Substances organiques contenant de l'azote. Formation de sels avec des alcalis et des carbonates de métaux alcalins

Les composés contenant des atomes d'azote dans la structure de leurs molécules sont largement répandus dans la nature (substances protéiques, composés physiologiquement actifs, matériaux polymères, etc.). Les plus simples sont :

a) composés nitroso

b ) composés nitrés

dans
) amines :

g ) composés diazoïques

ré ) composés azoïques

g) les nitriles

h) les alcools aminés, les acides aminés, les sucres aminés, etc.

Composés nitrés

Les composés nitrés sont des substances contenant dans leur composition un groupe nitro -NO 2 (il peut y en avoir un ou plusieurs). Selon le radical hydrocarboné, on distingue les aliphatiques (saturés et insaturés), les acycliques, les aromatiques et les hétérocycliques. Selon le type de carbone auquel le groupe nitro est associé - composés nitro primaires, secondaires et tertiaires.

La structure du groupe nitro se distingue par un certain nombre de caractéristiques qui affectent les propriétés physiques et chimiques des composés nitrés. Il a été établi que les deux atomes d'oxygène du groupe nitro sont absolument équivalents et la structure du groupe nitro peut être représentée comme suit :

c'est-à-dire que la densité électronique est uniformément distribuée

Lors de la dénomination des composés nitrés, le préfixe nitro- est ajouté au nom de l'hydrocarbure correspondant :

L'isomérie est associée à la structure du radical hydrocarboné et à la position du groupe nitro.

MÉTHODES D'OBTENTION

1. Nitration des alcanes (réaction de Konovalov)

2. Nitratation des arènes

3. Alkylation des nitrites avec des dérivés halogénés

4. Oxydation des amines aromatiques primaires avec des peracides

Propriétés physiques

Les composés nitrés aliphatiques sont des liquides à haut point d'ébullition avec une odeur agréable, peu ou complètement insolubles dans l'eau. A partir de C 4 - ρ>1. Les composés nitrés aromatiques sont des liquides ou des solides qui sentent l'amande amère et qui sont toxiques. En raison de la présence d'une liaison semi-polaire dans les molécules, les composés nitrés ont une polarité accrue, un point d'ébullition élevé. et t pl. , un grand moment dipolaire électrique. Avec l'accumulation de groupes nitro dans la molécule, les composés polynitro deviennent explosifs.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES

Les propriétés chimiques sont dues à la présence d'un groupe nitro, à la structure du radical hydrocarboné et à leur influence les uns sur les autres.

1. Récupération. Elle est réalisée en milieu acide, alcalin ou neutre jusqu'à la formation d'amines primaires. Selon les conditions et la nature de l'agent réducteur, divers produits intermédiaires sont formés.

1.1. Récupération en milieu acide de Fe ou Sn. Les produits intermédiaires ne peuvent pas être isolés :

1.2. La récupération en milieu neutre est réalisée par le Zn. Vous pouvez arrêter la réaction et isoler la phénylhydroxylamine (étapes 1, 2, 3).

1.3. La réduction en milieu alcalin permet d'isoler les intermédiaires azoxybenzène, azobenzène et hydrazobenzène :

Tous les produits de réaction de réduction peuvent être obtenus électrochimiquement en sélectionnant le mode d'électrolyse approprié.

2. Réactions redox. Étant donné que le groupe nitro a un effet oxydant assez fort, qui peut se manifester de manière intramoléculaire lorsque des conditions appropriées sont sélectionnées. Dans ce cas, l'atome d'azote est réduit et l'atome de carbone qui lui est adjacent est oxydé.

