مرهقًا تمامًا بعد 1.5 ساعة. مع اتباع نظام غذائي الكربوهيدرات ، يتحمل الشخص نفس الحمل لمدة 4 ساعات. هذه النتيجة التي تبدو متناقضة تفسر بخصائص العمليات الكيميائية الحيوية. على الرغم من "كثافة الطاقة" العالية للدهون ، فإن الحصول على الطاقة منها في الجسم هو عملية بطيئة. ويرجع ذلك إلى قلة تفاعل الدهون ، وخاصة سلاسل الهيدروكربون الخاصة بها. على الرغم من أن الكربوهيدرات توفر طاقة أقل من الدهون ، إلا أنها "تخصصها" بشكل أسرع. لذلك ، قبل ممارسة النشاط البدني ، يفضل تناول الحلويات بدلاً من تناول الدسم. زيادة الدهون في الطعام ، وخاصة الدهون الحيوانية ، تزيد أيضًا من خطر الإصابة بأمراض مثل تصلب الشرايين ، وفشل القلب ، وما إلى ذلك. تحتوي الدهون الحيوانية على الكثير من الكوليسترول (ولكن لا ينبغي أن ننسى أن ثلثي الكوليسترول يتم تصنيعه في الجسم من الأطعمة الخالية من الدهون - الكربوهيدرات والبروتينات).

كور:

التحلل المائي للدهون. هدرجة الدهون السائلة

تصنيف الدهون

هيكل الدهون

الايزومرات هي مركبات لها نفس التركيب الكيميائي لكن لها هياكل جزيئية مختلفة. يمكن أن تحدث أزمرة الدهون والزيوت بعدة طرق:

التماكب حسب الموضع في الدهون الثلاثية. هذا النوع من التماثل هو إعادة ترتيب الأحماض الدهنية في جزيء الجلسرين. تحدث إعادة الترتيب هذه عادةً عند التحويل إلى الأسترة ، ولكنها قد تحدث أيضًا عند المعالجة الحرارية. يمكن أن يؤثر تغيير موضع الأحماض الدهنية في الدهون الثلاثية على شكل البلورات وخصائص الانصهار والتمثيل الغذائي للدهون في الجسم.

موقف isomerism. يمكن أن تتشابه الأحماض الدهنية غير المشبعة في البيئات الحمضية أو القلوية ، وكذلك عند تعرضها لدرجات حرارة عالية ، عن طريق ترحيل الرابطة المزدوجة من الموضعين 9 و 12 إلى مواقع أخرى ، على سبيل المثال ، المواضع 9 و 10 و 10 و 12 أو 8 و 10. القيمة الغذائيةعندما تنتقل الرابطة المزدوجة إلى موضع جديد ، فإنها تضيع ، وتتوقف الأحماض الدهنية عن كونها ضرورية.

التماثل المكاني ، يمكن أن يكون للرابطة المزدوجة تكوينان: cis- أو trans-form. تحتوي الدهون والزيوت الطبيعية عادةً على الأيزومرات رابطة الدول المستقلة للأحماض الدهنية ، وهي الأكثر تفاعلًا وتتطلب طاقة قليلة نسبيًا للتحول إلى الأيزومرات العابرة. تتميز الأيزومرات العابرة بتعبئة أكثر إحكامًا للجزيئات ، مما يسمح لها بالتصرف مثل الأحماض الدهنية المشبعة بنقطة انصهار عالية. من وجهة نظر النظافة الغذائية ، تعتبر الأحماض الدهنية غير المشبعة مشابهة للأحماض الدهنية المشبعة ، وكلاهما يمكن أن يسبب زيادة في الكوليسترول الضار في الدورة الدموية. 7 تتشكل الأحماض الدهنية في درجات حرارة عالية جدًا ، في الغالب أثناء الهدرجة ، وبدرجة أقل أثناء إزالة الروائح الكريهة. يمكن أن يصل محتوى / أيزومرات rance في زيوت فول الصويا وبذور اللفت المهدرجة إلى 55٪ ، ويتم تمثيل الأيزومرات في الغالب بواسطة حمض ترانس إيليديك (C ،. ،) ، نظرًا لأن جميع اللينولينيك تقريبًا (C1v.3) واللينوليك (C ، x 2) أحماض مهدرجة إلى أحماض دهنية ج) ك |. الايزومرية الناتجة عن التأثيرات الحرارية ، خاصة التي تؤثر على اللينولينيك

18 "ح) الحمض ، وبدرجة أقل ، الأحماض الدهنية Clg 2 ، يعتمدان على درجة الحرارة ومدة التعرض. ولكي لا يتجاوز تكوين أيزومرات trPNs 1٪ ، يجب ألا تتجاوز درجة حرارة إزالة الروائح 240 درجة مئوية ، مدة العلاج ساعة واحدة ، ويمكن استخدام درجات حرارة أعلى مع وقت تعريض أقصر.

أحماض اللينوليك الدهنية المترافقة (CLA). CLA هو أيزومر طبيعي لحمض اللينوليك (C | R2) حيث يتم تصريف اثنين من الروابط المزدوجة وتقع عند ذرات الكربون 9 و 11 أو 10 و 12 ، مع مزيج محتمل من رابطة الدول المستقلة والأيزومرات العابرة. عادة ما تنتج CI.A. البكتيريا اللاهوائية etsya من كرش الماشية أثناء الهدرجة الحيوية. أظهرت الأبحاث الطبية الدولية الحديثة أن CLA قد يكون لها خصائص مفيدة لصحة الإنسان ، مثل مضادات الأورام 1 ومضادة لتصلب الشرايين.

من بين المشتقات الوظيفية للأحماض الكربوكسيليةمكان خاص تحتله الإسترات - المركباتالأيونات ، التي تمثل الأحماض الكربوكسيلية ، وفيها ذرة الماءيتم استبدال الجنس في مجموعة الكربوكسيل جذور الهيدروكربون. الصيغة العامة للإسترات

في كثير من الأحيان يتم تسمية الاسترات لمخلفات الحمض والكحوليات التي تتكون منها. لذلك ، نوقشت أعلاه يمكن تسمية الإسترات: ethanoethyl ether، croلهجة الأثير الميثيل.

تتميز الإسترات ثلاثة أنواع من التماثل:

1. ايزومرية سلسلة الكربون ، تبدأ بحمض /> بقايا حمض البوتانويك ، وفقًا لبقايا الكحول - من كحول البروبيل ، على سبيل المثال:

2. تماثل موقف مجموعة استر /> -سجع-. يبدأ هذا النوع من الأيزومرية بالإسترات ، فيجزيئات تحتوي على 4 ذرات كربون على الأقلمثال: />

3. التزاوج بين الطبقات ، على سبيل المثال:

للإسترات المحتوية على حمض غير مشبع أوكحول غير مشبع ، هناك نوعان آخران من الأيزومرية: التماثلمراكز سندات متعددة ايزومرية رابطة الدول المستقلة.

الخصائص الفيزيائية استرات. استرات /> الأحماض الكربوكسيلية المنخفضة والكحوليات متطايرة وقابلة للذوبان بشكل طفيف أو غير قابلة للذوبان عمليًا في الماءالسوائل. كثير منهم لديهم رائحة طيبة. لذلك ، على سبيل المثال ، رائحة بيوتيل بوتيرات مثل الأناناس ، ورائحة أسيتات أيزو أميل مثل الكمثرى ، إلخ.

تميل الإسترات إلى أن يكون لها درجة حرارة أقل.نقطة الغليان من الأحماض المقابلة لها. على سبيل المثال ، steaيغلي حمض ريك عند 232 درجة مئوية (P = 15 ملم زئبق) ، وأناtilstearate - عند 215 درجة مئوية (P \ u003d 15 ملم زئبق فن). هذا ما يفسرهأنه لا توجد روابط هيدروجينية بين جزيئات الإسترروابط.