Les composés nitrés primaires sous l'action d'acides minéraux concentrés, lorsqu'ils sont chauffés, forment de l'acide carboxylique et de l'hydroxylamine :

Sous l'action d'acides minéraux dilués, des aldéhydes se forment à partir d'amines primaires, et des cétones à partir d'amines secondaires (réaction Nef) :

Dans les amines aromatiques, la chaîne hydrocarbonée (le cas échéant) située dans sur- position par rapport au groupe nitro :

3. L'action des alcalis(tautomérie des composés nitrés). La réaction ne se déroule que pour les composés nitrés primaires et secondaires (les tertiaires ne réagissent pas avec les alcalis). Etant donné que le groupe -NO 2 a de fortes propriétés acceptrices, l'hydrogène en position α par rapport à celui-ci a une mobilité accrue. Par conséquent, les composés nitrés peuvent se dissoudre lentement dans les alcalis avec la formation d'un sel de la forme aci, qui, lors d'une acidification supplémentaire, passe sous la forme aci-nitro (acide nitronique), et cette dernière sous la forme nitro. Une telle transition de formes les unes dans les autres est appelée tautomère.

4. L'action de l'acide nitreux. Permet de distinguer les composés nitrés primaires et secondaires (tertiaires - ne réagissent pas). La réaction est également due à la mobilité de l'hydrogène en position α. Primaire, lors de l'interaction avec HNO 2, forme des composés α-nitrosonitro, tautomères avec des acides nitroliques :

Les sels alcalins des acides nitroliques ont une couleur rouge vif.

Les composés nitrés secondaires avec HNO 2 forment des pseudonitrols :

Les solutions de pseudonitrols dans l'éther et le chloroforme sont bleues.

5. Condensation avec des aldéhydes. La mobilité de l'hydrogène en position α permet de réaliser des réactions de condensation avec des aldéhydes selon le type aldol-crotonique.

Si le benzaldéhyde est utilisé pour la condensation, l'aldol intermédiaire, du fait de son instabilité, passe presque immédiatement dans les β-nitrostyrènes :

6. Réactions des radicaux hydrocarbonés. Les composés nitrés aliphatiques peuvent être halogénés en présence d'alcalis en position α.

Les composés nitrés insaturés présentent toutes les propriétés des liaisons multiples (à l'exception de la réaction de réduction). L'attachement aux liaisons α, β va à l'encontre de la règle de Markovnikov, puisque le groupe -NO 2 présente de fortes propriétés acceptrices.

Pour les composés nitrés aromatiques, les réactions de substitution électrophiles sont plus difficiles que pour le benzène, car le groupement nitro est un substituant de 2ème espèce (substituant électroattracteur), ce qui rend difficile la réaction avec les réactifs électrophiles.

Les réactions avec les réactifs nucléophiles sont facilitées par le groupe nitro. Lorsqu'il est bouilli avec du KOH, un mélange se forme sur- et P-nitrophénolates de potassium :

Avec une augmentation du nombre de groupes nitro présents dans m- en position les uns par rapport aux autres, les composés nitrés présentent une réactivité encore plus grande vis-à-vis des réactifs nucléophiles. Le trinitrobenzène en milieu alcalin est oxydé par des oxydants très faibles (bleus ferriques potassiques) en acide picrique :

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Acides aminés sont les principaux composants structurels des molécules protéiques et apparaissent sous forme libre dans les produits alimentaires lors de la dégradation des protéines.

amides d'acides aminés contenue dans les Produits végétaux en tant que constituant naturel. Par exemple, l'amide d'asparagine (0,2-0,3 %) se trouve dans le chou et les asperges.

Composés d'ammoniac présent dans les produits alimentaires en faible quantité sous forme d'ammoniac et de ses dérivés. L'ammoniac est le produit final de la dégradation des protéines. Une quantité importante d'ammoniac et d'amines indique la décomposition putride des protéines alimentaires. Par conséquent, lors de l'étude de la fraîcheur de la viande et du poisson, la teneur en ammoniac qu'ils contiennent est déterminée. Les dérivés d'ammoniac comprennent les monoamines CH 3 NH 2 , les diméthylamines (CH 3 ) 2 NH et les triméthylamines (CH 3 ) 3 N qui ont une odeur spécifique. La méthylamine a une odeur semblable à celle de l'ammoniaque. La diméthylamine - une substance gazeuse à l'odeur de saumure de hareng, se forme principalement lors de la décomposition des protéines de poisson et d'autres produits. La triméthylamine est une substance gazeuse présente en quantités importantes dans la saumure de hareng. Sous forme concentrée, il sent l'ammoniac, mais à faible concentration, il sent le poisson pourri.

Nitrates- sels d'acide nitrique. Il est contenu dans les produits alimentaires en petites quantités, à l'exception de la citrouille et de la courgette.

Nitrite ajouté en petite quantité lors de la salaison de la viande et dans la viande hachée pour donner une couleur rose à la viande. Les nitrites sont très toxiques, leur utilisation dans l'industrie alimentaire est donc limitée (une solution de nitrite est ajoutée à la viande hachée à raison de 0,005% maximum de la masse de viande).

Écureuils ont le plus important composés azotés importance pour l'alimentation humaine. Ce sont les composés organiques les plus importants trouvés dans les organismes vivants. Au siècle dernier, en étudiant la composition de divers animaux et plantes, les scientifiques ont isolé des substances qui, par certaines propriétés, ressemblaient blanc d'oeuf: ainsi, lorsqu'ils sont chauffés, ils coagulent. Cela a donné raison de les appeler protéines. L'importance des protéines comme base de tous les êtres vivants a été notée par F. Engels. Il a écrit que là où il y a de la vie, on trouve des protéines et là où des protéines sont présentes, des signes de vie sont notés.

Ainsi, le terme "protéines" fait référence à une large classe de composés organiques contenant de l'azote à haut poids moléculaire qui sont présents dans chaque cellule et déterminent son activité vitale.

Composition chimique protéines. L'analyse chimique a montré la présence dans toutes les protéines (en%): carbone - 50-55, hydrogène - 6-7, oxygène - 21-23, azote - 15-17, soufre - 0,3-2,5. Du phosphore, de l'iode, du fer, du cuivre et certains macro- et micro-éléments ont été trouvés dans des protéines individuelles en quantités variables.

Pour déterminer la nature chimique des monomères protéiques, une hydrolyse est effectuée - ébullition prolongée d'une protéine avec des acides ou des bases minéraux forts. Le plus souvent, on utilise du HN0 6N et une ébullition à 110°C pendant 24 heures.A l'étape suivante, les substances qui composent l'hydrolysat sont séparées. A cet effet, la méthode de chromatographie est utilisée. Enfin, la nature des monomères isolés est élucidée grâce à certaines réactions chimiques. En conséquence, il a été constaté que les composants initiaux des protéines sont des acides aminés.

Poids moléculaire (m.m.) des protéines de 6000 à 1 000 000 et plus, donc, m.m. protéine d'albumine de lait - 17400, globuline de lait - 35200, albumine d'œuf - 45000. Dans le corps des animaux et des plantes, les protéines se présentent sous trois états: liquide (lait, sang), sirupeux (blanc d'œuf) et solide (peau, cheveux, laine ).

Grâce au grand mm. les protéines sont à l'état colloïdal et sont dispersées (réparties, dispersées, en suspension) dans un solvant. La plupart des protéines sont des composés hydrophiles capables d'interagir avec l'eau, qui se lie aux protéines. Cette interaction est appelée hydratation.

De nombreuses protéines sous l'influence de certains facteurs physiques et chimiques (température, solvants organiques, acides, sels) coagulent et précipitent. Ce processus est appelé dénaturation. Les protéines dénaturées perdent leur capacité à se dissoudre dans l'eau, les solutions salines ou l'alcool. Tous les aliments transformés à haute température contiennent des protéines dénaturées. La plupart des protéines ont une température de dénaturation de 50 à 60°C. La propriété des protéines à dénaturer importance, en particulier lors de la cuisson du pain et de la réception de confiseries. L'une des propriétés importantes des protéines est leur capacité à former des gels lorsqu'elles sont gonflées dans l'eau. Le gonflement des protéines a grande importance dans la production de pain, de pâtes et d'autres produits. Lors du « vieillissement », le gel dégage de l'eau, tout en diminuant de volume et en se froissant. Ce phénomène, à l'opposé du gonflement, est appelé synérèse.