استرات الأحماض الدهنية العالية والكحول - الشمعالمواد التصويرية ، عديم الرائحة ، غير قابلة للذوبان في الماء ، حوقابل للذوبان بحرية في المذيبات العضوية. فمثلا،نحلة الشمع هو أساسا بالميتات ميريسيل(C 15 H 31 COOC 31 H 63).

المكون الرئيسي للدهون من أصل حيواني ونباتي هو استرات كحول ثلاثي الهيدروجين - الجلسرين والأحماض الدهنية ، وتسمى الجلسريدات(أسيل جليسريد). يتم تضمين الأحماض الدهنية ليس فقط في الجليسريد ، ولكن أيضًا في معظم الدهون الأخرى.

تنوع الخصائص الفيزيائية والكيميائية للدهون الطبيعية بسبب التركيب الكيميائيالأحماض الدهنية الجلسريدات. يتضمن تكوين الدهون الثلاثية الأحماض الدهنية المختلفة. في الوقت نفسه ، اعتمادًا على نوع الحيوان أو النبات الذي يتم الحصول على الدهون منه ، يختلف تكوين الأحماض الدهنية للدهون الثلاثية.

تشتمل تركيبة الجليسريدات من الدهون والزيوت بشكل أساسي على أحماض دهنية ذات وزن جزيئي مرتفع مع عدد من ذرات الكربون تبلغ 16.18 و 20.22 وما فوق ، ووزن جزيئي منخفض مع عدد من ذرات الكربون 4 و 6 و 8 (أحماض الزبدية والكابرويك والكابريليك ). يصل عدد الأحماض المعزولة من الأحماض الدهنية إلى 170 ، لكن لا يزال بعضها غير مدروس بشكل كافٍ والمعلومات عنها محدودة للغاية.

تشتمل تركيبة الدهون الطبيعية على الأحماض الدهنية المشبعة (الهامشية) وغير المشبعة (غير المشبعة). يمكن أن تحتوي الأحماض الدهنية غير المشبعة على روابط ثنائية وثلاثية. هذا الأخير نادر جدًا في الدهون الطبيعية. كقاعدة عامة ، تحتوي الدهون الطبيعية فقط على أحماض كربوكسيلية أحادية القاعدة مع عدد زوجي من ذرات الكربون. يتم عزل الأحماض ثنائية القاعدة بكميات صغيرة في بعض الشموع وفي الدهون التي تعرضت لعوامل مؤكسدة. الغالبية العظمى من الأحماض الدهنية في الدهون لها سلسلة مفتوحة من ذرات الكربون. الأحماض ذات السلاسل المتفرعة نادرة في الدهون. هذه الأحماض جزء من بعض الشموع.

الأحماض الدهنية للدهون الطبيعية هي مواد سائلة أو صلبة ، لكنها مواد قابلة للانصهار. الأحماض المشبعة الجزيئية عالية صلبة ، ومعظم الأحماض الدهنية غير المشبعة ذات التركيب الطبيعي هي مواد سائلة ، وأيزومراتها الموضعية والهندسية صلبة. الكثافة النسبية للأحماض الدهنية أقل من الوحدة وهي غير قابلة للذوبان عمليًا في الماء (باستثناء الأحماض ذات الوزن الجزيئي المنخفض). في المذيبات العضوية (الكحول ، الإيثيل والإيثرات البترولية ، البنزين ، ثاني كبريتيد الكربون ، إلخ) ، تذوب ، ولكن مع زيادة الوزن الجزيئي ، تقل قابلية ذوبان الأحماض الدهنية. أحماض الهيدروكسي غير قابلة للذوبان عمليًا في الأثير البترولي والبنزين البارد ، ولكنها قابلة للذوبان في الإيثيل الأثير والكحول.

أهمية عظيمةفي تكرير الزيوت وفي صناعة الصابون ، يكون له تفاعل تفاعل بين القلويات الكاوية والأحماض الدهنية - تفاعل معادلة. عندما تعمل كربونات الصوديوم أو البوتاسيوم على الأحماض الدهنية ، يتم أيضًا الحصول على ملح قلوي أو صابون مع إطلاق ثاني أكسيد الكربون. يحدث هذا التفاعل في عملية صنع الصابون بما يسمى تصبن كربونات الأحماض الدهنية.

تنتمي الأحماض الدهنية للدهون الطبيعية ، مع استثناءات نادرة ، إلى فئة الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية أحادية القاعدة التي لها الصيغة العامة RCOOH. في هذه الصيغة ، R هو جذري هيدروكربوني ، يمكن أن يكون مشبعًا ، غير مشبع (بدرجات متفاوتة من عدم التشبع) أو يحتوي على مجموعة - OH ، COOH - كربوكسيل. استنادًا إلى تحليل حيود الأشعة السينية ، فقد ثبت الآن أن مراكز ذرات الكربون في سلسلة جذور الأحماض الدهنية تقع مكانيًا ليس في خط مستقيم ، ولكن في نمط متعرج. في هذه الحالة ، تتلاءم مراكز جميع ذرات الكربون للأحماض المشبعة على خطين متوازيين مستقيمين.

يؤثر طول الجذر الهيدروكربوني للأحماض الدهنية على قابليتها للذوبان في المذيبات العضوية. على سبيل المثال ، تبلغ قابلية الذوبان عند 20 درجة مئوية في 100 جرام من كحول الإيثيل اللامائي لحمض اللوريك 105 جم ، وحمض الميريستيك 23.9 جم ، وحمض دهني 2.25 جم.

تماثل الأحماض الدهنية.يشير التماكب إلى وجود عدة مركبات كيميائيةنفس التركيب ونفس الوزن الجزيئي ، لكن يختلفان في الخصائص الفيزيائية والكيميائية. يُعرف نوعان رئيسيان من التماكب: البنيوي والمكاني (الأيزومرية الفراغية).

الايزومرات الهيكليةتختلف في هيكل سلسلة الكربون ، وترتيب الروابط المزدوجة وترتيب المجموعات الوظيفية.

مثال على الايزومرات الهيكلية هي المركبات:

أ) مختلفة في هيكل سلسلة الكربون: حمض الزبد العادي CH 3 CH 2 CH 2 COOH ؛ حمض الأيزوبيوتريك

ب) مختلفة في ترتيب الروابط المزدوجة: حمض الأوليك CH 3 (CH 2) 7 CH \ u003d CH (CH 2) 7 COOH ؛ حمض بتروسيلينيك CH 3 (CH 2) 10 CH = CH (CH 2) 4 COOH ؛ حمض اللقاح CH 3 (CH 2) 5 CH \ u003d CH (CH 2) 8 COOH.

الايزومرات المكانيةأو الأيزومرات الفراغية ، مع نفس البنية ، تختلف في ترتيب الذرات في الفضاء. يتضمن هذا النوع من الايزومرات هندسية (رابطة الدول المستقلة وعبر الايزومرات) والبصرية. مثال على الايزومرات المكانية هي:

أ) أيزومرات هندسية: حمض الأوليك الذي له شكل رابطة الدول المستقلة

حمض اليديك ، الذي له تحول

ب) الايزومرات الضوئية:

حمض اللاكتيك CH 3 C HOHCOOH ؛

غليسرالدهيد CH 3 ONSNO ؛

حمض الريسينوليك CH3 (CH 2) 5 CH2CH 2 CH \ u003d CH (CH 2) 7 COOH.

تحتوي كل هذه الأيزومرات الضوئية على كربون غير متماثل (نشط) مميز بعلامة النجمة.

تقوم الأيزومرات الضوئية بتدوير مستوى استقطاب الضوء بنفس الزاوية في اتجاهين متعاكسين. معظمالأحماض الدهنية الطبيعية ليس لها تماثل بصري.