Si les produits protéiques ne sont pas stockés correctement, une décomposition plus profonde des protéines peut se produire avec la libération de produits de dégradation des acides aminés, notamment l'ammoniac et le dioxyde de carbone. Les protéines contenant du soufre libèrent du sulfure d'hydrogène.

Une personne a besoin de 80 à 100 g de protéines par jour, dont 50 g de protéines animales. Lorsque 1 g de protéine est oxydé dans le corps, 16,7 kJ, soit 4,0 kcal, sont libérés.

Acides aminés - ce sont des acides organiques dans lesquels l'atome d'hydrogène de l'atome de carbone oc est remplacé par un groupe amino NH 2. Par conséquent, c'est un acide oc-aminé de formule générale

Il convient de noter que dans la composition de tous les acides aminés, il existe des groupes communs: - CH 2, -NH 2, -COOH et les chaînes latérales des acides aminés, ou radicaux (R), diffèrent. Nature chimique radicaux est diverse : d'un atome d'hydrogène à des composés cycliques. Ce sont les radicaux qui déterminent les caractéristiques structurelles et fonctionnelles des acides aminés.

Les acides aminés en solution aqueuse sont dans un état ionisé en raison de la dissociation des groupes amine et carboxyle, ainsi que des groupes qui composent les radicaux. En d'autres termes, ce sont des composés amphothermiques et peuvent exister soit sous forme d'acides (donneurs de protons) soit sous forme de bases (accepteurs de protons).

Tous les acides aminés, selon la structure, sont divisés en plusieurs groupes.

Sur les 20 acides aminés impliqués dans la construction des protéines, tous n'ont pas la même valeur biologique. Certains acides aminés sont synthétisés par le corps humain et leur besoin est satisfait sans être fourni de l'extérieur. Ces acides aminés sont dits non essentiels (histidine, arginine, cystine, tyrosine, alanine, séries, acides glutamique et aspartique, proline, hydroxyproline, glycine). L'autre partie des acides aminés n'est pas synthétisée par l'organisme et doit être apportée par l'alimentation. Ils sont dits essentiels (tryptophane). Les protéines contenant tous les acides aminés essentiels sont dites complètes, et si au moins un des acides essentiels manque, la protéine est défectueuse.

Classification des protéines. La classification des protéines est basée sur leurs propriétés physico-chimiques et caractéristiques chimiques. Les protéines sont divisées en simples (protéines) et complexes (protéines). Les protéines simples sont des protéines qui, lorsqu'elles sont hydrolysées, ne produisent que des acides aminés. Complexe - protéines constituées de protéines simples et de composés d'un groupe non protéique appelé prothétique.

Les protéines comprennent les albumines (lait, œufs, sang), les globulines (fibrinogène sanguin, myosine de viande, globuline d'œuf, tubérine de pomme de terre, etc.), les glutélines (blé et seigle), les prodamines (gliadine de blé), les scléroprotéines (collagène osseux, élastine tissu conjonctif, kératine capillaire).

Les protéines comprennent les phosphoprotéines (caséine de lait, vitelline œuf de poule, caviar de poisson ichthulin), qui se composent de protéines et d'acide phosphorique; chromoprotéines (hémoglobine sanguine, myoglobine tissu musculaire la viande), qui sont des composés de protéines de globine et de matières colorantes ; les glucolrotéides (protéines du cartilage, des muqueuses), constitués de protéines simples et de glucose ; les lipoprotéines (protéines contenant du phosphatide) font partie du protoplasme et des grains de chlorophylle ; les nucléoprotéines contiennent des acides nucléiques et jouent un rôle biologique important pour l'organisme.