في الدهون الطبيعية التي لم تخضع لعمليات الأكسدة ، فإن الأحماض الدهنية غير المشبعة موجودة أساسًا في تكوين رابطة الدول المستقلة. تختلف الأيزومرات الهندسية cis و trans-isomers للأحماض الدهنية غير المشبعة اختلافًا كبيرًا في نقاط انصهارها. تذوب ايزومرات رابطة الدول المستقلة عند درجة حرارة أقل من الايزومرات العابرة. يتضح هذا بوضوح من خلال تحويل cis-trans لحمض الأوليك السائل إلى حمض اليديك الصلب (نقطة الانصهار 46.5 درجة مئوية). في هذه الحالة ، تصلب الدهون.

يحدث نفس التحول مع حمض الأيروسيك ، والذي يتحول إلى أيزومر صلب - حمض البراسيديك (نقطة انصهار 61.9 درجة مئوية) ، وكذلك حمض الريسينوليك ، الذي يتحول إلى أيزومر ترانس - حمض راسينيليديك (نقطة انصهار 53 درجة مئوية).

لا تغير الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة (لينوليك ولينولينيك) قوامها أثناء هذا التفاعل.

في الدهون الطبيعية التي لم تخضع لعمليات الأكسدة ، توجد المجموعات المتجانسة الرئيسية التالية من الأحماض الدهنية:

1. أحماض أحادية القاعدة مشبعة (مقيدة).

2. أحماض أحادية القاعدة غير مشبعة (غير مشبعة) ذات روابط مزدوجة واحدة ، اثنتين ، ثلاثة ، أربعة وخمسة.

3. أحماض الهيدروكسي المشبعة (المقيدة).

4. أحماض هيدروكسي غير مشبعة (غير مشبعة) برابطة مزدوجة واحدة.

5. أحماض ثنائية القاعدة (محدودة) مشبعة.

6. الأحماض الحلقية.

التسمية والتشابه

من بين المشتقات الوظيفية للأحماض الكربوكسيلية مكان خاص استرات- مركبات تمثل أحماض كربوكسيلية يتم فيها استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة الكربوكسيل بجذر هيدروكربوني. الصيغة العامة للإسترات

يتكون جزيء الإستر من بقايا حمض (1) وبقايا كحول (2).

تشتق أسماء الإسترات من اسم الجذر الهيدروكربوني واسم الحمض ، حيث يتم استخدام اللاحقة "at" بدلاً من النهاية "-oic acid" ، على سبيل المثال:

غالبًا ما يتم تسمية الإسترات على اسم بقايا الأحماض والكحول التي تتكون منها. وهكذا ، يمكن تسمية الإسترات التي تمت مناقشتها أعلاه: إستر إيثيل الخل ، إستر ميثيل كروتون.

تتميز الإسترات بثلاثة أنواع من التماكب: 1. التماكب سلسلة الكربون ،يبدأ من بقايا الحمض بحمض البوتانويك ، عند بقايا الكحول - بكحول البروبيل ، على سبيل المثال:

2. الايزومرية مواقف مجموعة استر -سجع-. يبدأ هذا النوع من الأيزومرية بالإسترات ، التي تحتوي جزيئاتها على 4 ذرات كربون على الأقل ، على سبيل المثال:

3. تزاوج بين الطبقات ،فمثلا:

بالنسبة للإسترات التي تحتوي على حمض غير مشبع أو كحول غير مشبع ، هناك نوعان آخران من الأيزومرية: تماثل موضع الرابطة المتعددة و رابطة الدول المستقلة عبر-ايزومرية .

الخصائص الفيزيائية

استرات الأحماض الكربوكسيلية المنخفضة والكحوليات متطايرة ، قابلة للذوبان بشكل طفيف أو غير قابلة للذوبان عمليًا في الماء. كثير منهم لديهم رائحة لطيفة.لذلك ، على سبيل المثال ، HCOOC 2 H 5 - رائحة الروم ، HCOOC 5 H 11 - الكرز ، HCOOC 5 H 11 -iso - البرقوق ، CH 3 COOS 5 H 11 -iso - الكمثرى ، C 3 H 7 COOS 2 H 5 - المشمش ، C 3 H 7 SOOS 4 H 9 - الأناناس ، C 4 H 9 SOOS 5 H 11 - التفاح ، إلخ.