Selon la nature des substituants hydrocarbonés, les amines sont divisées en

Caractéristiques structurelles générales des amines

Tout comme dans la molécule d'ammoniac, dans la molécule de n'importe quelle amine, l'atome d'azote a une paire d'électrons non partagée dirigée vers l'un des sommets du tétraèdre déformé :

Pour cette raison, les amines, comme l'ammoniac, ont des propriétés basiques très prononcées.

Ainsi, les amines, comme l'ammoniac, réagissent de manière réversible avec l'eau, formant des bases faibles :

La liaison du cation hydrogène avec l'atome d'azote dans la molécule d'amine est mise en œuvre en utilisant le mécanisme donneur-accepteur dû à la paire d'électrons isolés de l'atome d'azote. Les amines limites sont des bases plus fortes que l'ammoniac, car. dans de telles amines, les substituants hydrocarbonés ont un effet inductif positif (+I). A cet égard, la densité électronique sur l'atome d'azote augmente, ce qui facilite son interaction avec le cation H+.

Les amines aromatiques, si le groupe amino est directement relié au noyau aromatique, présentent des propriétés basiques plus faibles par rapport à l'ammoniac. Cela est dû au fait que la seule paire d'électrons de l'atome d'azote est déplacée vers le système π aromatique du cycle benzénique, ce qui entraîne une diminution de la densité électronique sur l'atome d'azote. Cela conduit à son tour à une diminution des propriétés de base, en particulier la capacité d'interagir avec l'eau. Ainsi, par exemple, l'aniline ne réagit qu'avec les acides forts et ne réagit pratiquement pas avec l'eau.

Propriétés chimiques des amines saturées

Comme déjà mentionné, les amines réagissent de manière réversible avec l'eau :

Les solutions aqueuses d'amines ont une réaction alcaline de l'environnement, due à la dissociation des bases résultantes :

Les amines saturées réagissent mieux avec l'eau que l'ammoniac en raison de leurs propriétés basiques plus fortes.

Les principales propriétés des amines saturées augmentent dans la série.

Les amines limitantes secondaires sont des bases plus fortes que les amines limitantes primaires, qui à leur tour sont des bases plus fortes que l'ammoniac. En ce qui concerne les propriétés de base des amines tertiaires, lorsqu'il s'agit de réactions en solutions aqueuses, les propriétés de base des amines tertiaires sont bien pires que celles des amines secondaires, et même légèrement pires que celles des primaires. Cela est dû aux obstacles stériques, qui affectent de manière significative le taux de protonation des amines. En d'autres termes, trois substituants "bloquent" l'atome d'azote et empêchent son interaction avec les cations H + .

Interaction avec les acides

Les amines saturées libres et leurs solutions aqueuses interagissent avec les acides. Dans ce cas, des sels se forment:

Les propriétés basiques des amines saturées étant plus prononcées que celles de l'ammoniac, ces amines réagissent même avec des acides faibles, tels que le carbonique :

Les sels d'amine sont des solides hautement solubles dans l'eau et peu solubles dans les solvants organiques non polaires. L'interaction des sels d'amines avec les alcalis conduit à la libération d'amines libres, de la même manière que l'ammoniac est déplacé par l'action des alcalis sur les sels d'ammonium :

2. Les amines limitantes primaires réagissent avec l'acide nitreux pour former les alcools correspondants, l'azote N 2 et l'eau. Par exemple:

Un trait caractéristique de cette réaction est la formation d'azote gazeux, en relation avec laquelle il est qualitatif pour les amines primaires et est utilisé pour les distinguer des secondaires et tertiaires. Il est à noter que le plus souvent cette réaction est réalisée en mélangeant l'amine non pas avec une solution d'acide nitreux elle-même, mais avec une solution d'un sel d'acide nitreux (nitrite) puis en ajoutant un acide minéral fort à ce mélange. Lorsque les nitrites interagissent avec des acides minéraux forts, il se forme de l'acide nitreux qui réagit alors avec une amine :

Les amines secondaires donnent des liquides huileux dans des conditions similaires, les soi-disant N-nitrosamines, mais cette réaction en réalité UTILISER les devoirs n'existe pas en chimie. Les amines tertiaires ne réagissent pas avec l'acide nitreux.