تحتوي الإسترات بشكل عام على نقطة غليان أقل من الأحماض المقابلة لها. على سبيل المثال ، يغلي حامض دهني عند 232 درجة مئوية ، وستيرات الميثيل عند 215 درجة مئوية. يفسر ذلك حقيقة أنه لا توجد روابط هيدروجينية بين جزيئات الإستر.

استرات الأحماض الدهنية العالية والكحول مواد شمعية ، عديمة الرائحة ، غير قابلة للذوبان في الماء ، قابلة للذوبان في المذيبات العضوية. على سبيل المثال ، يعتبر شمع العسل أساسًا بالميتات الميريسيل (C 15 H 31 COOC 31 H 63)

الخواص الكيميائية

1. تفاعل التحلل المائي أو التصبن.

رد فعل الأسترة قابلة للعكس ،لذلك ، في وجود الأحماض ، سيحدث تفاعل عكسي يسمى التحلل المائي ، مما يؤدي إلى تكوين الأحماض الدهنية الأصلية والكحول:

يتم تسريع تفاعل التحلل المائي بفعل القلويات ؛ في هذه الحالة يكون التحلل المائي لا رجوع فيه:

بما أن حمض الكربوكسيل الناتج مع القلويات يشكل ملحًا:

2. تفاعل الإضافة.

الإسترات التي تحتوي على حمض غير مشبع أو كحول في تركيبها قادرة على إضافة تفاعلات. على سبيل المثال ، أثناء الهدرجة الحفزية ، يضيفون الهيدروجين.

3. رد فعل الانتعاش.

يؤدي اختزال الإسترات بالهيدروجين إلى تكوين كولين:

4. رد فعل تكوين الأميدات.

تحت تأثير الأمونيا ، يتم تحويل الإسترات إلى أميدات حمض وكحول:

آلية تفاعل الأسترة.ضع في اعتبارك ، على سبيل المثال ، تحضير إستر إيثيل حمض البنزويك:

العمل التحفيزيحمض الكبريتيك هو أنه ينشط جزيء حمض الكربوكسيل. يتكوّن حمض البنزويك في ذرة الأكسجين من مجموعة كاربونيل (تحتوي ذرة الأكسجين على زوج وحيد من الإلكترونات ، بسبب توصيل البروتون). تؤدي البروتونات إلى تحويل شحنة موجبة جزئية على ذرة الكربون في مجموعة الكربوكسيل إلى شحنة كاملة ، إلى زيادة في قابليتها للكهرباء. تظهر هياكل الرنين (بين قوسين مربعين) عدم تموضع الشحنة الموجبة في الكاتيون الناتج. يرتبط جزيء الكحول ، بسبب زوج الإلكترونات الوحيد به ، بجزيء الحمض المنشط. ينتقل البروتون من بقايا الكحول إلى مجموعة الهيدروكسيل ، والتي تتحول في نفس الوقت إلى مجموعة H2O "ترك جيد" بعد ذلك ، ينفصل جزيء الماء مع الإطلاق المتزامن للبروتون (عودة المحفز).

الأسترة– عملية قابلة للعكس.التفاعل المباشر هو تكوين إستر ، والعكس هو تحللها الحمضي. من أجل تحويل التوازن إلى اليمين ، من الضروري إزالة الماء من خليط التفاعل.

دهون وزيوت

من بين الإسترات ، مكان خاص تحتله الإسترات الطبيعية - الدهون والزيوت ، التي تتكون من الجلسرين كحول ثلاثي الهيدروجين والأحماض الدهنية الأعلى مع سلسلة كربون غير متفرعة تحتوي على عدد زوجي من ذرات الكربون. الدهون جزء من الكائنات الحية النباتية والحيوانية وتلعب دورًا مهمًا دور بيولوجي. إنها بمثابة أحد مصادر الطاقة للكائنات الحية ، والتي يتم إطلاقها أثناء أكسدة الدهون. الصيغة العامة للدهون:

حيث R "، R" "، R" "" جذور هيدروكربونية.