La combustion complète de toutes les amines conduit à la formation de dioxyde de carbone, d'eau et d'azote :

Interaction avec les haloalcanes

Il est à noter qu'exactement le même sel est obtenu par action du chlorure d'hydrogène sur une amine plus substituée. Dans notre cas, lors de l'interaction du chlorure d'hydrogène avec la diméthylamine :

Obtenir des amines :

1) Alkylation de l'ammoniac avec des haloalcanes :

En cas de manque d'ammoniac, au lieu d'une amine, on obtient son sel :

2) Réduction par les métaux (en hydrogène dans la série d'activité) en milieu acide :

suivi d'un traitement de la solution avec un alcali pour libérer l'amine libre :

3) La réaction de l'ammoniac avec des alcools en faisant passer leur mélange à travers de l'oxyde d'aluminium chauffé. Selon les proportions alcool/amine, des amines primaires, secondaires ou tertiaires se forment :

Propriétés chimiques de l'aniline

Aniline - le nom trivial de l'aminobenzène, qui a pour formule :

Comme on peut le voir sur l'illustration, dans la molécule d'aniline, le groupe amino est directement connecté au cycle aromatique. Dans de telles amines, comme déjà mentionné, les propriétés de base sont beaucoup moins prononcées que dans l'ammoniac. Ainsi, en particulier, l'aniline ne réagit pratiquement pas avec l'eau et les acides faibles tels que le carbonique.

L'interaction de l'aniline avec les acides

L'aniline réagit avec les acides inorganiques forts et moyennement forts. Dans ce cas, des sels de phénylammonium se forment :

Réaction de l'aniline avec les halogènes

Comme déjà mentionné au tout début de ce chapitre, le groupe amino des amines aromatiques est attiré dans le cycle aromatique, ce qui réduit à son tour la densité électronique sur l'atome d'azote et, par conséquent, l'augmente dans le noyau aromatique. Une augmentation de la densité électronique dans le noyau aromatique conduit au fait que les réactions de substitution électrophiles, en particulier les réactions avec les halogènes, se déroulent beaucoup plus facilement, notamment en positions ortho et para par rapport au groupe amino. Ainsi, l'aniline interagit facilement avec l'eau de brome, formant un précipité blanc de 2,4,6-tribromaniline :

Cette réaction est qualitative pour l'aniline et permet souvent de la doser parmi d'autres composés organiques.

L'interaction de l'aniline avec l'acide nitreux

L'aniline réagit avec l'acide nitreux, mais en raison de la spécificité et de la complexité de cette réaction, elle ne se produit pas dans le véritable examen de chimie.

Réactions d'alkylation de l'aniline

A l'aide de l'alkylation séquentielle de l'aniline au niveau de l'atome d'azote avec des dérivés halogénés d'hydrocarbures, des amines secondaires et tertiaires peuvent être obtenues :

Obtention d'aniline

1. Réduction du nitrobenzène avec des métaux en présence d'acides forts non oxydants :

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH \u003d C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

En tant que métaux, tous les métaux allant jusqu'à l'hydrogène dans la série d'activités peuvent être utilisés.

La réaction du chlorobenzène avec l'ammoniac :

C 6 H 5 -Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Propriétés chimiques des acides aminés

Acides aminés appeler des composés dans les molécules desquels il existe deux types de groupes fonctionnels - les groupes amino (-NH 2) et carboxy- (-COOH).

En d'autres termes, les acides aminés peuvent être considérés comme des dérivés d'acides carboxyliques, dans les molécules desquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupes amino.

Ainsi, la formule générale des acides aminés peut s'écrire (NH 2) x R(COOH) y, où x et y sont le plus souvent égaux à un ou deux.

Puisque les acides aminés ont à la fois un groupe amino et un groupe carboxyle, ils présentent Propriétés chimiques semblable aux amines et aux acides carboxyliques.