الدهون "بسيطة" و "مختلطة". يتضمن تكوين الدهون البسيطة بقايا من نفس الأحماض (أي R "= R" "= R" "") ، في تركيبة مختلطة - مختلفة.

الأحماض الدهنية الأكثر شيوعًا الموجودة في الدهون هي:

ألكانالأحماض

حمض الزبد CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

حمض كابرويك CH 3 - (CH 2) 4-COOH

حمض الكابريليك CH 3 - (CH 2) 6 - COOH

حمض الكابريك CH 3 - (CH 2) 8-COOH

حمض اللوريك CH 3 - (CH 2) 10-COOH

حمض الميريستيك CH 3 - (CH 2) 12-COOH

حمض بالميتين CH 3 - (CH 2) 14-COOH

حامض دهني CH 3 - (CH 2) 16-COOH

حمض الأراكيدك CH 3 - (CH 2) 18-COOH

ألكينيكالأحماض

حمض الأوليك

Alkadienesالأحماض

حمض اللينوليك

الكاترينالأحماض

حمض اللينولينيك

الدهون الطبيعية عبارة عن مزيج من الإسترات البسيطة والمختلطة.

وفقًا لحالة تراكمها في درجة حرارة الغرفة ، يتم تقسيم الدهون إلى سائلة وصلبة. يتم تحديد الحالة الكلية للدهون حسب طبيعة الأحماض الدهنية. صلبتتكون الدهون ، كقاعدة عامة ، من الأحماض المشبعة ، سائلالدهون (تسمى غالبًا زيوت) غير محدودة. كلما كانت درجة انصهار الدهون أعلى ، كلما زاد محتوى الأحماض المشبعة فيها. يعتمد أيضًا على طول السلسلة الهيدروكربونية للحمض الدهني ؛ تزداد درجة حرارة الانصهار مع طول الجذر الهيدروكربوني.

تشتمل تركيبة الدهون الحيوانية بشكل أساسي على الأحماض المشبعة ، وتكوين الدهون النباتية - غير المشبعة. لذلك ، فإن الدهون الحيوانية عادة ما تكون صلبة ، في حين أن الدهون النباتية غالبًا ما تكون سائلة (زيوت نباتية).

الدهون قابلة للذوبان في المذيبات العضوية غير القطبية (الهيدروكربونات ومشتقاتها الهالوجينية وثنائي إيثيل الأثير) وغير قابلة للذوبان في الماء.

1. التحلل المائي،أو تصبن الدهونيحدث تحت تأثير الماء (قابل للعكس) أو القلويات (لا رجعة فيه):

ينتج التحلل المائي القلوي أملاحًا من الأحماض الدهنية العالية تسمى الصابون.

2. هدرجة الدهونتسمى عملية إضافة الهيدروجين إلى بقايا الأحماض غير المشبعة التي تتكون منها الدهون. في الوقت نفسه ، تنتقل بقايا الأحماض غير المشبعة إلى بقايا الأحماض المشبعة ، وتتحول الدهون من سائل إلى صلب:

3 - الدهون السائلة (الزيوت التي تحتوي على أحماض الأوليك واللينوليك واللينولينيك) التي تتفاعل مع الأكسجين الجوي قادرة على تكوين أغشية صلبة - "البوليمرات المتشابكة".هذه الزيوت تسمى "التجفيف". أنها بمثابة الأساس لزيت التجفيف الطبيعي والدهانات.

4. أثناء التخزين طويل الأمد تحت تأثير الرطوبة ، أكسجين الهواء ، الضوء والحرارة ، تكتسب الدهون رائحة وطعم كريهين. هذه العملية تسمى "النتانة".الرائحة والطعم الكريهة ناتجة عن ظهور منتجات تحولها في الدهون: الأحماض الدهنية الحرة ، أحماض الهيدروكسي ، الألدهيدات والكيتونات.