Propriétés acides des acides aminés

Formation de sels avec des alcalis et des carbonates de métaux alcalins

Estérification des acides aminés

Les acides aminés peuvent entrer dans une réaction d'estérification avec des alcools :

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Propriétés de base des acides aminés

1. Formation de sels lors de l'interaction avec des acides

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. Interaction avec l'acide nitreux

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Remarque : l'interaction avec l'acide nitreux se déroule de la même manière qu'avec les amines primaires

3. Alkylation

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. Interaction des acides aminés entre eux

Les acides aminés peuvent réagir les uns avec les autres pour former des peptides - des composés contenant dans leurs molécules une liaison peptidique -C(O)-NH-

Parallèlement, il convient de noter que dans le cas d'une réaction entre deux acides aminés différents, sans respecter certaines conditions de synthèse spécifiques, la formation de différents dipeptides se produit simultanément. Ainsi, par exemple, au lieu de la réaction de la glycine avec l'alanine ci-dessus, conduisant à la glycylanine, une réaction conduisant à l'alanylglycine peut se produire :

De plus, une molécule de glycine ne réagit pas nécessairement avec une molécule d'alanine. Des réactions de peptisation ont également lieu entre les molécules de glycine :

Et alanine :

De plus, étant donné que les molécules des peptides résultants, comme les molécules d'acides aminés d'origine, contiennent des groupes amino et des groupes carboxyle, les peptides eux-mêmes peuvent réagir avec les acides aminés et d'autres peptides en raison de la formation de nouvelles liaisons peptidiques.

Des acides aminés individuels sont utilisés pour produire des polypeptides synthétiques ou des fibres dites de polyamide. Ainsi, notamment, à partir de la polycondensation de l'acide 6-aminohexanoïque (ε-aminocaproïque), le nylon est synthétisé dans l'industrie :

La résine de nylon obtenue à la suite de cette réaction est utilisée pour la production de fibres textiles et de plastiques.

Formation de sels internes d'acides aminés en solution aqueuse

Dans les solutions aqueuses, les acides aminés existent principalement sous forme de sels internes - ions bipolaires (zwitterions) :

Obtenir des acides aminés

1) La réaction des acides carboxyliques chlorés avec l'ammoniac :

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 \u003d NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) Décomposition (hydrolyse) des protéines sous l'action de solutions d'acides minéraux forts et d'alcalis.

À l'aide de ce didacticiel vidéo, tout le monde pourra se faire une idée sur le sujet "Composés organiques contenant de l'azote". À l'aide de cette vidéo, vous découvrirez les composés organiques qui contiennent de l'azote dans leur composition. L'enseignant parlera des composés organiques contenant de l'azote, de leur composition et de leurs propriétés.

Thème : Matière organique

Leçon : Composés organiques contenant de l'azote

Dans la plupart des composés organiques naturels, l'azote fait partie NH 2 - groupes amino. Substances organiques dont les molécules contiennent groupe amino , sont appelés amines. La structure moléculaire des amines est similaire à la structure de l'ammoniac et, par conséquent, les propriétés de ces substances sont similaires.

Les amines sont des dérivés de l'ammoniac, dans les molécules desquelles un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux hydrocarbonés. La formule générale des amines est R - NH 2.

Riz. 1. Modèles boule et bâton de la molécule de méthylamine ()

Si un atome d'hydrogène est substitué, une amine primaire est formée. Par exemple, la méthylamine

(Voir Fig. 1).

Si 2 atomes d'hydrogène sont remplacés, une amine secondaire se forme. Par exemple, la diméthylamine

Lorsque les 3 atomes d'hydrogène sont remplacés dans l'ammoniac, une amine tertiaire se forme. Par exemple, la triméthylamine

La diversité des amines est déterminée non seulement par le nombre d'atomes d'hydrogène substitués, mais aussi par la composition des radicaux hydrocarbonés. DEnH 2n +1 - NH 2 est la formule générale des amines primaires.

Propriétés des amines

La méthylamine, la diméthylamine, la triméthylamine sont des gaz à odeur désagréable. On dit qu'ils ont l'odeur du poisson. En raison de la présence d'une liaison hydrogène, ils se dissolvent bien dans l'eau, l'alcool, l'acétone. En raison de la liaison hydrogène dans la molécule de méthylamine, il existe également une grande différence entre les points d'ébullition de la méthylamine (point d'ébullition = -6,3 ° C) et de l'hydrocarbure correspondant méthane CH 4 (point d'ébullition = -161,5 ° C). Les amines restantes sont liquides ou solides, dans des conditions normales, des substances à odeur désagréable. Seules les amines supérieures sont pratiquement inodores. La capacité des amines à entrer dans des réactions similaires à l'ammoniac est également due à la présence d'une paire d'électrons "seule" dans leur molécule (voir Fig. 2).

Riz. 2. La présence d'une paire d'électrons "seuls" d'azote

Interaction avec l'eau

L'environnement alcalin dans une solution aqueuse de méthylamine peut être détecté à l'aide d'un indicateur. méthylamine CH 3 -NH 2- la même base, mais d'un type différent. Ses propriétés principales sont dues à la capacité des molécules à fixer des cations H+.

Le schéma général de l'interaction de la méthylamine avec l'eau:

CH 3 -NH 2 + H-OH → CH 3 -NH 3 + + OH -

ION MÉTHYLAMINE MÉTHYL AMMONIUM

Interaction avec les acides

Comme l'ammoniac, les amines réagissent avec les acides. Dans ce cas, des substances solides semblables à des sels se forment.

C 2 H 5 -NH2 + HCje→ C 2 H 5 -NH 3 + + Cje -

CHLORURE D'ÉTHYLAMINE ÉTHYL AMMONIUM

Le chlorure d'éthylammonium est très soluble dans l'eau. Une solution de cette substance conduit électricité. Lorsque le chlorure d'éthylammonium réagit avec un alcali, de l'éthylamine se forme.

C 2 H 5 -NH3 + Cje - + NaOH → C 2 H 5 -NH 2 +Ncommeje+ H2O

Lors de la combustion des amines, non seulement des oxydes de carbone et de l'eau se forment, mais aussi des molécules azote.

4SN 3 -NH 2 + 9O 2 → 4 CO 2 + 10 H 2 O + 2N 2

Les mélanges de méthylamine avec de l'air sont explosifs.

Les amines inférieures sont utilisées pour la synthèse médicaments, pesticides, ainsi que dans la production de plastiques. La méthylamine est un composé toxique. Il irrite les muqueuses, déprime la respiration, a un effet négatif sur système nerveux, les organes internes.

Résumé de la leçon

Vous avez appris une autre classe de substances organiques - les amines. Les amines sont des composés organiques contenant de l'azote. Le groupe fonctionnel des amines est NH 2, appelé groupe amino. Les amines peuvent être considérées comme des dérivés de l'ammoniac, dans les molécules desquelles un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par un radical hydrocarboné. Considéré comme chimique et propriétés physiques amines.

1. Rudzitis G.E. inorganique et chimie organique. 9e année: Manuel pour les établissements d'enseignement: niveau de base / G.E. Rudzitis, F. G. Feldman. - M. : Éducation, 2009.

2. Popel P.P. Chimie. 9e année : manuel d'enseignement général les établissements d'enseignement/ P.P. Popel, L. S. Krivlya. - K.: Centre d'information "Académie", 2009. - 248 p.: ill.

3. Gabrielyan OS Chimie. 9e année : manuel scolaire. - M. : Outarde, 2001. - 224 p.

1. Rudzitis G.E. Chimie inorganique et organique. 9e année: Manuel pour les établissements d'enseignement: niveau de base / G.E. Rudzitis, F. G. Feldman. - M. : Education, 2009. - Nos 13-15 (p. 173).

2. Calculez la fraction massique d'azote dans la méthylamine.

3. Écrivez la réaction de combustion de la propylamine. Spécifiez la somme des coefficients des produits de réaction.