تلعب الدهون دورًا مهمًا في حياة الإنسان والحيوان. إنها واحدة من المصادر الرئيسية للطاقة للكائنات الحية.

تستخدم الدهون على نطاق واسع في الصناعات الغذائية ومستحضرات التجميل والأدوية.

الفصل 31

الكربوهيدرات طبيعية مركبات العضويةلها الصيغة العامة С m (Н 2 О) n ( ر ، ن> 3). تنقسم الكربوهيدرات إلى ثلاث مجموعات كبيرة: السكريات الأحادية والسكريات قليلة السكاريد والسكريات المتعددة.

السكريات الأحادية هي كربوهيدرات لا يمكن تحللها لتشكيل كربوهيدرات أبسط.

السكريات القليلة هي منتجات تكثيف لعدد صغير من السكريات الأحادية ، مثل السكروز - C 12 H 22 O 11. تتكون السكريات المتعددة (النشا ، السليلوز) من عدد كبير من جزيئات السكاريد الأحادي.

السكريات الأحادية

التسمية والتشابه

أبسط أحادي السكاريد هو غليسرالدهيد ، C 3 H 6 O 3:

يتم تقسيم السكريات الأحادية المتبقية ، وفقًا لعدد ذرات الكربون ، إلى تيتروس (C 4 H 8 O 4) ، خماسي (C 5 H 10 O 5) و hexoses (C 6 H 12 O 6). أهم أنواع السداسيات هي الجلوكوز والفركتوز ، وجميع السكريات الأحادية عبارة عن مركبات ثنائية الوظيفة ، والتي تشمل هيكل عظمي كربوني غير متفرع ، وعدة مجموعات هيدروكسيل ومجموعة كربونيل واحدة. تسمى السكريات الأحادية مع مجموعة الألدهيد ألدوز ومع مجموعة الكيتو - الكيتوزيه . فيما يلي الصيغ الهيكلية لأهم السكريات الأحادية:

تحتوي كل هذه المواد على ثلاث أو أربع ذرات كربون غير متناظرة ، لذا فهي تظهر نشاطًا بصريًا ويمكن أن توجد كإيزومرات بصرية. تشير العلامة الموجودة بين قوسين باسم الكربوهيدرات إلى اتجاه دوران مستوى استقطاب الضوء: (-) تشير إلى الدوران الأيسر ، (+) - الدوران الأيمن. يعني الحرف D الموجود أمام علامة الدوران أنه في جميع هذه المواد ، يكون لذرة الكربون غير المتماثلة الأبعد عن مجموعة الكربونيل نفس التكوين (أي اتجاه الروابط مع البدائل) مثل glyceraldehyde ، الذي تم توضيح هيكله أعلاه . تنتمي الكربوهيدرات ذات التكوين المعاكس إلى السلسلة L:

يرجى ملاحظة أن الكربوهيدرات من السلسلة D و L هي صور معكوسة لبعضها البعض. تنتمي معظم الكربوهيدرات الطبيعية إلى سلسلة D.

لقد ثبت أنه في الحالة البلورية ، توجد السكريات الأحادية حصريًا في أشكال دورية. على سبيل المثال ، يكون الجلوكوز في الحالة الصلبة عادة في شكل ألفا بيرانوز. عندما يذوب في الماء ، يتحول α-glucopyranose ببطء إلى أشكال صخرية أخرى حتى يتم تحقيق التوازن. هذا نوع من نظام توتوميري سلسلة الحلقة.

نوصي بالقراءة

معدات كهربائية

طاجن الأرز مثل الروضة

المثبتات و UPS

شوربة دجاج بالذرة المعلبة والجبن

تصاعد

دجاج بالبطاطس في الفرن - افضل الوصفات

معدات كهربائية

ديك رومي في الفرن سعرات حراريه لكل 100

هوائي

ماركو بولو - مكتشف آسيا

هوائي

ماركو بولو - مكتشف آسيا